5-[(2S,3R,4S,5S)-5-(chloromethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione | 84829-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5-[(2S,3R,4S,5S)-5-(chloromethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 84829-08-3
• 化学式: C₁₁H₁₅ClN₂O₅
• 分子量: 290.703
• InChiKey: KEISYMHZUMNTIT-BGZDPUMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(5aS,6S,8R,8aR)-6-(1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-5a,6,8,8a-tetrahydrofuro[3,4-f][1,3,5,2,4]trioxadisilepin-8-yl]methyl trifluoromethanesulfonate 在 四丁基氟化铵 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 5-[(2S,3R,4S,5S)-5-(chloromethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  核苷。130。2'-脱氧-2'-取代的和5'-脱氧-5'-取代的-ψ-尿苷衍生物的合成。2′-氯-2′-脱氧-1，3-二甲基-ψ-尿苷的结晶和分子结构。指导合成2'-脱氧-2'-取代的阿拉伯糖核苷的研究。1 †

  摘要：

  开发了一种从3'，5'- O-（1，1，3，3-四异丙基二硅氧烷基）-1,3-二甲基-ψ-制备5'-脱氧-5'-取代-ψ-尿苷衍生物4的方法尿苷1通过甲硅烷基重排反应。2' - O-甲磺酰基-1,3-二甲基-ψ-尿苷7的甲磺酰氧基功能的亲核取代提供了带有2'-取代基的“向下”核糖构型的产品8。2'-氯衍生物8a的X射线晶体学分析牢固地建立了8的分子结构，并为相邻基团参与7的4-羰基官能团提供了证据。 在亲核反应中。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220646