4-(N-methylacetamido)-1,4-benzodiazepine-2,5-dione | 110209-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4-(N-methylacetamido)-1,4-benzodiazepine-2,5-dione
• 英文别名: N-(2,5-dioxo-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-4-yl)-N-methylacetamide
• CAS: 110209-55-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: VFUMVSQHNNSKFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(o-nitrobenzoyl)-1-acetyl-1-methylhydrazine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 18.08h， 生成 4-(N-methylacetamido)-1,4-benzodiazepine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  用于抗惊厥试验的新型4-氨基-1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮的合成†

  摘要：

  通过两种途径合成了一系列新颖的4-氨基-1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮。第一种方法涉及用乙醛酸将不对称肼还原烷基化，然后进行费希尔酯化。随后将所得的N-氨基甘氨酸酯乙酯进行邻硝基苯甲酰化，还原并热环化以获得4-二烷基氨基苯并二氮杂pin酮。在第二种方法中甲基肼在N个乙酰化α然后在N个苯甲酰β得到1，2-二酰基肼。用溴乙酸乙酯烷基化并还原硝基，然后热环化，得到4-乙酰氨基苯并二氮杂ze酮。在小鼠的MES癫痫发作和sc Met癫痫发作阈值测试中对所有标题化合物的抗惊厥活性进行了评估，而在旋翼车测试中对神经毒性进行了评估。活性和毒性均最小。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240221

文献信息

• Synthesis of novel 4-amino-1,4-benzodiazepine-2,5-diones for anticonvulsant testing
  作者：Terence T. Tita、Milton J. Kornet

  DOI：10.1002/jhet.5570240221

  日期：1987.3

  A series of novel 4-amino-1,4-benzodiazepine-2,5-diones was synthesized via two pathways. The first method involved reductive alkylation of unsymmetrical hydrazines with glyoxylic acid, followed by Fisher esterification. The resulting N-aminoglycinate ethyl ester was subsequently o-nitrobenzoylated, reduced, and thermally cyclized to obtain 4-dialkylaminobenzodiazepinones. In the second method methylhydrazine

  通过两种途径合成了一系列新颖的4-氨基-1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮。第一种方法涉及用乙醛酸将不对称肼还原烷基化，然后进行费希尔酯化。随后将所得的N-氨基甘氨酸酯乙酯进行邻硝基苯甲酰化，还原并热环化以获得4-二烷基氨基苯并二氮杂pin酮。在第二种方法中甲基肼在N个乙酰化α然后在N个苯甲酰β得到1，2-二酰基肼。用溴乙酸乙酯烷基化并还原硝基，然后热环化，得到4-乙酰氨基苯并二氮杂ze酮。在小鼠的MES癫痫发作和sc Met癫痫发作阈值测试中对所有标题化合物的抗惊厥活性进行了评估，而在旋翼车测试中对神经毒性进行了评估。活性和毒性均最小。