3-(hydroxymethyl)-1,2,5-thiadiazole | 90507-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)-1,2,5-thiadiazole
• 英文别名: 3-Hydroxymethyl-1,2,5-thiadiazol；[1,2,5]thiadiazol-3-yl-methanol；1,2,5-Thiadiazol-3-ylmethanol
• CAS: 90507-33-8
• 化学式: C₃H₄N₂OS
• mdl: MFCD20485291
• 分子量: 116.144
• InChiKey: AICZEPAZLXWVES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)-1,2,5-thiadiazole 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1,2,5-噻二唑-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  非四价胆碱酯酶激活剂。2.体外α-杂芳族醛肟和硫代氢肟酸酯作为乙基甲基膦酰基-乙酰胆碱酯酶的活化剂。

  摘要：

  我们准备了六对α-杂芳族醛肟（RC（= NOH）H和硫代氢肟酸酯RC（= NOH）S-（CH2）2N（C2H5）2，其中R代表各种恶二唑和噻二唑环。每种化合物的特征如下：结构，（羟基亚氨基）甲基解离常数，对三角碳和四面体磷的亲核性，辛醇-缓冲液分配系数，鳗e乙酰胆碱酯酶（AChE）的可逆性抑制以及被抑制的AChE的体外再活化由对硝基苯基甲基膦酸酯制得。十二种化合物中的八种可显着活化乙基甲基膦酰基-AChE，但固有反应性中等至低：最有效的非季铵化活化剂，3-苯基-5-[（羟基亚氨基）甲基] -1,2,4-恶二唑，与众所周知的活化剂2-[（（羟基亚氨基）甲基] -1-甲基碘化碘化物（2-PAM））相比，它的活性低17倍。非季铵化合物之一，即3-苯基-1,2,4-恶二唑-5-硫代氢氧酸2-（二乙氨基）乙基S-酯，是AChE的强大可逆抑制剂（I50 = 7.5 microM）。非季化合物结构，活化

  DOI：

  10.1021/jm00375a021
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5-噻唑-3-羧酸 生成 3-(hydroxymethyl)-1,2,5-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Mulvey,D.M.; Weinstock,L.M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1967, vol. 4, p. 445 - 446

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TETRAHYDROCYCLOPENTA[b] INDOLE COMPOUNDS AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Gavardinas Konstantinos

  公开号：US20100069404A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention provides a compound of the formula: Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I) in combination with a suitable carrier, diluent, or excipient; and methods for treating physiological disorders, particularly reduced bones mass, osteoporosis, osteopenia, or reduced muscle mass or strength, comprising administering a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. X-17142.

  当前发明提供了一种公式为：公式(I)或其药用可接受盐的化合物；包含公式(I)的化合物与适宜的载体、稀释剂或助剂的药物组合物；以及用于治疗生理紊乱的方法，特别是减少骨量、骨质疏松症、骨量减少或减少肌肉质量或力量，包括给予公式(I)的化合物，或其药用可接受盐。X-17142。
• Orally active cephalosporins. Part 3: synthesis, structure–activity relationships and oral absorption of novel C-3 heteroarylmethylthio cephalosporins
  作者：Hirofumi Yamamoto、Takeshi Terasawa、Ayako Nakamura、Kohji Kawabata、Hisashi Takasugi、Hirokazu Tanaka、Satoru Matsumoto、Yoshimi Matsumoto、Shuichi Tawara

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00266-2

  日期：2001.2

  A series of 7 beta-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetamido]-3-(heteroarylmethylthio)cephalosporins was designed, synthesized and evaluated for antibacterial activity and oral absorption in rats. Antibacterial activity was markedly influenced by the structure of the heteroaromatic ring moiety. Oral absorption was influenced by the heteroaromatic ring moiety as well as by the arrangement of heteroatoms. Among these compounds, FK041 (2o). having a 4-pyrazolylmethylthio moiety, showed potent antibacterial activity against both Gram-positive and Gram-negative bacteria including Haemophilus influenzae. Further, it showed higher oral absorption than CFDN. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.