[3,5-双(4-甲氧基苯基)异恶唑-4-基](噻吩-2-基)甲酮 | 1018459-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: [3,5-双(4-甲氧基苯基)异恶唑-4-基](噻吩-2-基)甲酮
• 英文名称: [3,5-bis(4-methoxyphenyl)isoxazol-4-yl](thiophen-2-yl)methanone
• 英文别名: [3,5-Bis(4-methoxyphenyl)-1,2-oxazol-4-yl]-thiophen-2-ylmethanone；[3,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,2-oxazol-4-yl]-thiophen-2-ylmethanone
• CAS: 1018459-44-3
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₄S
• 分子量: 391.447
• InChiKey: BQHXNUZJQDXPDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-one 、 4-methoxybenzenehydroximic acid chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [3,5-双(4-甲氧基苯基)异恶唑-4-基](噻吩-2-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Novel Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of Isoxazoles by a Three-Component Coupling-Cycloaddition Sequence

  摘要：

  在介电加热条件下，通过羟胺酰氯现场生成的腈氧化物与末端炔烃进行连续的Sonogashira偶联，随后进行1,3-偶极环加成反应，以中等到良好的产率制备了异恶唑，实现了一种一锅法三组分反应。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000856

文献信息

• Novel Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of Isoxazoles by a Three-Component Coupling-Cycloaddition Sequence
  作者：Thomas Müller、Benjamin Willy、Frank Rominger

  DOI：10.1055/s-2007-1000856

  日期：2008.1

  The consecutive Sonogashira coupling of acid chlorides with terminal alkynes, followed by 1,3-dipolar cycloaddition under dielectric heating of in situ generated nitrile oxides from hydroximinoyl chlorides furnishes isoxazoles in moderate to good yields in the sense of a one-pot three-component reaction.

  在介电加热条件下，通过羟胺酰氯现场生成的腈氧化物与末端炔烃进行连续的Sonogashira偶联，随后进行1,3-偶极环加成反应，以中等到良好的产率制备了异恶唑，实现了一种一锅法三组分反应。