1,4,4,5,5-pentamethyl-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide | 735279-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4,4,5,5-pentamethyl-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-1,4,4,5,5-pentamethyl-3-oxidoimidazol-3-ium
• CAS: 735279-06-8
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 262.352
• InChiKey: FNXXSRZXYCAUFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 1,4,4,5,5-pentamethyl-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以50%的产率得到methyl 7a-(4-methoxyphenyl)-1,2,2,3,3-pentamethyl-1,2,3,7a-tetrahydroimidazo[1,2-b]isoxazole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢-1 H-咪唑3-氧化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  显示在杂环的1和2位带有不同取代基的4,5-二氢-1 H-咪唑3-氧化物可与各种受体取代的炔烃反应形成相应的环加合物-1,2,3,7a衍生物-四氢咪唑并[1,2- b ]异恶唑。揭示了该过程的高区域选择性，这是由氮原子与硝酮基团的缀合所规定的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430206
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 50.67h， 生成 1,4,4,5,5-pentamethyl-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Aminonitrone-N-hydroxyaminoimine tautomeric equilibrium in the series of 1-hydroxy-2-imidazolines

  摘要：

  A series of 2-substituted 1-hydroxy-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazoles have been synthesized. Various effects on the state of the aminonitrone-N-hydroxyaminoimine tautomeric equilibrium, including solvent effects and substituent effect in the 2 position of heterocycle, have been studied. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2004.02.028

文献信息

• Aminonitrone-N-hydroxyaminoimine tautomeric equilibrium in the series of 1-hydroxy-2-imidazolines
  作者：Sergey A. Popov、Rodion V. Andreev、Galina V. Romanenko、Viktor I. Ovcharenko、Vladimir A. Reznikov

  DOI：10.1016/j.molstruc.2004.02.028

  日期：2004.7

  A series of 2-substituted 1-hydroxy-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazoles have been synthesized. Various effects on the state of the aminonitrone-N-hydroxyaminoimine tautomeric equilibrium, including solvent effects and substituent effect in the 2 position of heterocycle, have been studied. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.
• 1,3-Dipolar cycloaddition reaction of 4,5-dihydro-1<i>H</i>-imidazole 3-oxides with alkynes
  作者：Sergey A. Popov、Nikita V. Chukanov、Galina V. Romanenko、Tatjana V. Rybalova、Yuri V. Gatilov、Vladimir A. Reznikov

  DOI：10.1002/jhet.5570430206

  日期：2006.3

  4,5-Dihydro-1H-imidazole 3-oxides bearing different substituents at positions 1 and 2 of the heterocycle were shown to react with a wide range of acceptor-substituted alkynes forming corrsponding cycloadducts - derivatives of 1,2,3,7a-tetrahydroimidazo[1,2-b]isoxazole. High regioselectivity of this process stipulated by conjugation of the nitrogen atom with the nitrone group was revealed.

  显示在杂环的1和2位带有不同取代基的4,5-二氢-1 H-咪唑3-氧化物可与各种受体取代的炔烃反应形成相应的环加合物-1,2,3,7a衍生物-四氢咪唑并[1,2- b ]异恶唑。揭示了该过程的高区域选择性，这是由氮原子与硝酮基团的缀合所规定的。