tert-butyl N-[(1R,2S)-2-(7-chloro-1H-indol-3-yl)cyclopentyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1R,2S)-2-(7-chloro-1H-indol-3-yl)cyclopentyl]carbamate
• 化学式: C₁₈H₂₃ClN₂O₂
• 分子量: 334.846
• InChiKey: QOFRFXMFTQFJQB-XHDPSFHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1R,2S)-2-(7-chloro-1H-indol-3-yl)cyclopentyl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(1R,2S)-2-(7-Chloro-1H-indol-3-yl)-cyclopentylamine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  构象约束的5-羟色胺类似物：通过氮丙啶开环的立体选择性合成反式-3-（2-氨基环烷基）吲哚

  摘要：

  反式-3-（2-氨基环戊基）吲哚9a，c和反式-3-（2-氨基环己基）吲哚9b，d是通过N- Boc环烷基氮丙啶6a，b的亲核开环反应和“低级”立体选择性地制备的。从相应的7a，b吲哚基溴化镁生成的铜酸镁II。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02242-2
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 甲基溴化镁 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 tert-butyl N-[(1R,2S)-2-(7-chloro-1H-indol-3-yl)cyclopentyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  构象约束的5-羟色胺类似物：通过氮丙啶开环的立体选择性合成反式-3-（2-氨基环烷基）吲哚

  摘要：

  反式-3-（2-氨基环戊基）吲哚9a，c和反式-3-（2-氨基环己基）吲哚9b，d是通过N- Boc环烷基氮丙啶6a，b的亲核开环反应和“低级”立体选择性地制备的。从相应的7a，b吲哚基溴化镁生成的铜酸镁II。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02242-2

文献信息

• Conformationally constrained serotonin analogues: Stereoselective synthesis of trans-3-(2-aminocycloalkyl)indoles by aziridine ring opening
  作者：Jesús Ezquerra、Concepción Pedregal、Carlos Lamas、Alfredo Pastor、Pilar Alvarez、Juan José Vaquero

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02242-2

  日期：1996.1

  Trans-3-(2-aminocyclopentyl)indoles9a,c and trans-3-(2-aminocyclohexyl)indoles9b,d have been stereoselectively prepared by nucleophilic ring opening reaction of N-Boc cycloalkylaziridines 6a,b and the “lower order” magnesium cuprate II, generated from the corresponding indolilmagnesium bromides derived from 7a,b.

  反式-3-（2-氨基环戊基）吲哚9a，c和反式-3-（2-氨基环己基）吲哚9b，d是通过N- Boc环烷基氮丙啶6a，b的亲核开环反应和“低级”立体选择性地制备的。从相应的7a，b吲哚基溴化镁生成的铜酸镁II。