(2S)-2-(3,5-dichlorophenyl)-2-hydroxyacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(3,5-dichlorophenyl)-2-hydroxyacetic acid
• 化学式: C₈H₆Cl₂O₃
• 分子量: 221.04
• InChiKey: MIEFWJKVKNYRRC-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(3,5-dichlorophenyl)-2-hydroxyacetic acid 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide monohydrate 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2S,3S)-N-((2-cyanopyrimidin-4-yl)methyl)-2-((2S)-2-(3,5-dichlorophenyl)-2-hydroxyacetamido)-3-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Structure-Based Optimization of Adenain Inhibitors

  摘要：

  The cysteine protease adenain is the essential protease of adenovirus and, as such, represents a promising target for the treatment of ocular and other adenoviral infections. Through a concise two-pronged hit discovery approach we identified tetrapeptide nitrile 1 and pyrimidine nitrile 2 as complementary starting points for adenain inhibition. These hits enabled the first high-resolution X-ray cocrystal structures of adenain with inhibitors bound and revealed the binding mode of 1 and 2. The screening hits were optimized by a structure-guided medicinal chemistry strategy into low nanomolar drug-like inhibitors of adenain.

  DOI：

  10.1021/ml500224t