L-Leucine, N-(N-acetyl-L-leucyl)-, butyl ester | 55712-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Leucine, N-(N-acetyl-L-leucyl)-, butyl ester
• 英文别名: butyl (2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 55712-43-1
• 化学式: C₁₈H₃₄N₂O₄
• 分子量: 342.479
• InChiKey: XXVNMZAXMRIAPY-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 、 n-butanol hydrochloride 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 乙酸酐 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 以99%的产率得到L-Leucine, N-(N-acetyl-L-leucyl)-, butyl ester
  参考文献：
  名称：

  树脂结合肽直接转化为C末端酯

  摘要：

  开发了一种温和有效的方法，将固定在2-氯三苯甲基和Wang树脂上的肽直接转化为C端酯。在常规的Fmoc肽合成后，显示在各种醇中用无水HCl（0.2-3 M）处理可产生相应的肽酯，并具有良好的收率和纯度。在最温和的条件下，对酸敏感的保护基团（如N -Boc，三苯甲基，叔丁基醚，叔丁酯和Pbf）保持完整。

  DOI：

  10.1021/ol100471k

文献信息

• Direct Conversion of Resin-Bound Peptides to C-Terminal Esters
  作者：Rushia A. Turner、Robert J. Weber、R. Scott Lokey

  DOI：10.1021/ol100471k

  日期：2010.4.16

  A mild and effective method was developed to convert peptides immobilized on the 2-chlorotrityl and Wang resins directly to C-terminal esters. After conventional Fmoc peptide synthesis, treatment with anhydrous HCl (0.2−3 M) in a variety of alcohols was shown to produce the corresponding peptide esters in good yield and purity. Under the mildest conditions investigated, acid-sensitive protection groups

  开发了一种温和有效的方法，将固定在2-氯三苯甲基和Wang树脂上的肽直接转化为C端酯。在常规的Fmoc肽合成后，显示在各种醇中用无水HCl（0.2-3 M）处理可产生相应的肽酯，并具有良好的收率和纯度。在最温和的条件下，对酸敏感的保护基团（如N -Boc，三苯甲基，叔丁基醚，叔丁酯和Pbf）保持完整。