[3-(苯亚磺酰)-3-氯丙基]苯 | 115878-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [3-(苯亚磺酰)-3-氯丙基]苯
• 英文名称: 1-chloro-3-phenylpropyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: [3-(Benzenesulfinyl)-3-chloropropyl]benzene
• CAS: 115878-49-4
• 化学式: C₁₅H₁₅ClOS
• 分子量: 278.803
• InChiKey: BIAJWVWGDKYGOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(苯亚磺酰)-3-氯丙基]苯 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (E)-1-phenyl-4,6-heptadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Satoh, Tsuyoshi; Motohashi, Shigeyasu; Yamakawa, Koji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 3, p. 1169 - 1173

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 [3-(苯亚磺酰)-3-氯丙基]苯
  参考文献：
  名称：

  有机硼烷与带有三个潜在离去基团的碳负离子的反应：异常的过程，产物和机理

  摘要：

  将三烷基硼烷的三个烷​​基分子内转移至单个碳原子的已知试剂缺乏影响立体化学的特征。我们研究了四种LiCCl 2 X试剂，其中X可能会发生变化。所有人的行为都不同。在X ＝ OR（R ＝环己基，薄荷基）的情况下，试剂分解，导致三重迁移产物的收率低。当X = S（O）Ph时，发生一次迁移，然后异构化为烯醇硼化物样物质，该物质水解为α-氯烷基苯基亚砜或与醛反应生成醇醛样产物。X = SO 2时Ph，主要产物是相应的α，α-二氯烷基苯基砜，显然是通过氧化还原反应形成的。在X = S（O）（NMe）Ph的情况下，使用不受阻碍的三烷基硼烷获得了三个分子内烷基迁移的产物。已经尝试通过使用X射线晶体学和从头算来研究类似醛醇的产物的比例来获得对亚砜过程的理解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.005

文献信息

• Reaction of magnesium carbenoids with N-lithio arylamines: a novel method for generation of non-stabilized α-amino-substituted carbanions and a new synthesis of α-amino acid derivatives
  作者：Tsuyoshi Satoh、Atsushi Osawa、Atsushi Kondo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.069

  日期：2004.8

  with a Grignard reagent at low temperature afforded magnesium carbenoids in quantitative yields. The magnesium carbenoids were found to be reactive with N-lithio alkylamines and N-lithio arylamines. The reaction with N-lithio alkylamines afforded an olefin, which was derived from dimerization of the magnesium carbenoid, in moderate yield. The reaction with N-lithio arylamines gave the adducts, α-amino-substituted

  在低温下用格氏试剂处理1-氯烷基苯基亚砜，以定量收率得到镁类胡萝卜素。发现镁类胡萝卜素可与N-硫代烷基胺和N-硫代芳基胺反应。与N-硫代烷基胺的反应以中等收率得到了烯烃，其衍生自羧甲基镁的二聚。与N-硫代芳基胺的反应以高收率得到加合物α-氨基取代的碳负离子。从这些中间体，实现了α-氨基酸衍生物和在α位具有氘的N，N-二烷基芳基胺的新颖合成。
• A new method for generation of non-stabilized α-amino-substituted carbanions by the reaction of magnesium carbenoids with N-lithio arylamines: their reactivity and a new synthesis of α-amino acid derivatives
  作者：Tsuyoshi Satoh、Atsushi Osawa、Tohru Ohbayashi、Atsushi Kondo

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.052

  日期：2006.8

  the α-amino-substituted carbanions with some electrophiles was investigated and it was found that ethyl chloroformate reacted to give α-amino acid derivatives in good yields. As a whole, a new method for one-pot, three-component combined synthesis of α-amino acid derivatives from aryl 1-chloroalkyl sulfoxides was realized.

  芳基1-氯烷基亚砜与i - PrMgCl在THF中在低温下以定量收率生成镁类胡萝卜素。发现镁类胡萝卜素可与N-硫代烷基胺反应，以中等收率得到烯烃，该烯烃衍生自镁类胡萝卜素的二聚作用。另一方面，镁类胡萝卜素与N-取代的N的反应-硫代芳基胺以良好的收率得到未稳定的α-氨基取代的碳负离子。研究了α-氨基取代的碳负离子与某些亲电试剂的反应性，发现氯甲酸乙酯反应生成α-氨基酸衍生物的收率很高。总体上，实现了一种由芳基1-氯烷基亚砜单锅三组分联合合成α-氨基酸衍生物的新方法。
• SATOH, TSUYOSHI;MOTOHASHI, SHIGEYASU;YAMAKAWA, KOJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 3, 1169-1173
  作者：SATOH, TSUYOSHI、MOTOHASHI, SHIGEYASU、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• Satoh, Tsuyoshi; Motohashi, Shigeyasu; Yamakawa, Koji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 3, p. 1169 - 1173
  作者：Satoh, Tsuyoshi、Motohashi, Shigeyasu、Yamakawa, Koji

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of organoboranes with carbanions bearing three potential leaving groups: unusual processes, products and mechanisms
  作者：Basil A. Saleh、Keith Smith、Mark C. Elliott、D. Heulyn Jones、Benson M. Kariuki、Gamal A. El Hiti

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.005

  日期：2016.11

  α-chloroalkyl phenyl sulfoxides or reacted with aldehydes to aldol-like products. With X=SO2Ph, the major product was the corresponding α,α-dichloroalkyl phenyl sulfone, apparently formed through a redox reaction. With X=S(O)(NMe)Ph, products of three intramolecular alkyl migrations were obtained with unhindered trialkylboranes. Attempts have been made to gain understanding of the sulfoxide process by investigating

  将三烷基硼烷的三个烷​​基分子内转移至单个碳原子的已知试剂缺乏影响立体化学的特征。我们研究了四种LiCCl 2 X试剂，其中X可能会发生变化。所有人的行为都不同。在X ＝ OR（R ＝环己基，薄荷基）的情况下，试剂分解，导致三重迁移产物的收率低。当X = S（O）Ph时，发生一次迁移，然后异构化为烯醇硼化物样物质，该物质水解为α-氯烷基苯基亚砜或与醛反应生成醇醛样产物。X = SO 2时Ph，主要产物是相应的α，α-二氯烷基苯基砜，显然是通过氧化还原反应形成的。在X = S（O）（NMe）Ph的情况下，使用不受阻碍的三烷基硼烷获得了三个分子内烷基迁移的产物。已经尝试通过使用X射线晶体学和从头算来研究类似醛醇的产物的比例来获得对亚砜过程的理解。