[3-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氨基]苯基]硼酸 | 1020743-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [3-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氨基]苯基]硼酸
• 英文名称: (4-(4-methylphenylsulfonamido)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [3-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]phenyl]boronic acid；3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}benzeneboronic acid；(3-(4-Methylphenylsulfonamido)phenyl)boronic acid；[3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]boronic acid
• CAS: 1020743-73-0
• 化学式: C₁₃H₁₄BNO₄S
• 分子量: 291.135
• InChiKey: ZZZMEFYOCSPPHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氨基]苯基]硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-CF3烯烃的电化学异双官能化制备α-三氟甲基-β-磺酰基叔醇

  摘要：

  在这项工作中，实现了 α-CF 3烯烃与苯磺酰肼的前所未有的电化学异双官能化，其中 β-磺酰基和 α-羟基在一次操作中同时跨过烯属双键掺入。因此，在温和条件下组装了一系列具有潜在药用价值且功能密集的α-三氟甲基-β-磺酰基叔醇。缺电子烯烃的电化学驱动氧化 1,2-二官能化很好地消除了对氧化剂的需求，从而使该协议更加环保。

  DOI：

  10.1039/d1cc03288g

文献信息

• Bicyclic Substituted Hydroxyphenylmethanone Type Inhibitors of 17 β‐Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 (17 β‐HSD1): The Role of the Bicyclic Moiety
  作者：Alexander Oster、Tobias Klein、Claudia Henn、Ruth Werth、Sandrine Marchais‐Oberwinkler、Martin Frotscher、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1002/cmdc.201000457

  日期：2011.3.7

  17β‐hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17β‐HSD1). It catalyzes the reduction of the weakly active estrone (E1) into E2, which is the most potent estrogen in humans. Inhibition of 17β‐HSD1 lowers intracellular E2 concentrations and thus presents a therapeutic target for estrogen‐dependent pathologies. Recently, we reported a new class of highly active and selective 17β‐HSD1 inhibitors: bicyclic substituted

  在雌激素依赖性疾病（如乳腺癌和子宫内膜异位症）的治疗中，仍需要探索一个有吸引力的靶标，该酶是雌二醇生物合成（E2）合成的最后一步：17β-羟基类固醇脱氢酶1（17β -HSD1）。它催化将活性较弱的雌酮（E1）还原为E2，这是人类中最有效的雌激素。抑制17β-HSD1可降低细胞内E2浓度，从而为雌激素依赖性疾病提供了治疗靶点。最近，我们报道了一类新型的高活性和选择性17β-HSD1抑制剂：双环取代的羟苯基甲烷。在此，描述了双环部分上的其他结构变化，特别是着眼于其羟基官能团的交换。合成了29种新型抑制剂，并在无细胞和细胞试验中评估了17β-HSD1抑制作用，对17βHSD2和雌激素受体（ER）α和β的选择性以及代谢稳定性。最好的化合物表现出IC50个值的12 n M（无细胞测定）和78 n M（细胞测定），对17β-HSD1的高选择性和合理的代谢稳定性。分子对接研究提供了对该化合物与17β-HSD1的蛋白质-配体相互作用的见解。
• Stereocontrolled Synthesis of Aryl C-Nucleosides under Ambient Conditions
  作者：Rui Xie、Jing Xu、Haolin Shi、Chenyu Xiao、Nengzhong Wang、Nianyu Huang、Hui Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01664

  日期：2024.6.21

  A stereocontrolled synthesis of an aryl C-nucleoside has been developed using D-ribals and arylboronic acids catalyzed by palladium without additional ligands in common solvents under an open-air atmosphere at room temperature. This protocol features very mild conditions, simplicity in operation, exclusive β-stereoselectivity, broad substrate scopes, and good compatibility with reactive amino and hydroxyl

  已经开发出一种芳基C-核苷的立体控制合成方法，使用钯催化的 D-ribals 和芳基硼酸，无需额外的配体，在普通溶剂中，在室温下的露天气氛下进行。该方案条件温和，操作简单，具有独特的β-立体选择性，底物范围广泛，与反应性氨基和羟基相容性良好。不饱和C-核苷的功能化和天然产物/药物的后期糖基化证明了该策略的高度实用性。
• 2-(1H-Pyrazol-4-yl)acetic acids as CRTh2 antagonists
  作者：Miriam Andrés、Mónica Bravo、Maria Antonia Buil、Marta Calbet、Jordi Castro、Teresa Domènech、Peter Eichhorn、Manel Ferrer、Elena Gómez、Martin D. Lehner、Imma Moreno、Richard S. Roberts、Sara Sevilla

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.093

  日期：2013.6

  High throughput screening identified the pyrazole-4-acetic acid substructure as CRTh2 receptor antagonists. Optimisation of the compounds uncovered a tight SAR but also identified some low nanomolar inhibitors. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New Insights into the SAR and Binding Modes of Bis(hydroxyphenyl)thiophenes and -benzenes: Influence of Additional Substituents on 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 (17β-HSD1) Inhibitory Activity and Selectivity
  作者：Emmanuel Bey、Sandrine Marchais-Oberwinkler、Matthias Negri、Patricia Kruchten、Alexander Oster、Tobias Klein、Alessandro Spadaro、Ruth Werth、Martin Frotscher、Barbara Birk、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm901195w

  日期：2009.11.12

  17 beta-Hydroxystcroid dehydrogenase type 1 (17 beta-HSD1) is responsible for the catalytic reduction of weakly active E1 to highly potent E2. E2 stimulates the proliferation of hormone-dependent diseases via activation of the estrogen receptor alpha (ER alpha). Because of the overexpression of 17 beta-HSD1 in mammary tumors, this enzyme should be an attractive target for the treatment of estrogen-dependent pathologies. Recently, we have reported on a series of potent 17 beta-HSD1 inhibitors: bis(hydroxyphenyl) azoles, thiophenes, and benzenes. In this paper, different substituents are introduced into the core structure and the biological properties of the corresponding inhibitors are evaluated. Computational methods and analysis of different X-rays of 17 beta-HSD1 lead to identification of two different binding modes for these inhibitors. The fluorine compound 23 exhibits an IC50 of 8 nM and is the most potent nonsteroidal inhibitor described so far. It also shows a high selectivity (17 beta-HSD2, ER alpha) and excellent pharmacokinetic properties after peroral application to rats.