H2N-Aib-L-AlaNHM

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H2N-Aib-L-AlaNHM
• 英文别名: 2-amino-2-methyl-N-[(2S)-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]propanamide
• 化学式: C₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 187.242
• InChiKey: JNFGCIYVFUDNAA-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[(4R)-4-benzamido-1-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-7-oxoazepane-4-carbonyl]amino]propanoic acid 、 H2N-Aib-L-AlaNHM 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到PhCO-(R)-Oxo-Azn-L-Ala-Aib-L-AlaNHMe
  参考文献：
  名称：

  1 H -Azepine-2-oxo-5-amino-5-羧酸：3 10螺旋诱导剂和功能化的金纳米粒子的有效工具。

  摘要：

  已经设计了一种新的α，α-二取代的受约束的谷氨酰胺类似物来修饰金纳米颗粒并在插入肽中时诱导3 10螺旋。使用4-二取代的环己酮和羟烷基叠氮化物之间的有效的“一锅”不对称Schmidt反应，制备了1 H-氮杂-2--2-氧-5-氨基-5-羧酸。主要（R）异构体以非常短的肽序列（即PhCO-（R）-Oxo-Azn- 1 -Ala-Aib- 1 -AlaNHMe）插入N端，并稳定存在3 10如NMR实验和分子动力学（MD）模拟所证实的，获得了-螺旋构象。最后，在环的氮原子处羟基链的存在允许制备被覆盖的手性金纳米颗粒。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00396

文献信息

• 1<i>H</i>-Azepine-2-oxo-5-amino-5-carboxylic Acid: A 3₁₀ Helix Inducer and an Effective Tool for Functionalized Gold Nanoparticles
  作者：Sara Pellegrino、Andrea Bonetti、Francesca Clerici、Alessandro Contini、Alessandro Moretto、Raffaella Soave、Maria Luisa Gelmi

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00396

  日期：2015.6.5

  A new α,α-disubstituted constrained glutamine analogue has been designed to decorate gold nanoparticles and to induce a 310-helix when inserted in peptides. Using an efficient “one-pot” asymmetric Schmidt reaction between 4-disubstituted-cyclohexanone and hydroxyalkylazides, 1H-azepine-2-oxo-5-amino-5-carboxylic acid was prepared. The main (R) isomer was inserted at the N-terminus in a very short peptide

  已经设计了一种新的α，α-二取代的受约束的谷氨酰胺类似物来修饰金纳米颗粒并在插入肽中时诱导3 10螺旋。使用4-二取代的环己酮和羟烷基叠氮化物之间的有效的“一锅”不对称Schmidt反应，制备了1 H-氮杂-2--2-氧-5-氨基-5-羧酸。主要（R）异构体以非常短的肽序列（即PhCO-（R）-Oxo-Azn- 1 -Ala-Aib- 1 -AlaNHMe）插入N端，并稳定存在3 10如NMR实验和分子动力学（MD）模拟所证实的，获得了-螺旋构象。最后，在环的氮原子处羟基链的存在允许制备被覆盖的手性金纳米颗粒。