3-(4-chlorophenyl)-6,6-dimethyl-1-(pyridin-2-yl)-4,5,6,7-tetrahydroindol-4-one | 251635-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-6,6-dimethyl-1-(pyridin-2-yl)-4,5,6,7-tetrahydroindol-4-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-6,6-dimethyl-1-pyridin-2-yl-5,7-dihydroindol-4-one
• CAS: 251635-60-6
• 化学式: C₂₁H₁₉ClN₂O
• 分子量: 350.848
• InChiKey: FWNFDWUGFDGTML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-6,6-dimethyl-1-(pyridin-2-yl)-4,5,6,7-tetrahydroindol-4-one 、 4-氯苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以11%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-6,6-dimethyl-1-(pyridin-2-yl)-4,5,6,7-tetrahydroindol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroindolone derivatives as gabaaalpha5 ligands for enhancing cognition

  摘要：

  根据公式（I）或其药学上可接受的盐，化合物为GABA-A Alpha 5配体，用于增强认知：其中A为C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C3-6环烷基，芳基C1-6烷基，或芳基，其中芳基可选择性地由卤素，C1-6烷基，CF3，CN，NO2或NH2，NR1R10，S（O）pR1，杂芳基C1-6烷基或杂芳基取代，其中杂芳基为定义为B的5-或6-成员杂芳环；B为苯或含有一或两个不饱和度的5-成员环，其中包含1、2、3或4个氧、氮和硫的杂原子，前提是不超过一个杂原子不是N，含有1、2、3或4个氮原子的6-成员杂芳环，每个环可选择性地取代为一个或多个取代基。

  公开号：

  US06395766B1

文献信息

• US6395766B1
  申请人：——

  公开号：US6395766B1

  公开（公告）日：2002-05-28
• [EN] TETRAHYDROINDOLONE DERIVATIVES AS GABAAALPHA5 LIGANDS FOR ENHANCING COGNITION<br/>[FR] DERIVES DE TETRAHYDROINDOLONE UTILISES COMME LIGANDS DE GABAAALPHA5 POUR AMELIORER LA COGNITION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1999062899A1

  公开（公告）日：1999-12-09

  (EN) The present invention provides compounds of formula (I) where A is C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl, C3-6 cycloalkyl, aryl C1-6 alkyl, or aryl wherein the aryl group is optionally substituted by halogen, C1-6 alkyl, CF3, CN, NO2 or NH2, NR1R10, S(O)pR1, heteroaryl C1-6 alkyl or heteroaryl; B is phenyl or a 5-membered ring, a 6-membered heteroaromatic ring substituted by one or more substituents independently chosen from: cyano; and aryl, aryl C1-6 alkyl or a 5-membered ring; R2 and R3 are independently hydrogen or C1-6 alkyl or together with the carbon atom to which they are attached form a C3-8 cycloalkyl group; pharmaceutical compositions comprising them; their use in therapy and in the manufacture of medicaments for enhancing cognition, for example in Alzheimer's Disease, particularly through acting at the GABAA $g(a)5 receptor subunit; and methods of treatment using them.(FR) La présente invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle A représente alkyle C1-6, alcényle C2-6, alkynyle C2-6, cycloalkyle C3-6, arylalkyle C1-6, ou aryle où le groupe aryle est facultativement substitué par halogène, alkyle C1-6, CF3, CN, NO2 ou NH2, NR1R10, S(O)pR1, hétéroarylalkyle C1-6 ou hétéroaryle; B représente phényle ou un cycle à 5 éléments, un cycle hétéroaromatique à 6 éléments substitué par un ou plusieurs substituants choisis indépendamment entre cyano et aryle, arylalkyle C1-6 ou un cycle à 5 éléments; R2 et R3 représentent indépendamment hydrogène ou alkyle C1-6 ou avec l'atome de carbone auquel ils ont fixés forment un groupe cycloalkyle C3-8; des compositions pharmaceutiques les contenant, leur utilisation en thérapie et dans la fabrication de médicaments améliorant la cognition, par exemple dans la maladie d'Alzheimer, et notamment par une action sur la sous-unité $g(a)5 du récepteur GABAA, ainsi que des méthodes de traitement les utilisant.
• Tetrahydroindolone derivatives as gabaaalpha5 ligands for enhancing cognition
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US06395766B1

  公开（公告）日：2002-05-28

  Compounds according to Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof are GABA-A Alpha 5 ligands useful for enhancing cognition: where A is C1-6alkyl, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl, C3-6cycloalkyl, arylC1-6alkyl, or aryl wherein the aryl group is optionally substituted by halogen, C1-6alkyl, CF3, CN, NO2 or NH2, NR1R10, S(O)pR1, heteroarylC1-6alkyl or heteroaryl where heteroaryl is a 5- or 6-membered heteroaromatic ring as defined for B; and B is phenyl or a 5-membered ring having one or two unsaturations containing 1, 2, 3, or 4 heteroatoms chosen from O, N and S provided that not more than one heteroatom is other than N, a 6-membered heteroaromatic ring containing 1, 2, 3 or 4 nitrogen atoms, each of which rings is optionally substituted by one or more substituents.

  根据公式（I）或其药学上可接受的盐，化合物为GABA-A Alpha 5配体，用于增强认知：其中A为C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C3-6环烷基，芳基C1-6烷基，或芳基，其中芳基可选择性地由卤素，C1-6烷基，CF3，CN，NO2或NH2，NR1R10，S（O）pR1，杂芳基C1-6烷基或杂芳基取代，其中杂芳基为定义为B的5-或6-成员杂芳环；B为苯或含有一或两个不饱和度的5-成员环，其中包含1、2、3或4个氧、氮和硫的杂原子，前提是不超过一个杂原子不是N，含有1、2、3或4个氮原子的6-成员杂芳环，每个环可选择性地取代为一个或多个取代基。