1-isopropyl-6-methoxy-1H-indole-3-carboxylic acid | 676476-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-isopropyl-6-methoxy-1H-indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-methoxy-1-propan-2-ylindole-3-carboxylic acid
• CAS: 676476-96-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.26
• InChiKey: OWWBQEHXEUHJLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基膦 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1-isopropyl-6-methoxy-1H-indole-3-carboxylic acid 、 2-氨基噻唑 在 水 、 乙酸乙酯 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 40S 、 Silica 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.83h， 以Biotage chromatography (FLASH 40S, Silica, 1/1 hexanes/ethyl acetate) afforded 1-isopropyl-6-methoxy-1H-indole-3-carboxylic acid thiazol-2-ylamide (101 mg, 50%) as tan solid的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Indole-3-carboxamides as glucokinase activators

  摘要：

  本发明提供了式I的葡萄糖激酶活化剂：1其中R1、R2和R3在规范中定义。葡萄糖激酶活化剂在治疗2型糖尿病中增加胰岛素分泌方面是有用的。

  公开号：

  US20040067939A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(1-isopropyl-6-methoxy-1H-indol-3-yl)-ethanone 、 sodium hydroxide 在 水 、 乙酸乙酯 、 盐酸 、 magnesium sulfate 、 petroleum ether 作用下， 反应 18.0h， 以to afford 1-isopropyl-6-methoxy-1H-indole-3-carboxylic acid (553 mg, 71%) as orange needles的产率得到1-isopropyl-6-methoxy-1H-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Indole-3-carboxamides as glucokinase activators

  摘要：

  本发明提供了式I的葡萄糖激酶活化剂：1其中R1、R2和R3在规范中定义。葡萄糖激酶活化剂在治疗2型糖尿病中增加胰岛素分泌方面是有用的。

  公开号：

  US20040067939A1

文献信息

• Indol-3-yl-carbonyl-piperidin-benzoimidazol derivatives
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20070021463A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present invention relates to Indol-3-yl-carbonyl-piperidin-benzoimidazol derivatives which act as V1a receptor antagonists and which are represented by Formula I: wherein the residues R 1 to R 7 are as defined herein. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, their use in treating dysmenorrhea, hypertension, chronic heart failure, inappropriate secretion of vasopressin, liver cirrhosis, nephritic syndrome, obsessive compulsive disorder, anxiety and depressive disorders, and methods of preparation thereof.

  本发明涉及Indol-3-yl-carbonyl-piperidin-benzoimidazol衍生物，其作为V1a受体拮抗剂，并由以下式表示：其中残基R1至R7如本文所定义。本发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，其用于治疗经期疼痛、高血压、慢性心力衰竭、抗利尿素的不当分泌、肝硬化、肾病综合征、强迫症、焦虑和抑郁症，以及其制备方法。
• INDOL-3-YL-CARBONYL-PIPERIDIN-BENZOIMIDAZOL DERIVATIVES
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20100256140A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The present invention relates to Indol-3-yl-carbonyl-piperidin-benzoimidazol derivatives which act as V1a receptor antagonists and which are represented by Formula I: wherein the residues R 1 to R 7 are as defined herein. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, their use in treating dysmenorrhea, hypertension, chronic heart failure, inappropriate secretion of vasopressin, liver cirrhosis, nephritic syndrome, obsessive compulsive disorder, anxiety and depressive disorders, and methods of preparation thereof.

  本发明涉及一种Indol-3-yl-carbonyl-piperidin-benzoimidazol衍生物，其作为V1a受体拮抗剂，并由公式I所表示：其中残基R1至R7的定义如本文所述。本发明还涉及包含此类化合物的制药组合物，其用于治疗痛经、高血压、慢性心力衰竭、抗利尿激素不适当分泌、肝硬化、肾病综合征、强迫性障碍、焦虑和抑郁症，并提供其制备方法。
• INDOLE-3-CARBOXAMIDES AS GLUCOKINASE (GK) ACTIVATORS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1549638B1

  公开（公告）日：2007-10-03
• INDOL-3-YL-CARBONYL-PIPERIDIN-BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES AS V1A RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1912976B1

  公开（公告）日：2008-11-12
• US6881844B2
  申请人：——

  公开号：US6881844B2

  公开（公告）日：2005-04-19