Ethyl 3-(furan-2-yl)-3-hydroxyprop-2-enoate | 910112-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 3-(furan-2-yl)-3-hydroxyprop-2-enoate
• 英文别名: ethyl 3-(furan-2-yl)-3-hydroxyprop-2-enoate
• CAS: 910112-31-1
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: JLCAZFVEFUCEOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-呋喃基)-3-氧代丙酸乙酯 、 Ethyl 3-(furan-2-yl)-3-hydroxyprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用异硫脲介导的催化对 3,5,6-取代的二氢吡喃酮和二氢吡啶酮的对映选择性合成。

  摘要：

  通过在迈克尔加成-内酯化/内酰胺化级联反应中使用 2-N-甲苯磺酰亚氨基丙烯酸酯和 2-芳酰基丙烯酸酯，可通过异硫脲催化工艺获得的二氢吡喃酮和二氢吡啶酮产品的范围得到了扩展和探索。值得注意的是，为确保重现性，必须使用高酸酐作为烯醇铵前体与 2-芳酰基丙烯酸酯，而羧酸可与 2-N-甲苯亚氨基丙烯酸酯一起使用，从而提供一系列 3,5,6-取代的二氢吡喃酮和二氢吡啶酮，具有高对映选择性（通常 > 90 % ee）。还报道了通过氢化对 3,5,6-取代的二氢吡喃酮的杂环核心进行衍生化。

  DOI：

  10.1002/asia.201500907