2-(4-fluorophenyl)aziridine | 18511-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)aziridine
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)aziridine
• CAS: 18511-66-5
• 化学式: C₈H₈FN
• 分子量: 137.157
• InChiKey: CPSJJRYMQRKQFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)aziridine 、 二氧化碳 在 二乙胺氢碘酸盐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 21.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 5-(4-fluorophenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  二乙基碘化铵作为催化剂用于从氮丙啶和二氧化碳无金属合成 5-芳基-2-恶唑烷酮

  摘要：

  在模型氮丙啶与二氧化碳的偶联反应中探索了卤化铵盐的催化潜力，突出了 [NH 2 Et 2 ]I 的优越活性。然后，在室温、大气 CO 2压力和无溶剂条件下，[NH 2 Et 2 ]I 催化合成一系列 5-aryl-2-oxazolidinones 以良好至高产率和优异的选择性完成, 来自具有N-甲基或N的 2-芳基-氮丙啶-乙基。NMR 研究和 DFT 计算概述了二乙基铵阳离子和碘化物阴离子的关键作用。所提出的方法代表了一种方便的选择，用于获得有限数量的有价值的分子，即使在最近几年也已经报道了更复杂和更昂贵的催化系统。

  DOI：

  10.1039/d1ob00458a
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-1-(4-fluorophenyl)ethyl)dimethylsulfonium bromide 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 以388 mg的产率得到2-(4-fluorophenyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  二乙基碘化铵作为催化剂用于从氮丙啶和二氧化碳无金属合成 5-芳基-2-恶唑烷酮

  摘要：

  在模型氮丙啶与二氧化碳的偶联反应中探索了卤化铵盐的催化潜力，突出了 [NH 2 Et 2 ]I 的优越活性。然后，在室温、大气 CO 2压力和无溶剂条件下，[NH 2 Et 2 ]I 催化合成一系列 5-aryl-2-oxazolidinones 以良好至高产率和优异的选择性完成, 来自具有N-甲基或N的 2-芳基-氮丙啶-乙基。NMR 研究和 DFT 计算概述了二乙基铵阳离子和碘化物阴离子的关键作用。所提出的方法代表了一种方便的选择，用于获得有限数量的有价值的分子，即使在最近几年也已经报道了更复杂和更昂贵的催化系统。

  DOI：

  10.1039/d1ob00458a

文献信息

• Structure and Reactivity of a Manganese(VI) Nitrido Complex Bearing a Tetraamido Macrocyclic Ligand
  作者：Huatian Shi、Hung Kay Lee、Yi Pan、Kai-Chung Lau、Shek-Man Yiu、William W. Y. Lam、Wai-Lun Man、Tai-Chu Lau

  DOI：10.1021/jacs.1c08072

  日期：2021.9.29

  Manganese complexes in +6 oxidation state are rare. Although a number of Mn(VI) nitrido complexes have been generated in solution via one-electron oxidation of the corresponding Mn(V) nitrido species, they are too unstable to isolate. Herein we report the isolation and the X-ray structure of a Mn(VI) nitrido complex, [MnVI(N)(TAML)]– (2), which was obtained by one-electron oxidation of [MnV(N)(TAML)]2–

  +6 氧化态的锰配合物很少见。尽管通过相应的 Mn(V) 氮化物物种的单电子氧化在溶液中生成了许多 Mn(VI) 氮化物配合物，但它们太不稳定而无法分离。在此，我们报告了 Mn(VI) 氮化物配合物 [Mn VI (N)(TAML)] – ( 2 )的分离和 X 射线结构，它是通过 [Mn V (N) (TAML)] 2 – ( 1 )。2经历 N 原子转移到 PPh 3和苯乙烯，分别得到 Ph 3 P=NH 和氮丙啶。各种p 的哈米特研究- 取代的苯乙烯给出 V 形图；这可以通过2作为亲电子试剂或亲核试剂的能力来合理化。2还与 NADH 类似物发生氢化物转移反应，例如 10-甲基-9,10-二氢吖啶 (AcrH 2 ) 和 1-苄基-1,4-二氢烟酰胺 (BNAH)。当用 AcrH 2和 AcrD 2进行动力学研究时，获得了 7.3 的动力学同位素效应。2与 NADH 类似物的反应导致形成
• A Micellar Iodide-Catalyzed Synthesis of Unprotected Aziridines from Styrenes and Ammonia
  作者：Csaba Varszegi、Martin Ernst、Frederik van Laar、Bert F. Sels、Ekkehard Schwab、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1002/anie.200704772

  日期：2008.2.8
• Diethylammonium iodide as catalyst for the metal-free synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from aziridines and carbon dioxide
  作者：Giulio Bresciani、Marco Bortoluzzi、Guido Pampaloni、Fabio Marchetti

  DOI：10.1039/d1ob00458a

  日期：——

  dioxide, highlighting the superior activity of [NH2Et2]I. Then, working at room temperature, atmospheric CO2 pressure and in the absence of solvent, the [NH2Et2]I-catalyzed synthesis of a series of 5-aryl-2-oxazolidinones was accomplished in good to high yields and excellent selectivity, from 2-aryl-aziridines with N-methyl or N-ethyl groups. NMR studies and DFT calculations outlined the pivotal role of

  在模型氮丙啶与二氧化碳的偶联反应中探索了卤化铵盐的催化潜力，突出了 [NH 2 Et 2 ]I 的优越活性。然后，在室温、大气 CO 2压力和无溶剂条件下，[NH 2 Et 2 ]I 催化合成一系列 5-aryl-2-oxazolidinones 以良好至高产率和优异的选择性完成, 来自具有N-甲基或N的 2-芳基-氮丙啶-乙基。NMR 研究和 DFT 计算概述了二乙基铵阳离子和碘化物阴离子的关键作用。所提出的方法代表了一种方便的选择，用于获得有限数量的有价值的分子，即使在最近几年也已经报道了更复杂和更昂贵的催化系统。