4-[(5-bromopyrimidin-2-yl)methyl]morpholine | 338454-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-[(5-bromopyrimidin-2-yl)methyl]morpholine
• 英文别名: 4-[(5-Bromo-2-pyrimidinyl)methyl]morpholine
• CAS: 338454-95-8
• 化学式: C₉H₁₂BrN₃O
• 分子量: 258.118
• InChiKey: HCHDFUXZUCFQLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-fluoropyridin-2-yl)-6-nitro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline 、 4-[(5-bromopyrimidin-2-yl)methyl]morpholine 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3-fluoropyridin-2-yl)-4-(2-(morpholinomethyl)pyrimidin-5-yl)-6-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Successful application of serum shift prediction models to the design of dual targeting inhibitors of bacterial gyrase B and topoisomerase IV with improved in vivo efficacy

  摘要：

  A series of dual targeting inhibitors of bacterial gyrase B and topoisomerase IV were identified and optimized to mid-to-low nanomolar potency against a variety of bacteria. However, in spite of seemingly adequate exposure achieved upon IV administration, the in vivo efficacy of the early lead compounds was limited by high levels of binding to serum proteins. To overcome this limitation, targeted serum shift prediction models were generated for each subclass of interest and were applied to the design of prospective analogs. As a result, numerous compounds with comparable antibacterial potency and reduced protein binding were generated. These efforts culminated in the synthesis of compound 10, a potent inhibitor with low serum shift that demonstrated greatly improved in vivo efficacy in two distinct rat infection models. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.022
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-溴嘧啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲苯 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[(5-bromopyrimidin-2-yl)methyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF COGNITIVE DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE POUVANT ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES COGNITIFS

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐：其中X1，X2，X3，R3，环A和环B如本文所述。该化合物具有与α5亚单位含量的GABAA受体的亲和力。本发明进一步提供了制备式（I）化合物的方法，包括含有该化合物的药物组合物以及将其用作治疗与α5-GABAA受体相关的疾病和障碍的药物，包括抑郁症和认知障碍，例如与精神疾患如精神分裂症相关的认知障碍。

  公开号：

  WO2022234271A1

文献信息

• Triazolopyrimidine compounds and their use in treating cancer
  申请人：Dizal (Jiangsu) Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US11084827B2

  公开（公告）日：2021-08-10

  The invention concerns compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, X, Ring A, Ring B and Ring C have any of the meanings hereinbefore defined in the description; process for their preparation; pharmaceutical compositions containing them and their use in treating MCT4 mediated diseases.

  本发明涉及式（I）化合物： 或其药学上可接受的盐，其中 R1、R2、X、环 A、环 B 和环 C 具有本文在描述中定义的任何含义；它们的制备工艺；含有它们的药物组合物以及它们在治疗 MCT4 介导的疾病中的用途。
• SUBSTITUIERTE 5-BENZYL-2,4-DIAMINOPYRIMIDINE
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：EP1230224B1

  公开（公告）日：2004-12-29
• 3-((HETERO-)ARYL)-8-AMINO-2-OXO-1,3-DIAZA-SPIRO-[4.5]-DECANE DERIVATIVES
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP3402781B1

  公开（公告）日：2020-03-04
• TRIAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING CANCER
  申请人：DIZAL (JIANGSU) PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：EP3790879A1

  公开（公告）日：2021-03-17
• US6821980B1
  申请人：——

  公开号：US6821980B1

  公开（公告）日：2004-11-23