methyl (1S,3S)-3-[(E)-2-(4-ethoxyphenyl)ethen-1-yl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate | 1421638-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (1S,3S)-3-[(E)-2-(4-ethoxyphenyl)ethen-1-yl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,3S)-3-[(E)-2-(4-ethoxyphenyl)ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1421638-94-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: PWHZWLJVVRJCCN-QBKVNLCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-ethoxybenzyl)triphenylphosphonium chloride 、 (1S,3R)-3-formyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid methyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 methyl (1S,3S)-3-[(Z)-2-(4-ethoxyphenyl)ethen-1-yl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate 、 methyl (1S,3S)-3-[(E)-2-(4-ethoxyphenyl)ethen-1-yl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧杂双环内酯和新型拟除虫菊酯的合成及杀虫活性

  摘要：

  溴氰菊酯是拟除虫菊酯的一种，是最安全的杀虫剂之一，是世界上最受欢迎和使用最广泛的杀虫剂之一。我们的目标是分别从现成的糠醛和 D-甘露醇合成氧杂双环内酯 6 和五种新型拟除虫菊酯 8-12，并评估它们对四种具有经济重要性的昆虫物种的生物活性，即 A. obtectus、S. zeamais、A. monuste orseis 和 P. 美洲。描述了一种从糠醛中合成 6,6-二甲基-3-氧杂双环 [3.1.0] 己-2-一 (6) 的简洁而新颖的方法。异丙醇与呋喃-2(5H)-one 的光化学加成得到 4-(1'-羟基-1'-甲基乙基)四氢-呋喃-2-one (3)。醇 3 直接转化为 4-(1'-bromo-1' -甲基乙基)-四氢呋喃-2-一(5)，通过与PBr 3 和SiO 2 反应，产率为50％。最后一步通过 5 与叔丁醇钾以 40% 的产率环化进行。新型拟除虫菊酯 8-12 是由 (1S

  DOI：

  10.3390/molecules171213989

文献信息

• Synthesis and Insecticidal Activity of an Oxabicyclolactone and Novel Pyrethroids
  作者：Elson Alvarenga、Vânia Carneiro、Gabriela Resende、Marcelo Picanço、Elizeu Farias、Mayara Lopes

  DOI：10.3390/molecules171213989

  日期：——

  from furfural is described. Photochemical addition of isopropyl alcohol to furan-2(5H)-one afforded 4-(1'-hydroxy-1'-methylethyl)tetrahydro-furan-2-one (3). The alcohol 3 was directly converted into 4-(1'-bromo-1'-methylethyl)-tetrahydrofuran-2-one (5) in 50% yield by reaction with PBr3 and SiO2. The final step was performed by cyclization of 5 with potassium tert-butoxide in 40% yield. The novel pyrethroids

  溴氰菊酯是拟除虫菊酯的一种，是最安全的杀虫剂之一，是世界上最受欢迎和使用最广泛的杀虫剂之一。我们的目标是分别从现成的糠醛和 D-甘露醇合成氧杂双环内酯 6 和五种新型拟除虫菊酯 8-12，并评估它们对四种具有经济重要性的昆虫物种的生物活性，即 A. obtectus、S. zeamais、A. monuste orseis 和 P. 美洲。描述了一种从糠醛中合成 6,6-二甲基-3-氧杂双环 [3.1.0] 己-2-一 (6) 的简洁而新颖的方法。异丙醇与呋喃-2(5H)-one 的光化学加成得到 4-(1'-羟基-1'-甲基乙基)四氢-呋喃-2-one (3)。醇 3 直接转化为 4-(1'-bromo-1' -甲基乙基)-四氢呋喃-2-一(5)，通过与PBr 3 和SiO 2 反应，产率为50％。最后一步通过 5 与叔丁醇钾以 40% 的产率环化进行。新型拟除虫菊酯 8-12 是由 (1S