[4-(3,4-二氢-2H-喹啉-1-基磺酰基)苯基]胺 | 5455-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [4-(3,4-二氢-2H-喹啉-1-基磺酰基)苯基]胺
• 英文名称: 1-(4-aminebenzenosulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: N-4-aminobenzenesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；1-sulfanilyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline；1-Sulfanilyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin；4-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-ylsulfonyl)aniline；4-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-ylsulfonyl)aniline
• CAS: 5455-89-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂S
• mdl: MFCD03002135
• 分子量: 288.37
• InChiKey: OFHUMRFYQYBKIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  490.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基氟苯 、 [4-(3,4-二氢-2H-喹啉-1-基磺酰基)苯基]胺 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KEMPTER, G.;BEERBALK, H. -D., WISS. Z. PAED. HOCHSCH. K. LEBKNECHT POTSDAM, 1983, 27, N 1, 101-120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 吡啶 、 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 [4-(3,4-二氢-2H-喹啉-1-基磺酰基)苯基]胺
  参考文献：
  名称：

  N¹-Heterocyclic Sulfanilamide Derivatives^*

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01855a067

文献信息

• Design, Synthesis and 3-D Characterization of 1-Benzenesulfonyl-1,2,3,4- Tetrahydroquinolines as Lead Scaffold for Antiparasitic Drug
  作者：R.J. Pagliero、A.B. Pierini、R. Brun、M.R. Mazzieri

  DOI：10.2174/157018010791306614

  日期：2010.7.1

  Ten 1-benzenesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (BSTHQ) were synthesized and characterized and their antiprotozoal activities were investigated. This small library was designed by combining two chemical moieties that are known to be biologically active by itself. The BS group seems to be favorable for the antiparasitic activity, since the derivatives presented lower IC50 value than the precursor heterocycle. Most compounds were moderately active against T cruzi, but 3 showed a promising IC50 value (9.76μM) with low cytotoxicity (L6). Also, 3, 6 and 9 showed interesting activity and reasonable selectivity against P. falciparum. These derivatives are considered as lead scaffolds and merit further exploration through structure optimization.

  合成并表征了十种1-苯磺酰基-1,2,3,4-四氢喹啉（BSTHQ），并研究了它们的抗原虫活性。这个小型化合物库是通过结合两种已知具有生物活性的化学基团设计的。BS基团似乎对抗寄生虫活性是有利的，因为这些衍生物的IC50值低于前体杂环化合物。大多数化合物对T. cruzi表现出中等活性，但3呈现出有希望的IC50值（9.76μM）且细胞毒性较低（L6）。此外，3、6和9对P. falciparum表现出有趣的活性和合理的选择性。这些衍生物被认为是先导骨架，值得通过结构优化进行进一步探索。
• Phosphate transport inhibitors
  申请人：GENZYME CORPORATION

  公开号：EP1815860A2

  公开（公告）日：2007-08-08

  A method of inhibiting phosphate transport in a subject in need of phosphate transport inhibition comprises the step of administering an effective amount of a compound represented by the following structural formula: wherein R22 is a halogen, a lower alkyl group, a substituted lower alkyl group, an alkoxy group, a substituted alkoxy group or -NO2; and Rings A and B are optionally substituted with one or more groups other than R22.

  一种在需要抑制磷酸盐转运的受试者体内抑制磷酸盐转运的方法包括以下步骤：施用有效量的由以下结构式代表的化合物： 其中 R22 是卤素、低级烷基、取代的低级烷基、烷氧基、取代的烷氧基或-NO2；环 A 和环 B 可任选地被一个或多个除 R22 以外的基团取代。
• N¹-Heterocyclic Sulfanilamide Derivatives^*
  作者：G. W. Raiziss、L. W. Clemence、M. Freifelder

  DOI：10.1021/ja01855a067

  日期：1941.10
• ATTEMPTS TO FIND NEW ANTIMALARIALS. V. STUDIES IN THE ACRIDINE SERIES. 9-N-HETEROCYCLIC ACRIDINES AND 9-ACRIDYLSULFANILAMIDES¹
  作者：LEWIS J. SARGENT、LYNDON SMALL

  DOI：10.1021/jo01172a009

  日期：1946.3
• KEMPTER, G.;BEERBALK, H. -D., WISS. Z. PAED. HOCHSCH. K. LEBKNECHT POTSDAM, 1983, 27, N 1, 101-120
  作者：KEMPTER, G.、BEERBALK, H. -D.

  DOI：——

  日期：——