[4-(3-氯苯基)苯基]甲胺盐酸盐 | 1211594-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [4-(3-氯苯基)苯基]甲胺盐酸盐
• 英文名称: (3′-chlorobiphenyl-4-yl)methylammonium chloride
• 英文别名: (3'-chlorobiphenyl-4-yl)methylamine hydrochloride；4-(3'-chlorophenyl)phenylmethanamine hydrochloride；(3'-Chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methanamine hydrochloride；[4-(3-chlorophenyl)phenyl]methanamine;hydrochloride
• CAS: 1211594-36-3
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN*ClH
• 分子量: 254.159
• InChiKey: SLUZNNFPTBTUHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(3-氯苯基)苯基]甲胺盐酸盐 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 C₂₀H₂₂N₂O₃Rh 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-chloro-N-[3-[(3’-chloro[1,1’-biphenyl]-4-yl)methyl]-3,4-dihydro-4-oxo-2-propyl-6-quinazolinyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  制备微粒体前列腺素E2合酶-1抑制剂的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备微粒体前列腺素E2合酶‑1抑制剂的方法。包含三个步骤：1）5‑碘靛红酸酐与4‑(3‑氯苯基)苄基胺盐酸盐制备N‑取代酰胺；2）N‑取代酰胺再与巴豆醇生成3‑[(3’‑氯[1,1’‑二苯基]‑4‑基)甲基]‑2‑丙基‑6‑碘喹唑啉酮；3）前一步产物再和邻氯苯甲酰胺发生Goldberg胺化反应得到目标产物。该制备方法步骤较为简单，避免了使用碱和有毒的化学试剂，如亚磷酸三苯酯，以廉价易得的巴豆醇为原料，氢自动转移，反应过程不加碱，“一锅法”反应完成，副产物仅为水，反应原子经济性高，符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。

  公开号：

  CN109384732B
• 作为产物：
  描述：

  C-(3-氯-联苯-4-基)-甲胺盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以4.37 g的产率得到[4-(3-氯苯基)苯基]甲胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  (Biphenyl-4-yl)methylammonium Chlorides: Potent Anticonvulsants That Modulate Na⁺ Currents

  摘要：

  We have reported that compounds containing a biaryl linked unit (Ar-X-Ar') modulated Na+ currents by promoting slow inactivation and fast inactivation processes and by inducing frequency (use)-dependent inhibition of Na+ currents. These electrophysiological properties have been drugs. In this study, we demonstrate that the readily accessible associated with the mode of action of several antiepileptic (biphenyl-4-yl)methylammonium chlorides (compound class B) exhibited a broad range of anticonvulsant activities in animal models, and in the maximal electroshock seizure test the activity of (3'-trifluoromethoxybiphenyl-4-yl)methylammonium chloride (8) exceeded that of phenobarbital and phenytoin upon oral administration to rats. Electrophysiological studies of 8 using mouse catecholamine A-differentiated cells and rat embryonic cortical neurons confirmed that 8 promoted slow and fast inactivation in both cell types but did not affect the frequency (use)-dependent block of Na+ currents.

  DOI：

  10.1021/jm4007092

文献信息

• 一种合成人微粒体前列腺素合成酶1抑制剂 FR20的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN107793367B

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明公开了一种合成人微粒体前列腺素合成酶1抑制剂FR20的方法，在反应器中，加入5‑碘靛红酸酐，4‑(3‑氯苯基)苄基胺盐酸盐，碳酸钾和DMF,反应混合物在50‑60℃下反应1‑2小时，得到化合物IV。氮气保护下，在反应器中，加入化合物IV，过渡金属催化剂，溶剂甲苯，巴豆醛；反应混合物在120±10℃下反应12‑16小时后，分离得到化合物VI。在氮气保护下，在反应器中，加入化合物VI，邻氯苯甲酰胺，CuI，磷酸钾，N,N'‑二甲基乙二胺和四氢呋喃；反应混合物在110±10℃下反应20‑23小时后，分离得到目标化合物。本发明反应经过3步反应完成，反应避免了使用有毒的化学试剂，如亚磷酸三苯酯；反应副产物少，反应原子经济性高，因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• Substituted <i>N</i>-(Biphenyl-4′-yl)methyl (<i>R</i>)-2-Acetamido-3-methoxypropionamides: Potent Anticonvulsants That Affect Frequency (Use) Dependence and Slow Inactivation of Sodium Channels
  作者：Hyosung Lee、Ki Duk Park、Robert Torregrosa、Xiao-Fang Yang、Erik T. Dustrude、Yuying Wang、Sarah M. Wilson、Cindy Barbosa、Yucheng Xiao、Theodore R. Cummins、Rajesh Khanna、Harold Kohn

  DOI：10.1021/jm500707r

  日期：2014.7.24

  We prepared 13 derivatives of N-(biphenyl-4'-yl)methyl (R)-2-acetamido-3-methoxypropionamide that differed in type and placement of a R-substituent in the terminal aryl unit. We demonstrated that the R-substituent impacted the compound's whole animal and cellular pharmacological activities. In rodents, select compounds exhibited excellent anticonvulsant activities and protective indices (PI = TD50/ED50) that compared favorably with clinical antiseizure drugs. Compounds with a polar, aprotic R-substituent potently promoted Na+ channel slow inactivation and displayed frequency (use) inhibition of Na+ currents at low micromolar concentrations. The possible advantage of affecting these two pathways to decrease neurological hyperexcitability is discussed.