(S)-2-amino-N,N-diethylpropanamide | 56414-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N,N-diethylpropanamide
• 英文别名: (S)-2-Amino-N,N-diethyl-propionamide；N,N-Diethyl-L-alaninamide；(2S)-2-amino-N,N-diethylpropanamide
• CAS: 56414-86-9
• 化学式: C₇H₁₆N₂O
• 分子量: 144.217
• InChiKey: NLPULXIOEMWFQS-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 (S)-2-amino-N,N-diethylpropanamide 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-(benzylamino)-N,N-diethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  双 Zr(IV)–H 催化实现肽酰胺的区域选择性还原转氨作用

  摘要：

  酰胺基团是肽和生物活性分子的常见结构基序，是催化转化的极具吸引力的目标。尽管具有很高的合成潜力，但由于共振稳定性，酰胺键的化学惰性使这种方法具有挑战性。现有的催化方式主要包括金属催化的碳氮键活化、转酰胺基反应和催化酰胺还原。在此，我们报告了一种前所未有的催化还原转氨作用方案酰胺到交换身份的胺。通过缩醛胺的中介作用，酰胺与各种外部胺的组合会产生各种单胺和二胺，产率高，官能团相容性高，手性保留。还实现了带有多个酰胺基序的寡聚肽衍生物的区域选择性后修饰，并且实验研究和 DFT 计算都解释了位点选择性的起源。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.11.002
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl (S)-(1-(Diethylamino)-1-oxopropan-2-yl)-carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-amino-N,N-diethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  双 Zr(IV)–H 催化实现肽酰胺的区域选择性还原转氨作用

  摘要：

  酰胺基团是肽和生物活性分子的常见结构基序，是催化转化的极具吸引力的目标。尽管具有很高的合成潜力，但由于共振稳定性，酰胺键的化学惰性使这种方法具有挑战性。现有的催化方式主要包括金属催化的碳氮键活化、转酰胺基反应和催化酰胺还原。在此，我们报告了一种前所未有的催化还原转氨作用方案酰胺到交换身份的胺。通过缩醛胺的中介作用，酰胺与各种外部胺的组合会产生各种单胺和二胺，产率高，官能团相容性高，手性保留。还实现了带有多个酰胺基序的寡聚肽衍生物的区域选择性后修饰，并且实验研究和 DFT 计算都解释了位点选择性的起源。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.11.002

文献信息

• Asymmetric α-2-tosylethenylation of N,N-dialkyl-<scp>l</scp>-amino acid estersvia the formation of non-racemic ammonium enolates
  作者：Eiji Tayama、Tomohito Igarashi、Hajime Iwamoto、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1039/c1ob06074k

  日期：——

  Asymmetric α-2-tosylethenylation of (S)-2-(pyrrolidin-1-yl)propanoic acid esters was shown to produce good yields with high enantioselectivities. The reaction proceeds via the formation of a non-racemic ammonium enolate without an external source of chirality.

  不对称α-2-托索乙烯化(S)-2-(吡咯烷-1-基)丙酸酯显示出良好的产率和高的对映选择性。该反应通过形成非外消旋的铵烯醇盐进行，而无需外源性的手性。
• Studies concerning the antibiotic actinonin. Part III. Synthesis of structural analogues of actinonin by the anhydride–imide method
  作者：John P. Devlin、W. David Ollis、John E. Thorpe、Ronald J. Wood、Barbara J. Broughton、Peter J. Warren、Kenneth R. H. Wooldridge、Derek E. Wright

  DOI：10.1039/p19750000830

  日期：——

  A synthetic route, associated with a high degree of stereoselectivity, has been developed for the synthesis of structural analogues (XIII) of actinonin (I). The anhydride–imide method involves the sequence (IIIb)+(V)→[(VI)+(VII)]→(XI)→(XIII). (±)-Amino-amides (IIIb) yielded the (±)-hydroxamic acids with the relative configuration (XIII) and L-amino-amides (X) yielded single enantiomers with the absolute

  已经开发了具有高度立体选择性的合成路线，用于合成肌动蛋白（I）的结构类似物（XIII）。酸酐-酰亚胺法涉及序列（IIIb）+（V）→ [（VI）+（VII）] →（XI）→（XIII）。（±）-氨基酰胺（IIIb）产生具有相对构型（XIII）的（±）-异羟肟酸，并且L-氨基酰胺（X）产生具有绝对构型（XIII）的单一对映体。
• METHODS OF EVALUATING PEPTIDE MIXTURES
  申请人：Momenta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2013628A2

  公开（公告）日：2009-01-14
• [EN] METHODS OF EVALUATING PEPTIDE MIXTURES<br/>[FR] PROCÉDÉS D'ÉVALUATION DE MÉLANGES PEPTIDIQUES
  申请人：MOMENTA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2007127977A2

  公开（公告）日：2007-11-08

  [EN] The presently disclosed subject matter provides methods for evaluating and characterizing peptides, peptide mixtures, and polypeptide mixtures. More particularly, the presently disclosed subject matter provides methods for evaluating or characterizing complex peptide or polypeptide mixtures comprising glutamic acid, alanine, tyrosine, and lysine, e.g., Copolymer-1 or glatiramer acetate, including, but not limited to, methods of identifying, isolating, quantifying, and purifying amino acids, peptides, polypeptides, and combinations thereof having a diethylamide group instead of a carboxyl group present on the C-terminus. The presently disclosed methods can be used to determine the mole percent of polypeptides having a diethylamide group at a C-terminus thereof and can be used to evaluate one or more properties of a sample of one polypeptide mixture as compared to one or more properties of a different sample of a polypeptide mixture.
  [FR] L'invention concerne des procédés permettant d'évaluer et de caractériser des peptides, des mélanges de peptides et des mélanges de polypeptides. Plus particulièrement, l'invention concerne des procédés permettant d'évaluer ou de caractériser des mélanges complexes de peptides ou de polypeptides comprenant de l'acide glutamique, de l'alanine, de la tyrosine et de la lysine, par exemple, l'acétate de Copolymère-1 ou glatiramère comprenant, mais sans être y être limité, des procédés d'identification, d'isolement, de quantification et de purification d'acides aminés, de peptides, de polypeptides et de leurs combinaisons ayant un groupe diéthylamide au lieu d'un groupe carboxyle présent sur l'extrémité terminale C. L'invention concerne des procédés qui peuvent être utilisés pour déterminer le pourcentage molaire de polypeptides présentant un groupe diéthylamide à une extrémité terminale C et pouvant être utilisé pour évaluer une ou plusieurs propriétés d'un échantillon d'un mélanges de polypeptides par comparaison avec une ou plusieurs propriétés d'un échantillon différent d'un mélanges de polypeptides.
• Regioselective reductive transamination of peptidic amides enabled by a dual Zr(IV)–H catalysis
  作者：Jian-Tao Tang、Yu Gan、Xuejiao Li、Baihua Ye

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.11.002

  日期：2022.12

  is a common structural motif of peptides and biologically active molecules, is a highly attractive target for catalytic transformations. Despite its high synthetic potential, the chemical inertness of the amide bond, owing to its resonance stabilization, has rendered this approach challenging. Existing catalytic modes essentially include metal-catalyzed carbon–nitrogen bond activation, transamidation

  酰胺基团是肽和生物活性分子的常见结构基序，是催化转化的极具吸引力的目标。尽管具有很高的合成潜力，但由于共振稳定性，酰胺键的化学惰性使这种方法具有挑战性。现有的催化方式主要包括金属催化的碳氮键活化、转酰胺基反应和催化酰胺还原。在此，我们报告了一种前所未有的催化还原转氨作用方案酰胺到交换身份的胺。通过缩醛胺的中介作用，酰胺与各种外部胺的组合会产生各种单胺和二胺，产率高，官能团相容性高，手性保留。还实现了带有多个酰胺基序的寡聚肽衍生物的区域选择性后修饰，并且实验研究和 DFT 计算都解释了位点选择性的起源。