4-Butyl-N-(4-chloro-3-nitro-phenyl)-benzenesulfonamide | 86887-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Butyl-N-(4-chloro-3-nitro-phenyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-butyl-N-(4-chloro-3-nitrophenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 86887-27-6
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₂O₄S
• 分子量: 368.841
• InChiKey: FVFVAEXTYWIHBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-氯苯胺 、 4-正丁基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 4-Butyl-N-(4-chloro-3-nitro-phenyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  羧酸和磺酸的抗菌活性取代的苯胺。

  摘要：

  制备羧酸和磺酸的酸酐，并测试其抗菌活性。尽管这些酸酐对革兰氏阴性菌无效，但化学结构与针对革兰氏阳性菌种的生物活性之间却具有良好的相关性。苯环取代基的性质和位置以及碳侧链的长度均影响化合物的活性和特异性。当酰基或磺酰基部分具有连接的C7-C9侧链时，观察到最高的活性。CONH和SO2NH桥接基团同样有效。ω位上的COOH或COOCH3基团的连接不会影响活性，但磺酰胺基团的酸性质子被烷基取代会使该化合物失去活性。六种化合物 它们被磺酸，脂肪酸或类似的α-亚甲基取代的酸的酸酐取代，对蜡样芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，粪链球菌和植物乳杆菌的抑菌作用为10 ppm。这些化合物之一，α-亚甲基癸酸的2-羟基-5-硝基苯胺，以1 ppm的速度杀菌。

  DOI：

  10.1021/jm00366a016

文献信息

• Antibacterially active substituted anilides of carboxylic and sulfonic acids
  作者：Warner M. Linfield、Thomas J. Micich、Thomas J. Montville、John R. Simon、Ermellina B. Murray、Raymond G. Bistline

  DOI：10.1021/jm00366a016

  日期：1983.12

  attachment of COOH or COOCH3 groups in the omega-position did not effect activity, but the substitution of the acidic proton of the sulfonamide group by an alkyl group rendered the compound inactive. Six compounds, which were substituted anilides of sulfonic acids, fatty acids, or the analagous alpha-methylene-substituted acids, were bacteriostatic at 10 ppm against Bacillus cereus, Staphylococcus aureus, Streptococcus

  制备羧酸和磺酸的酸酐，并测试其抗菌活性。尽管这些酸酐对革兰氏阴性菌无效，但化学结构与针对革兰氏阳性菌种的生物活性之间却具有良好的相关性。苯环取代基的性质和位置以及碳侧链的长度均影响化合物的活性和特异性。当酰基或磺酰基部分具有连接的C7-C9侧链时，观察到最高的活性。CONH和SO2NH桥接基团同样有效。ω位上的COOH或COOCH3基团的连接不会影响活性，但磺酰胺基团的酸性质子被烷基取代会使该化合物失去活性。六种化合物 它们被磺酸，脂肪酸或类似的α-亚甲基取代的酸的酸酐取代，对蜡样芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，粪链球菌和植物乳杆菌的抑菌作用为10 ppm。这些化合物之一，α-亚甲基癸酸的2-羟基-5-硝基苯胺，以1 ppm的速度杀菌。