(R)-2-benzylamino-3-methoxycarbonyl-2-penten-4-olide | 119687-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-benzylamino-3-methoxycarbonyl-2-penten-4-olide
• 英文别名: methyl (2R)-4-(benzylamino)-2-methyl-5-oxo-2H-furan-3-carboxylate
• CAS: 119687-52-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: BZALZUSNYLBWPA-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-benzylamino-3-methoxycarbonyl-2-penten-4-olide 在 palladium-carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-2-amino-3-methoxycarbonyl-2-penten-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of 4-acetoxy-3-hydroxyethyl-azetidinone

  摘要：

  该发明涉及一种新型制备4-乙酰氧基-3-羟基乙基-吖啶酮的方法，其化学式为##STR1## 尤其是4(R)-乙酰氧基-3(R)-(1'(R)-羟乙基)-2-吖啶酮，从对映纯化合物的化学式##STR2## 中制备，其中R.sup.1代表较低的烷基，Z.sup.1代表氨基、芳基甲基氨基、酰胺基或偶氮基，通过氢气还原C.dbd.C双键和可选地还原芳基甲基氨基或偶氮基团，对映异构化，打开内酯环，环化成β-内酰胺，在存在乙酸产生剂的情况下，可选地在水解酰胺基团后，对原始内酯羧基进行氧化脱羧。化合物I的中间体和起始物也可用作β-内酰胺类抗生素的制备起始物。

  公开号：

  US05312914A1
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 (R)-2-(4-nitrobenzenesulphonyloxy)-3-methoxycarbonyl-2-penten-4-olide 在 4-Nitro-benzenesulfonic acid; compound with benzylamine 、 silica gel 、 甲苯 、 ether petroleum ether 、 氯仿 、 二氯甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-benzylamino-3-methoxycarbonyl-2-penten-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of 4-acetoxy-3-hydroxyethyl-azetidinone

  摘要：

  本发明涉及一种新型工艺，用于从式为##STR1##的对映纯化合物中，特别是4(R)-乙酰氧基-3(R)-(1'(R)-羟乙基)-2-氮杂环己酮制备4-乙酰氧基-3-羟乙基-氮杂环己酮，其中R.sup.1代表较低的烷基，Z.sup.1代表氨基、芳基甲基氨基、酰胺基或叠氮基，通过氢气还原C.dbd.C双键和芳基甲基氨基或叠氮基（可选），使其外消旋，打开内酯环，环化成β-内酰胺，可选地在水解酰胺基后，在乙酸盐供体的存在下氧化脱羧原始内酯羧基。公式I的化合物可用作制备β-内酰胺类抗生素的起始材料。本发明还涉及新型中间体和起始材料。

  公开号：

  US05312914A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 4-Acetoxy-3-hydroxyethyl-azetidinon
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0279781A2

  公开（公告）日：1988-08-24

  Die Erfindung betrifft neue Verfahren zur Herstellung von 4-Acetoxy-3-hydroxyethyl-azetidinon der Formel insbesondere von 4(R)-Acetoxy-3(R)-(1'(R)-hydroxyethyl)-2-azetidinon, aus enantiomerenreinen Verbindungen der Formel worin R1 Niederalkyl und Z1 Amino, Arylmethylamino, Acylamino oder Azido bedeuten, durch Reduktion der C=C-Doppelbindung und gegebenenfalls der Arylmethylamino- oder Azidogruppe mit Wasserstoff, Lactonrtngöffnung, Ringschluss zum β-Lactam, gegebenenfalls nach Hydrolyse der Acylaminogruppe, und oxidativer Decarboxylierung der ursprünglichen Lacton-Carboxygruppe in Gegenwart eines Acetatabgebenden Mittels. Verbindungen der Formel 1 können als Ausgangsstoffe zur Herstellung von β-Lactam-Antibiotika verwendet werden. Neue Zwischenprodukte und Ausgangsmaterialien sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung.

  本发明涉及制备式 4-乙酰氧基-3-羟乙基-2-氮杂环丁酮的新工艺。 特别是 4-(R)-乙酰氧基-3(R)-(1'(R)-羟乙基)-2-氮杂环丁酮的新工艺。 其中 R1 为低级烷基，Z1 为氨基、芳基甲基氨基、酰氨基或叠氮基，通过 C=C 双键和芳基甲基氨基或叠氮基（可选）与氢还原、内酯开环、β-内酰胺闭环（可选）酰氨基水解后，以及原始内酯羧基在乙酸酯供体存在下的氧化脱羧反应制得。式 1 的化合物可用作制备 β-内酰胺类抗生素的起始原料。新的中间体和起始原料也是本发明的主题。
• US5312914A
  申请人：——

  公开号：US5312914A

  公开（公告）日：1994-05-17
• US5625059A
  申请人：——

  公开号：US5625059A

  公开（公告）日：1997-04-29
• Process for the manufacture of 4-acetoxy-3-hydroxyethyl-azetidinone
  申请人：Ciba-Geigy Corp

  公开号：US05312914A1

  公开（公告）日：1994-05-17

  The invention relates to a novel process for the manufacture of 4-acetoxy-3-hydroxyethyl-azetidinone of the formula ##STR1## especially 4(R)-acetoxy-3(R)-(1'(R)-hydroxyethyl)-2-azetidinone, from enantiomerically pure compounds of the formula ##STR2## in which R.sup.1 represents lower alkyl and Z.sup.1 represents amino, arylmethylamino, acylamino or azido, by reduction of the C.dbd.C double bond and optionally of the arylmethylamino or azido group with hydrogen, epimerization, opening of the lactone ring, cyclisation to the .beta.-lactam, optionally after hydrolysis of the acylamino group, and oxidative decarboxylation of the original lactone carboxy group in the presence of an acetate-yielding agent. Compounds of the formula I can be used as starting materials for the manufacture of .beta.-lactam antibiotics. The invention also relates to novel intermediates and starting materials.

  该发明涉及一种新型制备4-乙酰氧基-3-羟基乙基-吖啶酮的方法，其化学式为##STR1## 尤其是4(R)-乙酰氧基-3(R)-(1'(R)-羟乙基)-2-吖啶酮，从对映纯化合物的化学式##STR2## 中制备，其中R.sup.1代表较低的烷基，Z.sup.1代表氨基、芳基甲基氨基、酰胺基或偶氮基，通过氢气还原C.dbd.C双键和可选地还原芳基甲基氨基或偶氮基团，对映异构化，打开内酯环，环化成β-内酰胺，在存在乙酸产生剂的情况下，可选地在水解酰胺基团后，对原始内酯羧基进行氧化脱羧。化合物I的中间体和起始物也可用作β-内酰胺类抗生素的制备起始物。