cinchonidine; dihydrobromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: cinchonidine; dihydrobromide
• 英文别名: Cinchonidin; Dihydrobromid；Cinchonidi; Dihydrobromid；(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol;bromide
• 化学式: 2BrH*C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 456.22
• InChiKey: QCQUVGFFPWEEDR-YYXOUSRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

文献信息

• MICROWAVE INDUCED SINGLE STEP GREEN SYNTHESIS OF SOME NOVEL 2-ARYL ALDEHYDES AND THEIR ANALOGUES
  申请人：Sinha Arun Kumar

  公开号：US20120041234A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention provides a process for the preparation of some novel 2-aryl and 2,2-diaryl aldehydes and analogues which are privileged intermediates for commercially important nonsteroidal anti-inflammatory drugs including naproxen, flurbiprofen and potent anticancer drug candidates, including phenstatin through a unique single step synthetic methodology utilizing easily available substrates in the form of aryl alkenes as well as environmentally benign aqueous reaction conditions in the form of solvents such as mixtures of water and DMSO or Dioxane and reagents N-bromosuccinimide, N-iodosuccinimide, N-cholorosuccinimide and phase transfer catalyst such as cetyltrimethyl ammonium bromide, N-hexyl ammonium chloride for a reaction time varying from 1 min-30 min, depending upon microwave or conventional heating, without using expensive transition metal catalysts or lewis acids/bases with yield varying from 35-55%, depending upon the solvent and substrate used. The developed method provides a clean and convenient alternative to access a diverse range of medicinally important 2-aryl and 2,2-diaryl aldehyde based scaffolds in lieu of the conventional multistep protocols employing expensive and hazardous transition metal catalysts and lewis acids/bases.

  本发明提供了一种制备一些新型2-芳基和2,2-二芳基醛类及类似物的过程，这些中间体是商业上重要的非类固醇抗炎药物（包括萘普生、氟比洛芬等）和潜在的抗癌药物候选药物（包括苯斯他汀）的特权中间体，通过一种独特的单步合成方法利用易得的芳基烯烃底物以及环境友好的水相反应条件，如水和二甲基亚砜或二恶烷的混合物，以及试剂N-溴代琥珀酰亚胺、N-碘代琥珀酰亚胺、N-氯代琥珀酰亚胺和相转移催化剂（如溴化十六烷基三甲基铵、N-己基氯化铵）进行反应，反应时间从1分钟至30分钟不等，取决于微波或传统加热，无需使用昂贵的过渡金属催化剂或路易斯酸碱，收率在35-55%之间变化，取决于所使用的溶剂和底物。该方法提供了一种干净、方便的替代方案，可访问各种重要的药用2-芳基和2,2-二芳基醛基骨架，而不是采用传统的多步协议，这些多步协议使用昂贵和危险的过渡金属催化剂和路易斯酸碱。
• US5554753A
  申请人：——

  公开号：US5554753A

  公开（公告）日：1996-09-10
• US8779200B2
  申请人：——

  公开号：US8779200B2

  公开（公告）日：2014-07-15
• US8981152B2
  申请人：——

  公开号：US8981152B2

  公开（公告）日：2015-03-17
• [EN] ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF ALPHA - ALKYLATED AMINO ACID DERIVATIVES BY PHASE - TRANSFER CATALYSIS<br/>[FR] SYNTHESE ENANTIOSELECTIVE DE DERIVES D'ACIDES AMINES ALPHA-ALKYLES A L'AIDE D'UN CATALYSEUR DE TRANSFERT DE PHASE
  申请人：INDIANA UNIVERSITY FOUNDATION

  公开号：WO1995006029A1

  公开（公告）日：1995-03-02

  (EN) Described are improved phase-transfer catalyzed processes for the higher-yield enantioselective synthesis of precursors for alpha-alkyl amino acids. The alpha-alkylation of N-blocked amino acid esters is carried out with alkyl chlorides or bromides (and benzyl analogues thereof) using novel quaternary ammonium derivatives of chinchonine and chinchonidine. These novel enantioselective catalysts comprise N-substituted, O-substituted cinchoninium or cinchonidinium chlorides or bromides, or 3a,3b-dihydro N-substituted, O-substituted cinchoninium or cinchonidinium chlorides or bromides, where the N-substituent is alkylaryl, and wherein the alkyl contains 1-5 carbon atoms and the aryl has up to thirty carbons, and the O-substituent is alkyl or alkenyl, each having up to about ten carbon atoms. Also involved in this improved process is the use of combinations of solvents, high-speed mixing and below ambient temperatures. The novel precursor starting materials for the alpha-alkyl amino acids are also described.(FR) L'invention décrit des procédés améliorés de catalyse à transfert de phase pour la synthèse énantiosélective à rendement supérieur de précurseurs pour des acides aminés alpha-alkylés. L'alpha-alkylation d'esters d'acides aminés N-bloqués s'effectue avec des chlorures ou bromures d'alkyle (et leurs analogues de benzyne) en utilisant de nouveaux dérivés d'ammonium quaternaire de chinchonine et de chinchonidine. Ces nouveaux catalyseurs énantiosélectifs comprennent des chlorures ou bromures de cinchoninium ou cinchonidinium N-substitués, O-substitués, ou des chlorures ou bromures de cinchoninium ou cinchonidinium 3-a, 3-b-dihydro N-substitués, O-substitués, où le N-substituant est alkylaryle, et où l'akyle contient de 1 à 5 atomes de carbone et l'aryle possède jusqu'à trente atomes de carbone, et le O-substituant est alkyle ou alkényle, ayant chacun jusqu'à environ dix atomes de carbone. Dans ce procédé amélioré, on utilise des combinaisons de solvants, un mélange à haute vitesse et des températures inférieures à la température ambiante. Les substances de départ des nouveaux précurseurs pour les acides aminés alpha-alkylés sont également décrites.