2-amino-3-(2,4-dimethoxyphenyl)propionic acid | 880765-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-(2,4-dimethoxyphenyl)propionic acid
• 英文别名: 2,4-dimethoxyphenylalanine；(2S)-2-amino-3-(2,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 880765-50-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: FATCEKMZLXXPPE-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-(2,4-dimethoxyphenyl)propionic acid 、 乙酸酐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-2-acetamido-3-(2,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  肽中长距离电子转移研究模型系统的开发

  摘要：

  我们已经设计并合成了一种肽模型，其中可以观察到通过氨基酸侧链的逐步电子转移（ET）。将在激光照射下产生电子空穴的注入系统直接连接到修饰的C端氨基酸的芳族侧链上。该电子受体可以通过瞬态吸收光谱法观察到。N末端氨基酸酪氨酸充当电子给体，在瞬态吸收光谱中给出不同的信号。合成了其他非天然可氧化芳香族氨基酸作为光谱传感器，以检测作为远距离ET中化学中间体的氧化氨基酸侧链。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700605
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoylamino-3-(2,4-dimethoxyphenyl)propionic acid methyl ester 在 盐酸 、 水 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以73%的产率得到2-amino-3-(2,4-dimethoxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  肽中长距离电子转移研究模型系统的开发

  摘要：

  我们已经设计并合成了一种肽模型，其中可以观察到通过氨基酸侧链的逐步电子转移（ET）。将在激光照射下产生电子空穴的注入系统直接连接到修饰的C端氨基酸的芳族侧链上。该电子受体可以通过瞬态吸收光谱法观察到。N末端氨基酸酪氨酸充当电子给体，在瞬态吸收光谱中给出不同的信号。合成了其他非天然可氧化芳香族氨基酸作为光谱传感器，以检测作为远距离ET中化学中间体的氧化氨基酸侧链。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700605

文献信息

• Development of a Model System for the Study of Long Distance Electron Transfer in Peptides
  作者：Meike Cordes、Olivier Jacques、Agnieszka Köttgen、Christian Jasper、Hassen Boudebous、Bernd Giese

  DOI：10.1002/adsc.200700605

  日期：2008.5.5

  We have designed and synthesized a peptide model in which stepwise electron transfer (ET) through amino acid side chains could be observed. An injection system, which generates an electron hole upon laser irradiation, was connected directly to the aromatic side chain of a modified C-terminal amino acid. This electron acceptor could be observed by transient absorption spectroscopy. The N-terminal amino

  我们已经设计并合成了一种肽模型，其中可以观察到通过氨基酸侧链的逐步电子转移（ET）。将在激光照射下产生电子空穴的注入系统直接连接到修饰的C端氨基酸的芳族侧链上。该电子受体可以通过瞬态吸收光谱法观察到。N末端氨基酸酪氨酸充当电子给体，在瞬态吸收光谱中给出不同的信号。合成了其他非天然可氧化芳香族氨基酸作为光谱传感器，以检测作为远距离ET中化学中间体的氧化氨基酸侧链。