(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2H-tetrazol-5-yl)propanoic acid | 150908-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2H-tetrazol-5-yl)propanoic acid
• 英文别名: (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(1H-tetrazol-5-yl)propanoic acid；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(2H-tetrazol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 150908-47-7
• 化学式: C₉H₁₅N₅O₄
• 分子量: 257.249
• InChiKey: JFSQKTRDFDWLDI-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2H-tetrazol-5-yl)propanoic acid 、 H-Pro-(D)Val-(R)Mba hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到C₂₇H₄₀N₈O₅
  参考文献：
  名称：

  基于催化亚磷酰胺转移的羟基位点选择性脱氧方法

  摘要：

  选择性：使用易于合成的亚磷酰胺和四唑催化剂对简单和复杂的天然产物进行脱氧可以作为两步过程进行，无需分离中间脱氧前体。此外，基于肽的四唑催化剂控制脱氧红霉素合成的位点选择性（参见方案），从而克服了未受保护的红霉素 A 的臭名昭著的挑战。

  DOI：

  10.1002/anie.201109033
• 作为产物：
  描述：

  (alphaS)-alpha-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-2H-四唑-5-丙酸 、 二碳酸二叔丁酯 在 吗啉 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.17h， 以75%的产率得到(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2H-tetrazol-5-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZAINDOLINE COMPOUNDS AS GRANZYME B INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS D'INDOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS DU GRANZYME B

  摘要：

  Azaindoline化合物作为颗粒酶B抑制剂，包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物的方法。提供了治疗皮肤硬化症、表皮溃疡、放射性皮炎、斑秃和圆盘状红斑狼疮的方法。

  公开号：

  WO2016015159A1

文献信息

• Azaindoline compounds as granzyme B inhibitors
  申请人：viDA Therapeutics Inc.

  公开号：US10246487B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  Azaindoline compounds as granzyme B inhibitors, compositions that include the compounds, and methods for using the compounds. Methods for treating cutaneous scleroderma, epidermolysis bullosa, radiation dermatitis, alopecia areata, and discoid lupus erythematosus are provided.

  作为颗粒酶 B 抑制剂的氮杂吲哚啉化合物、包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。提供了治疗皮肤硬皮病、表皮松解症、放射性皮炎、斑秃和盘状红斑狼疮的方法。
• AZAINDOLINE COMPOUNDS AS GRANZYME B INHIBITORS
  申请人：Vida Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3186271A1

  公开（公告）日：2017-07-05
• US20140256698A1
  申请人：——

  公开号：US20140256698A1

  公开（公告）日：2014-09-11
• [EN] AZAINDOLINE COMPOUNDS AS GRANZYME B INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS DU GRANZYME B
  申请人：VIDA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016015159A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Azaindoline compounds as granzyme B inhibitors, compositions that include the compounds, and methods for using the compounds. Methods for treating cutaneous scleroderma, epidermolysis bullosa, radiation dermatitis, alopecia areata, and discoid lupus erythematosus are provided.

  Azaindoline化合物作为颗粒酶B抑制剂，包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物的方法。提供了治疗皮肤硬化症、表皮溃疡、放射性皮炎、斑秃和圆盘状红斑狼疮的方法。
• An Approach to the Site-Selective Deoxygenation of Hydroxy Groups Based on Catalytic Phosphoramidite Transfer
  作者：Peter A. Jordan、Scott J. Miller

  DOI：10.1002/anie.201109033

  日期：2012.3.19

  Selective: The deoxygenation of simple and complex natural products employing a readily synthesized phosphoramidite and tetrazole catalysts can be executed as a two‐step process, without the need to isolate intermediate deoxygenation precursors. Furthermore, a peptide‐based tetrazole catalyst controls the site selectivity of deoxyerythromycin synthesis (see scheme), thus overcoming the notorious challenges

  选择性：使用易于合成的亚磷酰胺和四唑催化剂对简单和复杂的天然产物进行脱氧可以作为两步过程进行，无需分离中间脱氧前体。此外，基于肽的四唑催化剂控制脱氧红霉素合成的位点选择性（参见方案），从而克服了未受保护的红霉素 A 的臭名昭著的挑战。