[4-(氯甲基)苯基]-吗啉-4-基甲酮 | 896871-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: [4-(氯甲基)苯基]-吗啉-4-基甲酮
• 英文名称: (4-(chloromethyl)phenyl)(morpholino)methanone
• 英文别名: [4-(chloromethyl)phenyl]-morpholin-4-ylmethanone；4-[4-(Chloromethyl)benzoyl]morpholine
• CAS: 896871-84-4
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD02826504
• 分子量: 239.702
• InChiKey: JBSJBFLZETVSQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(氯甲基)苯基]-吗啉-4-基甲酮 在 十二羰基三铁 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到4-(4-(chloromethyl)benzyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  铁羰基催化剂对叔羧酸酰胺的氢硅烷还原作用

  摘要：

  羧酰胺中的Fox：[ 1,3,3,4-四甲基二硅氧烷（TMDS）]通过[Fe（CO）5 ]或[Fe 3（CO）12 ]催化叔羧酰胺还原为其相应的胺。反应在热或光化学条件下进行。与使用铂或钌催化剂对酰胺进行氢硅烷还原不同，TMDS即使在存在竞争性酰胺的情况下也优先还原硝基。

  DOI：

  10.1002/anie.200905025
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲基苯甲酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [4-(氯甲基)苯基]-吗啉-4-基甲酮
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS FOR TREATING MUSCULAR DYSTROPHY

  摘要：

  式（I）的化合物：其中X，L1，R1，L2，R2，R3和R4如本文所定义，在治疗或预防杜甫肌肉营养不良症、贝克尔肌肉营养不良症或消瘦症方面是有用的。

  公开号：

  US20100305120A1

文献信息

• New catalyst systems for iron-catalyzed hydrosilane reduction of carboxamides
  作者：Hironori Tsutsumi、Yusuke Sunada、Hideo Nagashima

  DOI：10.1039/c1cc10636h

  日期：——

  A heptanuclear iron carbonyl cluster, [Fe(3)(CO)(11)(mu-H)](2)Fe(DMF)(4) (4), is found to be a highly efficient catalyst for the reduction of various carboxamides by 1,2-bis(dimethylsilyl)benzene (BDSB), which makes possible reducing the amount of the catalyst, shortening the reaction time, and lowering the reaction temperatures.

  发现一种七核羰基铁簇，[Fe（3）（CO）（11）（mu-H）]（2）Fe（DMF）（4）（4），是一种高效的还原各种催化剂的催化剂。 1,2-双（二甲基甲硅烷基）苯（BDSB）生成的羧酰胺，可以减少催化剂的用量，缩短反应时间，并降低反应温度。
• Synthesis and biological evaluation of 2,4-disubstituted phthalazinones as Aurora kinase inhibitors
  作者：Wei Wang、Xiu Feng、Huan-Xiang Liu、Shi-Wu Chen、Ling Hui

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.048

  日期：2018.7

  4-disubstituted phthalazinones were synthesized and their biological activities, including antiproliferation, inhibition against Aurora kinases and cell cycle effects were evaluated. Among them, N-cyclohexyl-4-((4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-oxophthalazin-2(1H)-yl) methyl) benzamide (12c) exhibited the most potent antiproliferation against five carcinoma cell lines (HeLa, A549, HepG2, LoVo and HCT116

  合成了一系列的2,4-二取代邻苯二氮酮，并评估了它们的生物活性，包括抗增殖，对Aurora激酶的抑制作用和细胞周期效应。其中，N-环己基-4-（（4-（1-甲基-1H-吡唑-4-基）-1-氧酞嗪-2（1H）-基）甲基）苯甲酰胺（12c）表现出最强的抗增殖作用5个癌细胞系（HeLa，A549，HepG2，LoVo和HCT116细胞）的IC50值在2.2-4.6μM之间，而参考化合物VX-680的IC50值在8.5-15.3μM之间。此外，Aurora激酶测定法显示化合物12c是AurA和AurB激酶的有效抑制剂，IC50值分别为118±8.1和80±4.2 nM。分子对接研究表明，化合物12c与AurA和AurB形成更好的相互作用。此外，化合物12c通过调节cyclinB1和cdc2的蛋白质水平在HeLa细胞中诱导G2 / M细胞周期停滞。这些结果表明，12c是用于癌症潜在治疗的有希望的泛极光激酶抑制剂。
• HETEROMONOCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Kuroita Takanobu

  公开号：US20080207654A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  A compound represented by the formula (I): wherein R1 is an oxo group, ═N—R or the like; a group represented by the formula: is a group represented by the formula: R2 is a group represented by the formula: R3 and R4 are each H, or C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkylamino, di(C1-C6)alkylamino or C1-C6 alkylthio, each of which is optionally substituted; and R5 is H, or C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, cyclic group, each of which is optionally substituted, —CO—R8 or —O—R8′, or a salt thereof. The compound of the present invention is useful as a drug for the prophylaxis or treatment of circulatory diseases, metabolic diseases and/or central nervous system diseases.

  化合物的化学式为(I)，其中R1为氧代基，═N—R或类似基团；式中的基团表示为：其中R2为式中的基团；R3和R4分别为H，或C1-C6烷基，C3-C6环烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷基氨基，二(C1-C6)烷基氨基或C1-C6烷基硫基，每个基团均可选地被取代；R5为H，或C1-C6烷基，C2-C6烯基，环状基团，每个基团均可选地被取代，—CO—R8或—O—R8′，或其盐。本发明的化合物可用作预防或治疗循环系统疾病、代谢性疾病和/或中枢神经系统疾病的药物。
• Substituted pyrimidines and [1,2, 4] triazoles and the use thereof for treating prophylaxis, cardiovascular diseases, metabolic diseases and/or central nervous system diseases
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US07998968B2

  公开（公告）日：2011-08-16

  A compound represented by the formula (I): wherein R1 is an oxo group, ═N—R or the like; a group represented by the formula: is a group represented by the formula: R2 is a group represented by the formula: R3 and R4 are each H, or C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkylamino, di(C1-C6)alkylamino or C1-C6 alkylthio, each of which is optionally substituted; and R5 is H, or C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, cyclic group, each of which is optionally substituted, —CO—R8 or —O—R8′, or a salt thereof. For example, the compound may be substituted pyrimidines and pharmaceutical compositions of the formula (I) where X=—CR3; X1=—CR2 or —NR2; and X2=—CR5 or —NR5. The compound of the present invention is useful as a drug for the prophylaxis or treatment of cardiovascular diseases, metabolic diseases and/or central nervous system diseases.

  化合物的化学式为(I)：其中R1是氧代基，═N—R或类似的基团；由式子表示的基团：是由式子表示的基团：R2是由式子表示的基团：R3和R4分别是H，或C1-C6烷基，C3-C6环烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷基氨基，二(C1-C6)烷基氨基或C1-C6烷基硫基，每个基团都可以选择性地被取代；而R5是H，或C1-C6烷基，C2-C6烯基，环状基团，每个基团都可以选择性地被取代，—CO—R8或—O—R8′，或其盐。例如，该化合物可以是取代的嘧啶，并且具有化学式(I)的制药组合物，其中X=—CR3；X1=—CR2或—NR2；X2=—CR5或—NR5。本发明的化合物可用作预防或治疗心血管疾病、代谢性疾病和/或中枢神经系统疾病的药物。
• Heteromonocyclic compound or a salt thereof having strong antihypertensive action, insulin sensitizing activity and the like production thereof and use thereof for prophylaxis or treatment of cardiovascular diseases, metabolic diseases and/or central nervous system diseases
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US07803940B2

  公开（公告）日：2010-09-28

  A compound represented by the formula (I): wherein R1 is an oxo group, ═N—R or the like; a group represented by the formula: is a group represented by the formula: R2 is a group represented by the formula: R3 and R4 are each H, or C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkylamino, di(C1-C6)alkylamino or C1-C6 alkylthio, each of which is optionally substituted; and R5 is H, or C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, cyclic group, each of which is optionally substituted, —CO—R8 or —O—R8′, or a salt thereof. The compound of the present invention is useful as a drug for the prophylaxis or treatment of cardiovascular diseases, metabolic diseases and/or central nervous system diseases.

  化合物的化学式为(I)，其中R1代表氧代基，═N—R或类似基团；式中代表的基团为：R2代表式中代表的基团；R3和R4分别代表氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、双(C1-C6)烷基氨基或C1-C6烷基硫基，每个基团都可以选择性地被取代；R5代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、环状基团，每个基团都可以选择性地被取代，—CO—R8或—O—R8′，或其盐。本发明的化合物可用作预防或治疗心血管疾病、代谢性疾病和/或中枢神经系统疾病的药物。