[4-(苯基)-1-丁炔基]三甲基硅烷 | 40277-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [4-(苯基)-1-丁炔基]三甲基硅烷
• 英文名称: 1-(trimethylsilyl)-4-phenyl-1-butyne
• 英文别名: trimethyl(4-phenylbut-1-yn-1-yl)silane；4-phenyl-1-trimethylsilyl-1-butyne；Trimethyl(4-phenylbut-1-ynyl)silane
• CAS: 40277-01-8
• 化学式: C₁₃H₁₈Si
• 分子量: 202.371
• InChiKey: YRRQBTDBNRDVAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(苯基)-1-丁炔基]三甲基硅烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-苯基-1-丁炔
  参考文献：
  名称：

  远程OH基团指导的炔烃的无金属转化

  摘要：

  开发了从炔烃到羰基化合物的远程活化和无金属转化。仅在HOAc和EtOH的溶剂中，该反应即可通过以下方式巧妙地将炔烃转化为有价值的酮。

  DOI：

  10.1039/c6gc01141a
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-1-butynyltrimethylsilane 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 [4-(苯基)-1-丁炔基]三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  用于合成多环芳烃和杂芳烃系统的分子内级联加氢芳基化/环异构化策略

  摘要：

  报道了一种新的 PtCl2/PtCl4 催化的加氢芳基化/环异构化级联反应，导致在一个步骤中形成两个芳环或杂芳环。所开发的策略以 5,6-二氢苯并 [c] 菲和 6H-萘 [2,1-c] 色烯骨架的合成为例。还讨论了制备 [8] 螺旋烯类分子的尝试。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201329

文献信息

• Manganese(III)-Mediated Selective Diphenylphosphinoyl Radical Reaction of 1,4-Diaryl-1-butynes for the Synthesis of 2-Phosphinoylated 3,4-Dihydronaphathalenes
  作者：Da-Peng Li、Xiang-Qiang Pan、Li-Tao An、Jian-Ping Zou、Wei Zhang

  DOI：10.1021/jo402556a

  日期：2014.2.21

  A diphenylphosphinoyl radical-initiated sequential reaction of 1,4-diaryl-1-butynes and analogues is developed for the synthesis of 2-phosphinoylated 3,4-dihydronaphathalenes and related compounds.

  开发了由1，4-二芳基-1-丁炔和类似物的二苯基膦酰基自由基引发的顺序反应，用于合成2-膦酰基化的3，4-二氢萘萘和相关化合物。
• C(sp)–C(sp³) Bond Formation through Cu-Catalyzed Cross-Coupling of<i>N</i>-Tosylhydrazones and Trialkylsilylethynes
  作者：Fei Ye、Xiaoshen Ma、Qing Xiao、Huan Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja3004792

  日期：2012.4.4

  Copper-catalyzed cross-coupling of N-tosylhydrazones with trialkylsilylethynes leads to the formation of C(sp)-C(sp(3)) bonds. Cu carbene migratory insertion is proposed to play the key role in this transformation.

  N-甲苯磺酰腙与三烷基甲硅烷基乙炔的铜催化交叉偶联导致形成 C(sp)-C(sp(3)) 键。提出Cu卡宾迁移插入在这种转变中起关键作用。
• Stereoselective Synthesis of Exocyclic Tetrasubstituted Vinyl Halides via Ru-Catalyzed Halotropic Cycloisomerization of 1,6-Haloenynes
  作者：Barry M. Trost、Christopher A. Kalnmals

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00879

  日期：2017.5.5

  Herein, a ruthenium-catalyzed cycloisomerization that transforms 1,6-haloenynes into 5-membered carbo- and heterocycles that bear exocyclic, stereodefined, tetrasubstituted vinyl halides is reported. The reaction is insensitive to air and water, tolerates a variety of functional groups, and proceeds with good to excellent stereoselectivity and yield.

  在本文中，报道了钌催化的环异构化，其将1，6-卤代炔转化成带有外环的，立体定义的，四取代的乙烯基卤化物的5元碳环和杂环。该反应对空气和水不敏感，耐受各种官能团，并以良好至优异的立体选择性和产率进行。
• Nickel-Catalyzed Sonogashira Coupling Reactions of Nonactivated Alkyl Chlorides under Mild Conditions
  作者：Qingqing Fan、Hongjian Sun、Shangqing Xie、Yanhong Dong、Xiaoyan Li、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00793

  日期：2021.7.26

  additive complex 1 could effectively catalyze the C(sp3)–C(sp) coupling of nonactivated alkyl chlorides with alkynes under mild conditions (50 °C) with low catalyst loading (1 mol %). Complex 1 is easy to synthesize and has efficient catalytic activity, especially for alkyl chlorides, under mild conditions.

  分别具有[P,S]和[P,Se]双齿配体的两种氯化镍1和2被合成并用作Sonogashira偶联反应的催化剂。既1和2是用于薗头C（SP高效催化剂3）-C（SP）偶联反应。配合物1比配合物2具有更好的催化活性。在 1 mol % 催化剂负载量1和 CuI/Cs 2 CO 3 的组合中/DMSO 在 25 °C 下用于烷基碘与末端炔烃的偶联反应，以中等至优异的产率获得相应的偶联产物。该催化体系也适用于 40 °C 的烷基溴。必须指出的是，以 NaI 作为添加剂配合物1可以在温和条件 (50 °C) 和低催化剂负载量 (1 mol %) 下有效催化未活化的烷基氯化物与炔烃的 C(sp 3 )–C(sp) 偶联）。配合物1易于合成，在温和条件下具有高效的催化活性，特别是对烷基氯化物。
• One stone two birds: construction of polysubstituted benzenes from the same starting material and precatalyst by switching the active sites of catalyst with different additives
  作者：Chun Feng、Xin Wang、Bi-Qin Wang、Ke-Qing Zhao、Ping Hu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c1cc15835j

  日期：——

  Two different tetrasubstituted benzenes were selectively constructed from the same starting materials by tuning the active sites of the Grubbs second generation catalyst (GC-II) with CuI or AgOTf as the additive.

  两种不同的四取代苯类化合物是通过调节Grubbs第二代催化剂（GC-II）的活性位点，分别使用CuI或AgOTf作为添加剂，从相同的起始材料中选择性合成的。