[4-(苯基偶氮)苯基]甲醇 | 65926-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: [4-(苯基偶氮)苯基]甲醇
• 英文名称: (4-(phenyldiazenyl)phenyl)methanol
• 英文别名: 1-(4-(hydroxymethyl)phenyl)-2-phenyldiazene；(4-[(E)-Phenyldiazenyl]phenyl)methanol；(4-phenyldiazenylphenyl)methanol
• CAS: 65926-74-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: KDTXPUDCLDUROO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135.5-137.5 °C
• 沸点：
  386.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，避光，惰性气体环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(苯基偶氮)苯基]甲醇 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 PAZ-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Schwyzer et al., Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 491,496

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  偶氮苯-4-苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 [4-(苯基偶氮)苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  Oligo switches: photoresponsive oligonucleotide conjugates by solid-supported click chemistry

  摘要：

  通过树脂支持的氧化腈-炔环加成（NOAC）化学方法制备了含有异噁唑连接偶氮苯（AB）分子的光致发色寡核苷酸（ON）。异噁唑和 AB 模块之间的 π 共轭程度对修饰过的 ON 的热性能和光致变色性能有显著影响。

  DOI：

  10.1039/c2ra22815g

文献信息

• [EN] ENCAPSULATES<br/>[FR] PRODUITS ENCAPSULÉS
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2013022949A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present application relates to encapsulates, compositions, products comprising such encapsulates, and processes for making and using such encapsulates. Such encapsulates comprise a core comprising a perfume and a shell that encapsulates said core, such encapsulates may optionally comprise a parametric balancing agent, such shell comprising one or more azobenzene moieties.

  本申请涉及封装体、组合物、包含这种封装体的产品，以及制备和使用这种封装体的方法。这种封装体包括一个包含香水的核心和封装该核心的壳，这种封装体可以选择性地包含一个参数平衡剂，该壳包括一个或多个偶氮苯基团。
• Bis(azobenzene)-Based Photoswitchable, Prochiral, Cα-Tetrasubstituted α-Amino Acids for Nanomaterials Applications
  作者：Paola Fatás、Edoardo Longo、Federico Rastrelli、Marco Crisma、Claudio Toniolo、Ana I. Jiménez、Carlos Cativiela、Alessandro Moretto

  DOI：10.1002/chem.201102609

  日期：2011.11.4

  Light‐driven chirality: Sequential light‐driven isomerization of prochiral, bis(azobenzene)‐containing amino acids results in the formation of chiral entities that have been characterized by different techniques. Metal nanoparticles conjugated with these amino acids retain the photoswitching properties and show conformation‐dependent magnetic susceptibility that can be reversibly controlled by irradiation

  光驱动手性：前手性含双（偶氮苯）的氨基酸的顺序光驱动异构化导致形成手性实体，该手性实体已通过不同技术表征。与这些氨基酸缀合的金属纳米颗粒保留了光开关特性，并显示出可以通过辐照可逆地控制的构象依赖性磁化率（见图）。
• Microwave-Assisted Facile Synthesis of Red-Shifted Azobenzene Glycoconjugates
  作者：Vivek Poonthiyil、Franziska Reise、Guillaume Despras、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/ejoc.201801078

  日期：2018.12.6

  The first red‐shifted photoswitchable glycoconjugates are reported. Microwave‐assisted late‐stage C–H chlorination was employed to achieve tetra‐ortho‐chlorinated azobenzene glycoconjugates. To investigate orientational control in carbohydrate recognition, a red‐shifted glycoazobenzene alkanethioacetate was also prepared. Scope and limitations of late‐stage C–H chlorination of sugar derivatives is

  报道了第一个红移的光开关糖缀合物。微波辅助晚期C-H氯化被用来实现四-邻-chlorinated偶氮苯的糖缀合物。为了研究碳水化合物识别中的方向控制，还制备了红移的糖基偶氮苯烷硫代乙酸酯。讨论了糖衍生物后期C–H氯化反应的范围和局限性。
• Azologization of serotonin 5-HT₃ receptor antagonists
  作者：Karin Rustler、Galyna Maleeva、Piotr Bregestovski、Burkhard König

  DOI：10.3762/bjoc.15.74

  日期：——

  Since the development of the first serotonin receptor antagonist in the early 1990s, the range of highly selective and potent drugs expanded based on various chemical structures. Nevertheless, on-off-targeting of a pharmacophore’s activity with high spatiotemporal resolution as provided by photopharmacology remains an unsolved challenge bearing additionally the opportunity for detailed receptor examination

  血清素5-羟色胺3受体（5-HT 3 R）在血清素受体家族的七类中起着独特的作用，因为它代表唯一的离子受体，而其他六个成员是G蛋白偶联受体（GPCR） 。5-HT 3受体与化学/放射疗法引起的呕吐有关，功能障碍会导致神经发育障碍和精神病学。自1990年代初期开发出第一种5-羟色胺受体拮抗剂以来，基于各种化学结构，高选择性和强效药物的范围不断扩大。然而，由光药理学提供的具有高时空分辨率的药效团活性的脱靶仍然是一个尚未解决的挑战，另外还需要进行详细的受体检查。在提出的工作中，我们总结了已发表的5-HT 3的基于偶氮苯的光致变色衍生物的合成，光致变色性质和体外表征R拮抗剂。尽管已报道直接偶氮化原理的证据，但仅一种研究的衍生物显示出缺乏异构体特异性的拮抗活性。
• Photoswitchable azobenzene-appended iridium(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：J. Pérez-Miqueo、A. Altube、E. García-Lecina、A. Tron、N. D. McClenaghan、Z. Freixa

  DOI：10.1039/c6dt01817c

  日期：——

  models to study the effect that extended conjugation and substitution pattern has on the photochromic behavior of azobenzene-appended 2-phenylpyridyl (ppy) ligands. For this purpose four azobenzene-containing ppy ligands were synthesized. With these ligands, nine iridium(III) complexes containing up to three appended azobenzenes were synthesized. Analysis of their photochromic behaviour by means of UV-vis

  铱（III）环金属化的络合物已用作模型来研究扩展的共轭和取代模式对偶氮苯附加的2-苯基吡啶基（ppy）配体的光致变色行为的影响。为此目的，合成了四个含偶氮苯的ppy配体。利用这些配体，合成了包含最多三个附加的偶氮苯的九种铱（III）配合物。通过UV-VIS手段和分析它们的光致变色性能的1 H-NMR光谱允许我们得出结论，光诱导的反式-到-顺偶氮苯的异构化在协调到IR强烈抑制（III电子共轭沿整个配体延伸时的阳离子。在偶氮苯和配体的ppy片段之间使用脂族间隔单元（–CH 2 –或–OCH 2 –）足以破坏电子通讯，并获得光致变色有机金属络合物。