3-(1-(2-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione | 184909-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(1-(2-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[1-(2-Methoxyphenyl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione；3-[1-(2-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 184909-35-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: QDENZBDQFVLABE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 N₂₁,N₂₃-bis(4-bromobenzyl)-2-(((2-(pyridin-3-yl)ethyl)amino)methyl)-5,10,15,20-tetrakis(3,5-ditert-butyl-4-oxo-cyclohexa-2,5-dienylidene)porphyrinogen 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-(1-(2-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  β取代的卟啉原的分子工程用于氢键供体的催化

  摘要：

  据报道，作为产氢催化剂的氧卟啉原具有β功能化，其结合位点设计用于底物的双重活化。β取代基的引入可在温和条件下以低催化剂负载量（≤1 mol％）催化1,4-共轭物加成，sulfa-Michael加成和Henry / aza-Henry反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901706

文献信息

• Readily accessible mesoporous silica nanoparticles supported chiral urea‐amine bifunctional catalysts for enantioselective reactions
  作者：Yaşar Gök、İrem Tutkum Aykut、Halil Zeki Gök

  DOI：10.1002/aoc.6015

  日期：2020.12

  chiral solid catalysts and their homogenous counterparts exhibited high activities both enantioselective transfer hydrogenation reaction (up to 99% conversion and 65% ee) and enantioselective Michael reaction (up to 98% conversion and 26% ee). Moreover, the SBA‐15 supported solid catalysts were separated from the reaction mixture by simple filtration, whereas the magnetic MCM‐41 supported solid catalysts

  这项研究的主要目的是开发对映选择性反应容易获得和可回收的固体催化剂。为此，制备了磁性MCM-41和非磁性SBA-15介孔载体，然后通过将手性脲-胺配体接枝到SBA-15和磁性MCM-41上，合成了介孔二氧化硅负载的手性脲-胺双功能催化剂。磁性和非磁性载体以及如此制备的固体催化剂的特征在于使用了不同的方法，例如N 2吸附测量，傅里叶变换红外光谱（FT-IR），场发射扫描电子显微镜-能量色散X射线分析（FESEM） -EDX），X射线衍射（XRD）和热重分析（TGA）。结果表明（1 R，2 R）或（1 S，2 S）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺先后固定在磁性MCM-41和SBA-15孔中。非均相手性固体催化剂及其均相对应物均表现出高活性，既对映选择性转移氢化反应（转化率高达99％和ee 65％）和对映选择性迈克尔反应（转化率高达98％和ee 26％）。此外，通过简单过滤将SBA-15负载的固
• A Polystyrene-Supported, Highly Recyclable Squaramide Organocatalyst for the Enantioselective Michael Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to β-Nitrostyrenes
  作者：Pinar Kasaplar、Paola Riente、Caroline Hartmann、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.201200526

  日期：2012.11.12

  A chiral squaramide has been supported onto a polystyrene (PS) resin through a copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction and used as a very active, easily recoverable and highly reusable organocatalyst for the asymmetric Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to β-nitrostyrenes. The PS-supported squaramide could be recycled up to 10 times.

  通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应，将手性方酰胺被负载在聚苯乙烯（PS）树脂上，并用作非常活泼，易于回收和高度可重复使用的有机催化剂，用于1,3-二羰基不对称迈克尔加成反应β-硝基苯乙烯的化合物。PS支撑的方胺最多可回收10次。
• 1,3-Diamine-Derived Bifunctional Organocatalyst Prepared from Camphor
  作者：Sebastijan Ričko、Jurij Svete、Bogdan Štefane、Andrej Perdih、Amalija Golobič、Anže Meden、Uroš Grošelj

  DOI：10.1002/adsc.201600498

  日期：2016.12.7

  motifs in organocatalysis, whereas efficient 1,3‐diamine‐derived organocatalysts are very rare. Herein we report a highly efficient camphor‐1,3‐diamine‐derived squaramide organocatalyst. Its catalytic activity in Michael additions of 1,3‐dicarbonyl nucleophiles to trans‐β‐nitrostyrene derivatives provides excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

  手性1,2-二胺是有机催化中的优先结构基序，而高效的1,3-二胺衍生的有机催化剂却很少。在此，我们报告了一种高效的樟脑-1,3-二胺衍生的方酰胺有机催化剂。它在1,3-二羰基亲核试剂与反式-β-硝基苯乙烯衍生物的迈克尔加成反应中的催化活性提供了出色的对映选择性（高达ee大于99％）。
• Synthesis, characterization and catalytic performance in enantioselective reactions by mesoporous silica materials functionalized with chiral thiourea-amine ligand
  作者：Yaşar Gök、Halil Zeki Gök

  DOI：10.1007/s11164-020-04301-w

  日期：2021.2

  and (1S, 2S)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine were successively immobilized on SBA-15 mesoporous support. Chiral heterogeneous catalysts and their homogenous counterparts were tested in enantioselective transfer hydrogenation of aromatic ketones and enantioselective Michael addition of acetylacetone to β-nitroolefin derivatives. The catalysts demonstrated notably high catalytic conversions (up to 99%)

  通过在（SBA-15）介孔载体上接枝（1 R，2 R）-或（1 S，2 S）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺的甲硅烷基衍生物合成了手性多相催化剂。介孔材料SBA-15和如此制备的手性多相催化剂的特征在于结合了多种不同的技术，例如X射线衍射（XRD），傅立叶变换红外（FT-IR），热重分析（TGA），场发射扫描电子显微镜（FESEM）和Brunauer–Emmett–Teller（BET）表面积。结果表明（1 R，2 R）-和（1 S，2 S）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺被依次固定在SBA-15介孔载体上。在芳族酮的对映选择性转移氢化反应和乙酰丙酮对β-硝基烯烃衍生物的对映选择性迈克尔加成反应中，对手性多相催化剂及其均相催化剂进行了测试。催化剂表现出显着的高催化转化率（高达99％）和适度的对映体过量（ee高达30％））用于非均相对映选择性转移氢化。对映选择性迈克尔反应的催化性能显示出优异
• Basic-functionalized recyclable ionic liquid catalyst: A solvent-free approach for Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes under ultrasound irradiation
  作者：Senthil Narayanaperumal、Rodrigo César da Silva、Karla Santos Feu、Alexander Fernández de la Torre、Arlene G. Corrêa、Márcio Weber Paixão

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2012.11.002

  日期：2013.5

  A task-specific ionic liquid (TSIL) has been introduced as a recyclable catalyst in Michael addition. A series of nitroalkenes and various C-based nucleophiles were reacted in the presence of 30 mol% of recyclable basic-functionalized ionic liquid. Good to excellent yields were obtained in 30 min under ultrasound irradiation. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.