N-[2-(13-chloro-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 215923-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并环庚烷吡啶
• 英文名称: N-[2-(13-chloro-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 215923-82-3
• 化学式: C₂₃H₂₃ClN₂O₂S
• 分子量: 426.967
• InChiKey: KFWPFHQJZBMHMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(13-chloro-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 1'-benzyl-13-chlorospiro[4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaene-2,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  8-氯-6,11-二氢5 H-苯并[5,6]环庚[1,2-b]吡啶的C 11螺哌啶子基衍生物的合成

  摘要：

  描述了使用N-甲苯磺酰基氮丙啶合成螺哌啶2（R ＝ H）的方法。发现中间体8的N-甲苯磺酰基的裂解形成螺哌啶酮9以高收率进行。硫酸。2的酰化衍生物是结构活性研究所需要的，该研究旨在确定法呢基-蛋白质-转移酶抑制剂1中N-酰基残基的空间要求。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01714-6
• 作为产物：
  描述：

  N-甲苯磺酰基氮杂环丙烷 、 8-chloro-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-[2-(13-chloro-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  8-氯-6,11-二氢5 H-苯并[5,6]环庚[1,2-b]吡啶的C 11螺哌啶子基衍生物的合成

  摘要：

  描述了使用N-甲苯磺酰基氮丙啶合成螺哌啶2（R ＝ H）的方法。发现中间体8的N-甲苯磺酰基的裂解形成螺哌啶酮9以高收率进行。硫酸。2的酰化衍生物是结构活性研究所需要的，该研究旨在确定法呢基-蛋白质-转移酶抑制剂1中N-酰基残基的空间要求。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01714-6

文献信息

• SUBSTITUTED IMIDAZOLES AS DUAL HISTAMINE H1 AND H3 AGONISTS OR ANTAGONISTS
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1318993B1

  公开（公告）日：2008-08-20
• Synthesis of a C11 spiropiperidino derivative of 8-chloro-6,11-dihydro 5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine
  作者：Adriano Afonso、J. Kelly、Mohindar S. Puar、Stuart McCombie、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01714-6

  日期：1998.10

  A method using N-tosyl aziridine for the synthesis of a spiropiperidine 2 (RH) is described. Cleavage of the N-tosyl group of the intermediate 8 to form the spiropiperidinone 9 was found to proceed in high yield with conc. sulfuric acid. Acylated derivatives of 2 were required for a structure-activity study aimed at defining the spatial requirements of the N-acyl residue in the lead Farnesyl-Protein-Transferase

  描述了使用N-甲苯磺酰基氮丙啶合成螺哌啶2（R ＝ H）的方法。发现中间体8的N-甲苯磺酰基的裂解形成螺哌啶酮9以高收率进行。硫酸。2的酰化衍生物是结构活性研究所需要的，该研究旨在确定法呢基-蛋白质-转移酶抑制剂1中N-酰基残基的空间要求。