[4-[[1-(羟甲基)-3,5-二甲基吡唑-4-基]甲基]-3,5-二甲基吡唑-1-基]甲醇 | 101161-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: [4-[[1-(羟甲基)-3,5-二甲基吡唑-4-基]甲基]-3,5-二甲基吡唑-1-基]甲醇
• 英文名称: 1,1'-dihydroxymethyl-3,3',5,5'-tetramethyl-4,4'-methylenebis-pyrazole
• 英文别名: {Methylenebis[(3,5-dimethyl-1H-pyrazole-4,1-diyl)]}dimethanol；[4-[[1-(hydroxymethyl)-3,5-dimethylpyrazol-4-yl]methyl]-3,5-dimethylpyrazol-1-yl]methanol
• CAS: 101161-40-4
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄O₂
• 分子量: 264.327
• InChiKey: LGXRMLOGBHTYBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214 °C
• 沸点：
  456.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4,4'-methylenebis(3,5-dimethylpyrazole) 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到[4-[[1-(羟甲基)-3,5-二甲基吡唑-4-基]甲基]-3,5-二甲基吡唑-1-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  Binuclear pyrazoles. I. Synthesis and cytotoxic activity of 1,1'-dibenzyl and 1,1'-dihydroxymethyl 4,4'-bispyrazoles.

  摘要：

  从 3, 3', 5, 5'-tetramethyl-4, 4'-bis-1 H-pyrazole, 3, 3', 5, 5'-tetramethyl-4, 4'-methylenebis-1 H-pyrazole 和 4, 4'-methylenebis-1 H-pyrazole 中得到了相应的 1, 1'-dibenzyl 和 1, 1'-dihydroxymethyl 衍生物。1H- 双吡唑的苄基化是在相转移条件下用氯化苄进行的。羟甲基化是在酸性或中性介质中用 37% 的甲醛水溶液进行处理。所有得到的产物都进行了细胞毒性评估，其中 1, 1'-dibenzyl-3, 3', 5, 5'-tetramethyl-4, 4'-bispyrazole 是一种强力细胞毒剂（ED50=7 μM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2535

文献信息

• CUADRO, A. M.;ELGUERO, J.;NAVARRO, P., CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 6, 2535-2540
  作者：CUADRO, A. M.、ELGUERO, J.、NAVARRO, P.

  DOI：——

  日期：——
• Binuclear pyrazoles. I. Synthesis and cytotoxic activity of 1,1'-dibenzyl and 1,1'-dihydroxymethyl 4,4'-bispyrazoles.
  作者：ANAMARIA CUADRO、JOSE ELGUERO、PILAR NAVARRO

  DOI：10.1248/cpb.33.2535

  日期：——

  From 3, 3', 5, 5'-tetramethyl-4, 4'-bis-1 H-pyrazole, 3, 3', 5, 5'-tetramethyl-4, 4'-methylenebis-1 H-pyrazole and 4, 4'-methylenebis-1 H-pyrazole, the corresponding 1, 1'-dibenzyl and 1, 1'-dihydroxymethyl derivatives have been obtained. Benzylation of 1H-bispyrazoles was carried out by treatment with benzyl chloride under phase transfer conditions. Hydroxymethylation was done by treatment with 37% aqueous formaldehyde either in acidic or in neutral medium. All the products obtained have been evaluated as cytotoxic, and 1, 1'-dibenzyl-3, 3', 5, 5'-tetramethyl-4, 4'-bispyrazole is a powerful cytotoxic agent (ED50=7 μM).

  从 3, 3', 5, 5'-tetramethyl-4, 4'-bis-1 H-pyrazole, 3, 3', 5, 5'-tetramethyl-4, 4'-methylenebis-1 H-pyrazole 和 4, 4'-methylenebis-1 H-pyrazole 中得到了相应的 1, 1'-dibenzyl 和 1, 1'-dihydroxymethyl 衍生物。1H- 双吡唑的苄基化是在相转移条件下用氯化苄进行的。羟甲基化是在酸性或中性介质中用 37% 的甲醛水溶液进行处理。所有得到的产物都进行了细胞毒性评估，其中 1, 1'-dibenzyl-3, 3', 5, 5'-tetramethyl-4, 4'-bispyrazole 是一种强力细胞毒剂（ED50=7 μM）。