[4-叔丁基-2-(羟甲基)苯基]甲醇 | 374592-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [4-叔丁基-2-(羟甲基)苯基]甲醇
• 中文别名: (4-(叔丁基)-1,2-伸苯基)二甲醇
• 英文名称: 4-(tert-butyl)benzene-1,2-dimethanol
• 英文别名: (4-(tert-Butyl)-1,2-phenylene)dimethanol；[4-tert-butyl-2-(hydroxymethyl)phenyl]methanol
• CAS: 374592-80-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: NBHADNNZRNVFPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-叔丁基邻苯二甲酸酐	4-tert-butylphthalic anhydride	32703-79-0	C12H12O3	204.225

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-(tert-butyl)isobenzofuran-1(3H)-one	74186-28-0	C12H14O2	190.242
  ——	4-tert-butylphthalide	74186-27-9	C12H14O2	190.242
  4-叔丁基-1,2-双(氯甲基)苯	4-tert-Butyl-1,2-bis(chloromethyl)benzene	141788-33-2	C12H16Cl2	231.165
  ——	4-tert-butyl-phthalaldehyde	——	C12H14O2	190.242
  ——	1,2-bis(bromomethyl)-4-tert-butylbenzene	60070-04-4	C12H16Br2	320.067

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-叔丁基-2-(羟甲基)苯基]甲醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以93%的产率得到1,2-bis(bromomethyl)-4-tert-butylbenzene
  参考文献：
  名称：

  气味活性构象的构象分析和选择：为铃兰（Muguet）型气味设计的分子的合成

  摘要：

  对气味活性构象异构体的选择和目标气味类型（即铃兰气味）的模型构建进行了检查。1,3,4,5-四氢-2-苯并氧杂环庚烷衍生物 1 和 3-[4-(叔丁基)苯基]-2-甲基丙醛 (2) 气味的分歧根据其稳定的构象异构体进行了讨论。通过对几种相关化合物的构象分析研究了铃兰气味的构象异构体活性。基于由假定的活性构象异构体组成的综合模型（图 5），设计并合成了预期具有铃兰气味的化合物。合成7-(叔丁基)-1,2,4的气味，5-四氢-3H-苯并环庚烯-3-酮 (8) 和 3-[4-(叔丁基)苯基]环戊酮 (13) 被调香师评估为具有花香并让人想起百合分别是山谷和丁香的气味。我们基于构象分析、气味活性构象异构体的选择和模型构建来设计新的气味化合物的方法被证明是令人满意的。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010711)84:7<2051::aid-hlca2051>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基邻苯二甲酸酐 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [4-叔丁基-2-(羟甲基)苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  钴催化的α，α'-二氯邻二甲苯与炔烃的形式[4 + 2]环加成

  摘要：

  使用低价钴催化剂开发了α，α′-二氯邻二甲苯与各种炔烃的正式[4 + 2]环加成反应。该转化具有广泛的底物范围和较高的官能团耐受性，并导致了1,4-二氢萘。形成的环加合物很容易在空气中被MnO 2芳香化。机理研究表明，该转化过程是通过炔烃的苄基钴化反应完成的，而不是邻喹啉二甲烷的经典Diels-Alder反应。这种方法为线性扩展的π共轭芳族化合物提供了一种简单，流线型的访问方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201406807

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Formal [4+2] Cycloaddition of α,α′-Dichloro-<i>ortho</i>-Xylenes with Alkynes
  作者：Kimihiro Komeyama、Yuji Okamoto、Ken Takaki

  DOI：10.1002/anie.201406807

  日期：2014.10.13

  A formal [4+2] cycloaddition of α,α′‐dichloro‐ortho‐xylenes with various alkynes has been developed using a low‐valent cobalt catalyst. The transformation has a wide substrate scope and high functional‐group tolerance and led to 1,4‐dihydronaphthalenes. The formed cycloadducts were easily aromatized with MnO2 under air. A mechanistic investigation suggests that the transformation proceeds through a

  使用低价钴催化剂开发了α，α′-二氯邻二甲苯与各种炔烃的正式[4 + 2]环加成反应。该转化具有广泛的底物范围和较高的官能团耐受性，并导致了1,4-二氢萘。形成的环加合物很容易在空气中被MnO 2芳香化。机理研究表明，该转化过程是通过炔烃的苄基钴化反应完成的，而不是邻喹啉二甲烷的经典Diels-Alder反应。这种方法为线性扩展的π共轭芳族化合物提供了一种简单，流线型的访问方法。
• IDO/TDO Inhibitor
  申请人：GENERAL INCORPORATED ASSOCIATION PHARMA VALLEY PROJECT SUPPORTING ORGANIZATION

  公开号：US20200239452A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  A compound of formula (I) given below or a pharmaceutically acceptable salt of the compound is useful as an IDO/TDO inhibitor. Thus, the compound of formula (I) or the pharmaceutically acceptable salt of the compound can be used as, for example, a therapeutic agent for a disease or a disorder selected from tumor, infectious disease, neurodegenerative disorder, cataract, organ transplant rejection, autoimmune disease, postoperative cognitive impairment, and disease related to women's reproductive health [in the following formula (I), ring A represents an aromatic ring, an aliphatic ring, a heterocyclic ring, or a condensed ring of two or more rings selected from an aromatic ring, an aliphatic ring and a heterocyclic ring; X, R 1 and R 2 represent a substituent on a ring atom constituting ring A; m represents an integer of 0 to 6; X represents, for example, a halogen atom; and R 1 and R 2 are the same or different and are selected from, for example, the group consisting of groups of formula (a) or formula (b); and in the following formula (a) and formula (b), Y is selected from the group consisting of O, S, and Se, Z is selected from the group consisting of O, S, and Se, n represents an integer of 1 to 8, r represents an integer of 1 to 8, s represents an integer of 1 to 8, R 4 represents, for example, —C(═NH)—HN 2 , and R 6 represents, for example, a substituted or unsubstituted aryl group].

  以下公式（I）给出的化合物或该化合物的药学上可接受的盐可用作IDO/TDO抑制剂。因此，公式（I）的化合物或该化合物的药学上可接受的盐可用作，例如，用于肿瘤、传染病、神经退行性疾病、白内障、器官移植排斥、自身免疫疾病、术后认知障碍以及与女性生殖健康相关的疾病的治疗剂。在以下公式（I）中，环A代表芳香环、脂环、杂环或两个或更多个选自芳香环、脂环和杂环的缩合环的环；X、R1和R2代表构成环A的环原子上的取代基；m代表0到6的整数；X代表例如卤素原子；R1和R2相同或不同，选自例如由公式（a）或公式（b）组成的基团，而在以下公式（a）和公式（b）中，Y选自O、S和Se组成的基团，Z选自O、S和Se组成的基团，n表示1到8的整数，r表示1到8的整数，s表示1到8的整数，R4代表例如—C(═NH)—HN2，R6代表例如取代或未取代的芳基。
• Site‐Selective Functionalization of (sp ³ )C−H Bonds Catalyzed by Artificial Metalloenzymes Containing an Iridium‐Porphyrin Cofactor
  作者：Yang Gu、Sean N. Natoli、Zhennan Liu、Douglas S. Clark、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201907460

  日期：2019.9.23

  cofactor. The generated systems catalyze the insertion of carbenes into the C-H bonds of a range of phthalan derivatives containing substituents that render the two methylene positions in each phthalan inequivalent. These reactions occur with site-selectivity ratios of up to 17.8:1 and, in most cases, with pairs of enzyme mutants that preferentially form each of the two constitutional isomers. This

  在几乎相同的空间和电子环境中，一个CH键相对于另一个CH键的选择性功能化可以促进复杂分子的构建。我们报告的CH键的站点选择性功能化，仅由远程取代基区别开来，由可进化的P450支架和铱-卟啉辅因子的组合产生的人工金属酶（ArMs）催化。所生成的系统催化将卡宾插入到一系列包含取代基的邻苯二甲酸衍生物的CH键中，这些取代基使得每个邻苯二甲酸酯中的两个亚甲基位置不等价。这些反应以高达17.8：1的位点选择性比率发生，并且在大多数情况下，是由优先形成两种结构异构体中的每一个的成对酶突变体发生的。
• Conformational Analysis and Selection of Odor-Active Conformers: Synthesis of Molecules Designed for the Lily-of-the-Valley(Muguet)-Type Odor
  作者：Fumiko Yoshii、Tomoko Nakamura、Shuichi Hirono、Yumiko Shimizu、Takashi Hoshi、Masayoshi Ando、Hisahiro Hagiwara

  DOI：10.1002/1522-2675(20010711)84:7<2051::aid-hlca2051>3.0.co;2-h

  日期：2001.7.11

  odor-active conformers and the construction of a model for a targeted odor type, i.e., for the lily-of-the-valley odor, were examined. The disagreement of the odors of 1,3,4,5-tetrahydro-2-benzoxepin derivative 1 and 3-[4-(tert-butyl)phenyl]-2-methylpropanal (2) is discussed in terms of their stable conformers. The conformer active for the lily-of-the-valley odor was investigated by conformational analyses

  对气味活性构象异构体的选择和目标气味类型（即铃兰气味）的模型构建进行了检查。1,3,4,5-四氢-2-苯并氧杂环庚烷衍生物 1 和 3-[4-(叔丁基)苯基]-2-甲基丙醛 (2) 气味的分歧根据其稳定的构象异构体进行了讨论。通过对几种相关化合物的构象分析研究了铃兰气味的构象异构体活性。基于由假定的活性构象异构体组成的综合模型（图 5），设计并合成了预期具有铃兰气味的化合物。合成7-(叔丁基)-1,2,4的气味，5-四氢-3H-苯并环庚烯-3-酮 (8) 和 3-[4-(叔丁基)苯基]环戊酮 (13) 被调香师评估为具有花香并让人想起百合分别是山谷和丁香的气味。我们基于构象分析、气味活性构象异构体的选择和模型构建来设计新的气味化合物的方法被证明是令人满意的。
• An efficient and convenient manganese catalyst for the aerobic oxidative lactonization of diols without any additives
  作者：Weiyou Zhou、Chunsheng Zhao、Anwei Wang、Yu Fan、Tao Hou、Shuliang Ji、Mingyang He、Junfeng Qian

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133805

  日期：2024.1

  catalytic system for the aerobic oxidative lactonization of diols has been disclosed based on MnAl composite oxides (MnAlOx) and O2 without any additives in the study. This protocol is featured with simple catalytic system, as no any additives are needed, and it has high practical potential. The developed Mn-based reaction system can tolerate various diols with moderate to excellent yields of lactones. Based

  本研究公开了一种基于MnAl复合氧化物(MnAlO x )和O 2且不添加任何添加剂的高效、便捷的二醇有氧氧化内酯化催化体系。该方案催化体系简单，无需任何添加剂，具有较高的实用潜力。开发的锰基反应系统可以耐受各种二醇，并具有中等至优异的内酯产率。基于一系列对照实验，为 1,2-苯二甲醇的内酯化模型提出了一条可能的反应路径，其中包含 2-(羟甲基)苯甲醛而不是 1,3-二氢异苯并呋喃作为主要反应中间体。根据一系列控制实验和催化剂的表征，电子转移过程可能发生在催化转化中。据观察，Mn 和 Al 之间的协同效应是其高催化性能的原因。