4-叔丁基-1,2-双(氯甲基)苯 | 141788-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叔丁基-1,2-双(氯甲基)苯
• 英文名称: 4-tert-Butyl-1,2-bis(chloromethyl)benzene
• 英文别名: 4-tert-butyl-1,2-bis(chloromethyl)benzene
• CAS: 141788-33-2
• 化学式: C₁₂H₁₆Cl₂
• 分子量: 231.165
• InChiKey: ZDRSEVCJTGMTRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基-1,2-双(氯甲基)苯 、 1,4-二甲氧基-2-丁炔 在 锰 、 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到6-(tert-butyl)-2,3-bis(methoxymethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钴催化的α，α'-二氯邻二甲苯与炔烃的形式[4 + 2]环加成

  摘要：

  使用低价钴催化剂开发了α，α′-二氯邻二甲苯与各种炔烃的正式[4 + 2]环加成反应。该转化具有广泛的底物范围和较高的官能团耐受性，并导致了1,4-二氢萘。形成的环加合物很容易在空气中被MnO 2芳香化。机理研究表明，该转化过程是通过炔烃的苄基钴化反应完成的，而不是邻喹啉二甲烷的经典Diels-Alder反应。这种方法为线性扩展的π共轭芳族化合物提供了一种简单，流线型的访问方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201406807
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基邻苯二甲酸酐 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-叔丁基-1,2-双(氯甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  钴催化的α，α'-二氯邻二甲苯与炔烃的形式[4 + 2]环加成

  摘要：

  使用低价钴催化剂开发了α，α′-二氯邻二甲苯与各种炔烃的正式[4 + 2]环加成反应。该转化具有广泛的底物范围和较高的官能团耐受性，并导致了1,4-二氢萘。形成的环加合物很容易在空气中被MnO 2芳香化。机理研究表明，该转化过程是通过炔烃的苄基钴化反应完成的，而不是邻喹啉二甲烷的经典Diels-Alder反应。这种方法为线性扩展的π共轭芳族化合物提供了一种简单，流线型的访问方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201406807

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Formal [4+2] Cycloaddition of α,α′-Dichloro-<i>ortho</i>-Xylenes with Alkynes
  作者：Kimihiro Komeyama、Yuji Okamoto、Ken Takaki

  DOI：10.1002/anie.201406807

  日期：2014.10.13

  A formal [4+2] cycloaddition of α,α′‐dichloro‐ortho‐xylenes with various alkynes has been developed using a low‐valent cobalt catalyst. The transformation has a wide substrate scope and high functional‐group tolerance and led to 1,4‐dihydronaphthalenes. The formed cycloadducts were easily aromatized with MnO2 under air. A mechanistic investigation suggests that the transformation proceeds through a

  使用低价钴催化剂开发了α，α′-二氯邻二甲苯与各种炔烃的正式[4 + 2]环加成反应。该转化具有广泛的底物范围和较高的官能团耐受性，并导致了1,4-二氢萘。形成的环加合物很容易在空气中被MnO 2芳香化。机理研究表明，该转化过程是通过炔烃的苄基钴化反应完成的，而不是邻喹啉二甲烷的经典Diels-Alder反应。这种方法为线性扩展的π共轭芳族化合物提供了一种简单，流线型的访问方法。