[4-羟基甲基-1-(甲苯-4-磺酰基)-哌啶-4-基]-甲醇 | 1523618-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [4-羟基甲基-1-(甲苯-4-磺酰基)-哌啶-4-基]-甲醇
• 英文名称: [1-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)piperidine-4,4-diyl]dimethanol
• 英文别名: [4-Hydroxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidin-4-yl]-methanol；[4-(hydroxymethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-4-yl]methanol
• CAS: 1523618-34-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄S
• 分子量: 299.391
• InChiKey: SSPZMXLYVPOWNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.2±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-羟基甲基-1-(甲苯-4-磺酰基)-哌啶-4-基]-甲醇 在 potassium tert-butylate 、 magnesium 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-噁唑-7-氮杂螺[3.5]壬烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Spirocyclic Oxetane-Fused Benzimidazole

  摘要：

  介绍了 2-oxa-7-azaspiro[3.5]nonane 的新合成方法。使用 Oxone® 在甲酸中将包括 2-oxa-6-azaspiro[3.3]heptane 在内的螺环氧杂环丁烷转化为邻环烷基氨基乙酰苯胺进行氧化环化。扩大的螺环 oxetane 成功地得到了[1,2-a] 环融合的苯并咪唑。由此产生的新四环系统 1ʹ,2ʹ-二氢-4ʹH-螺[氧杂环丁烷-3,3ʹ-吡啶并[1、2-a]苯并咪唑]和氮杂环丁烷开环加合物 N-(2-乙酰氨基-4-溴苯基)-N-{[3-(氯甲基)氧杂环丁烷-3-基]甲基}乙酰胺。

  DOI：

  10.3390/molecules200813864
• 作为产物：
  描述：

  8-甲基十氢喹啉 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 [4-羟基甲基-1-(甲苯-4-磺酰基)-哌啶-4-基]-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Spirocyclic Oxetane-Fused Benzimidazole

  摘要：

  介绍了 2-oxa-7-azaspiro[3.5]nonane 的新合成方法。使用 Oxone® 在甲酸中将包括 2-oxa-6-azaspiro[3.3]heptane 在内的螺环氧杂环丁烷转化为邻环烷基氨基乙酰苯胺进行氧化环化。扩大的螺环 oxetane 成功地得到了[1,2-a] 环融合的苯并咪唑。由此产生的新四环系统 1ʹ,2ʹ-二氢-4ʹH-螺[氧杂环丁烷-3,3ʹ-吡啶并[1、2-a]苯并咪唑]和氮杂环丁烷开环加合物 N-(2-乙酰氨基-4-溴苯基)-N-{[3-(氯甲基)氧杂环丁烷-3-基]甲基}乙酰胺。

  DOI：

  10.3390/molecules200813864

文献信息

• Synthesis of a Spirocyclic Oxetane-Fused Benzimidazole
  作者：Michael Gurry、Patrick McArdle、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.3390/molecules200813864

  日期：——

  A new synthesis of 2-oxa-7-azaspiro[3.5]nonane is described. Spirocyclic oxetanes, including 2-oxa-6-azaspiro[3.3]heptane were converted into o-cycloalkylaminoacetanilides for oxidative cyclizations using Oxone® in formic acid. The expanded spirocyclic oxetane successfully gave the [1,2-a] ring-fused benzimidazole. X-ray crystal structure of the resultant new tetracyclic system, 1ʹ,2ʹ-dihydro-4ʹH-spiro[oxetane-3,3ʹ-pyrido[1,2-a]benzimidazole] and the azetidine ring-opened adduct, N-(2-acetamido-4-bromophenyl)-N-[3-(chloromethyl) oxetan-3-yl]methyl}acetamide are disclosed.

  介绍了 2-oxa-7-azaspiro[3.5]nonane 的新合成方法。使用 Oxone® 在甲酸中将包括 2-oxa-6-azaspiro[3.3]heptane 在内的螺环氧杂环丁烷转化为邻环烷基氨基乙酰苯胺进行氧化环化。扩大的螺环 oxetane 成功地得到了[1,2-a] 环融合的苯并咪唑。由此产生的新四环系统 1ʹ,2ʹ-二氢-4ʹH-螺[氧杂环丁烷-3,3ʹ-吡啶并[1、2-a]苯并咪唑]和氮杂环丁烷开环加合物 N-(2-乙酰氨基-4-溴苯基)-N-[3-(氯甲基)氧杂环丁烷-3-基]甲基}乙酰胺。