4,5-di-O-allyl-N-benzyl-3,6-di-O-benzyl-L-ido-3,4,5,6-tetrahydroxyazepane | 700863-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-di-O-allyl-N-benzyl-3,6-di-O-benzyl-L-ido-3,4,5,6-tetrahydroxyazepane
• 英文别名: (3S,4R,5R,6S)-1-benzyl-3,6-bis(phenylmethoxy)-4,5-bis(prop-2-enoxy)azepane
• CAS: 700863-97-4
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₄
• 分子量: 513.677
• InChiKey: ALIGGXMPJHHPFV-UYEZAFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-di-O-allyl-N-benzyl-3,6-di-O-benzyl-L-ido-3,4,5,6-tetrahydroxyazepane 在 palladium on activated charcoal 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到N-benzyl-3,6-di-O-benzyl-L-ido-3,4,5,6-tetrahydroxyazepane
  参考文献：
  名称：

  通过使用甲硅烷基醚进行肌醇衍生物的构型转化：3,6-二-O-取代的-L-氨基-四羟基氮杂环庚烷衍生物的修饰路线。

  摘要：

  在反式二轴1，6-二醇的存在下，用高碘酸根离子选择性裂解2,5-二-O-苄基-D-手性肌醇的反式二甲苯基3,4-二醇，得到二醛（二醛糖），由此制得3,6-二-O-苄基-D-甘露聚糖-四羟基氮杂环庚烷（1）。3,4-二-O-烯丙基-2,5-二-O-苄基-D-手性肌醇的反式二轴1,6-二醇不能令人满意地被高碘酸酯裂解，而是用叔酸取代了烯丙基取代基-丁基二甲基甲硅烷基基团引起肌醇环的构象转化，并且所得到的反式-透明基1,6-二醇被有效裂解成二醛，由此可以得到3,6-二-O-苄基-L-氨基-四羟基氮杂环庚烷（2）准备好了。

  DOI：

  10.1039/b316506j
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-allyl-2,5-di-O-benzyl-D-chiro-inositol 在 sodium periodate 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4,5-di-O-allyl-N-benzyl-3,6-di-O-benzyl-L-ido-3,4,5,6-tetrahydroxyazepane
  参考文献：
  名称：

  通过使用甲硅烷基醚进行肌醇衍生物的构型转化：3,6-二-O-取代的-L-氨基-四羟基氮杂环庚烷衍生物的修饰路线。

  摘要：

  在反式二轴1，6-二醇的存在下，用高碘酸根离子选择性裂解2,5-二-O-苄基-D-手性肌醇的反式二甲苯基3,4-二醇，得到二醛（二醛糖），由此制得3,6-二-O-苄基-D-甘露聚糖-四羟基氮杂环庚烷（1）。3,4-二-O-烯丙基-2,5-二-O-苄基-D-手性肌醇的反式二轴1,6-二醇不能令人满意地被高碘酸酯裂解，而是用叔酸取代了烯丙基取代基-丁基二甲基甲硅烷基基团引起肌醇环的构象转化，并且所得到的反式-透明基1,6-二醇被有效裂解成二醛，由此可以得到3,6-二-O-苄基-L-氨基-四羟基氮杂环庚烷（2）准备好了。

  DOI：

  10.1039/b316506j

文献信息

• Conformation inversion of an inositol derivative by use of silyl ethers: a modified route to 3,6-di-O-substituted-l-ido-tetrahydroxyazepane derivatives
  作者：Gavin F. Painter、Andrew Falshaw、Herbert Wong

  DOI：10.1039/b316506j

  日期：——

  trans-diaxial 1,6-diol of 3,4-di-O-allyl-2,5-di-O-benzyl-D-chiro-inositol was not cleaved satisfactorily by periodate, but replacement of the allyl substituents with tert-butyldimethylsilyl groups caused conformational inversion of the inositol ring, and the resulting trans-diequatorial 1,6-diol cleaved efficiently to give a dialdehyde from which 3,6-di-O-benzyl-L-ido-tetrahydroxyazepane (2) can be prepared.

  在反式二轴1，6-二醇的存在下，用高碘酸根离子选择性裂解2,5-二-O-苄基-D-手性肌醇的反式二甲苯基3,4-二醇，得到二醛（二醛糖），由此制得3,6-二-O-苄基-D-甘露聚糖-四羟基氮杂环庚烷（1）。3,4-二-O-烯丙基-2,5-二-O-苄基-D-手性肌醇的反式二轴1,6-二醇不能令人满意地被高碘酸酯裂解，而是用叔酸取代了烯丙基取代基-丁基二甲基甲硅烷基基团引起肌醇环的构象转化，并且所得到的反式-透明基1,6-二醇被有效裂解成二醛，由此可以得到3,6-二-O-苄基-L-氨基-四羟基氮杂环庚烷（2）准备好了。