(1RS,2RS,5SR)-2-isopropyl-4-(2,2'-spiro-1',3'-dioxoindanyl)-7-methyl-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane | 123524-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1RS,2RS,5SR)-2-isopropyl-4-(2,2'-spiro-1',3'-dioxoindanyl)-7-methyl-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: (1S,3aR,6aS)-5-methyl-1-propan-2-ylspiro[1,2,3a,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,2'-indene]-1',3',4,6-tetrone
• CAS: 123524-77-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 326.352
• InChiKey: QDEWDYFQZIRUCM-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 L-缬氨酸 、 水合茚三酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(1RS,2RS,5SR)-2-isopropyl-4-(2,2'-spiro-1',3'-dioxoindanyl)-7-methyl-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH化合物为潜在的1,3-偶极子。第23 1,2部分茚三酮和苯三酮与α-氨基酸的反应机理。质子化的ruhemann紫的X射线晶体结构，稳定的甲亚胺叶立德

  摘要：

  茚三酮反应显示出通过用马来酰亚胺作为双极性亲和剂捕获中间体而涉及两种立体定向形成的甲亚胺基团。其中保留了原始α-氨基酸的羧基的一种甲亚胺叶立德可能仅对甘氨酸很重要。另一种类型的甲亚胺叶立德不含羧基，是由所有茚三酮正α-氨基酸通过恶唑烷-5-酮前体的脱羧环还原反应形成的。尽管两种试剂在形式上相似，但苯酚-1,2,3-三酮通过不同的机理与α-氨基酸反应。在这种情况下，脱羧发生在甲醇胺中，并且不涉及偶氮甲碱。质子化的Ruhemann紫的X射线晶体结构表明它是稳定的NH甲亚胺叶立德，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89244-9