(2R*,2αR*,3R*)-3-amino-2-(α-hydroxy-β,β,β-trifluoroethyl)butanedioic acid diethyl ester | 145653-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R*,2αR*,3R*)-3-amino-2-(α-hydroxy-β,β,β-trifluoroethyl)butanedioic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (2R,3R)-2-amino-3-[(1R)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl]butanedioate
• CAS: 145653-39-0
• 化学式: C₁₀H₁₆F₃NO₅
• 分子量: 287.236
• InChiKey: PAYGBUUWHTUINS-FSDSQADBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R*,2αR*,3R*)-3-amino-2-(α-hydroxy-β,β,β-trifluoroethyl)butanedioic acid diethyl ester 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以45%的产率得到(2S,3R)-2-[(R)-5-(1-Ethoxycarbonyl-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-propyl)-3,6-dioxo-piperazin-2-yl]-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A cycloadditive route to trifluoromethyl-substituted aminoalcohols

  摘要：

  A synthetic approach to the title compounds is described, involving the 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones to trifluoromethyl-substituted alkene derivatives, followed by reductive ring opening of the so obtained isoxazolidines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81194-7
• 作为产物：
  描述：

  (3R*,4R*,5R*)-2-benzyl-3,4-diethoxycarbonyl-5-trifluoromethylisoxazolidine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到(2R*,2αR*,3R*)-3-amino-2-(α-hydroxy-β,β,β-trifluoroethyl)butanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A cycloadditive route to trifluoromethyl-substituted aminoalcohols

  摘要：

  A synthetic approach to the title compounds is described, involving the 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones to trifluoromethyl-substituted alkene derivatives, followed by reductive ring opening of the so obtained isoxazolidines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81194-7