4-<2-(1,4-dihydoxy-9,10-anthraquinyl)>-2(R)-hydroxy-2-hydroxymethyl-2,2' O-isopropylidene-butanal | 107378-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4-<2-(1,4-dihydoxy-9,10-anthraquinyl)>-2(R)-hydroxy-2-hydroxymethyl-2,2' O-isopropylidene-butanal
• 英文别名: (4S)-4-[2-(1,4-dihydroxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 107378-50-7
• 化学式: C₂₂H₂₀O₇
• 分子量: 396.397
• InChiKey: GODFNHXCRJHANE-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<2-(1,4-dihydoxy-9,10-anthraquinyl)>-2(R)-hydroxy-2-hydroxymethyl-2,2' O-isopropylidene-butanal 在 Pd-BaSO₄ 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium dithionite 、 air 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 1,2,3,4,6,11-hexahydro-2(R),5,12-trihydroxy-2-hydroxymethyl-6,11-naphthacene dione
  参考文献：
  名称：

  光学活性的4-脱甲氧基蒽环素的有效合成

  摘要：

  分几步合成了与柔红霉素有关的旋光性4-脱甲氧基蒽环酮，其中乳糖作为环A的手性前体，而白藜芦碱则作为环B，C和D的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91528-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-9,10-二羟基-1,4-蒽二酮 在 哌啶 、 air 、 三氟乙酸吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-<2-(1,4-dihydoxy-9,10-anthraquinyl)>-2(R)-hydroxy-2-hydroxymethyl-2,2' O-isopropylidene-butanal
  参考文献：
  名称：

  光学活性的4-脱甲氧基蒽环素的有效合成

  摘要：

  分几步合成了与柔红霉素有关的旋光性4-脱甲氧基蒽环酮，其中乳糖作为环A的手性前体，而白藜芦碱则作为环B，C和D的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91528-5

文献信息

• An efficient synthesis of optically active 4-demethoxy anthracyclinones
  作者：Fatima Bennani、Jean-Claude Florent、Michel Koch、Claude Monneret

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91528-5

  日期：1984.1

  Optically active 4-demethoxy-anthracyclinones related to daunorubicin were synthesized in several steps from lactose as chiral precursor of ring A and from leucoquinizarine as precursor of rings B, C and D.

  分几步合成了与柔红霉素有关的旋光性4-脱甲氧基蒽环酮，其中乳糖作为环A的手性前体，而白藜芦碱则作为环B，C和D的前体。