[5-氟-2-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)苯基]硼酸 | 925207-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [5-氟-2-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)苯基]硼酸
• 英文名称: (2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-fluorophenyl)boronic acid
• 英文别名: (2-((Tert-butoxycarbonyl)amino)-5-fluorophenyl)boronic acid；[5-fluoro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]boronic acid
• CAS: 925207-17-6
• 化学式: C₁₁H₁₅BFNO₄
• 分子量: 255.054
• InChiKey: NWDCHYPBUDAWTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 [5-氟-2-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)苯基]硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以77%的产率得到10-fluoro-3-phenyl-3H-benzo[c]pyrazolo[4,3-f][2,7]naphthyridin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  利用吡唑并[3,4-b]吡啶的级联铃木环化反应合成四环稠合杂芳烃

  摘要：

  已经描述了许多用于吡唑并[3,4-b]吡啶官能化的程序，主要是C-4位上的亲核取代和C-5位上的酯化/酰胺化。因此，我们在此报告了一种稳健、易于实施的氯芳烃 2 的 Suzuki 交叉偶联反应方案，然后进行原位内酯化以提供 chromenopyrazolopyridines。还报道了将反应范围扩展到稠合萘啶酮。该策略允许使用十种原始的吡唑并吡啶嵌入的四环化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601242
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三甲酯 、 4-氟苯基氨基甲酸叔丁酯 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以55%的产率得到[5-氟-2-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)苯基]硼酸
  参考文献：
  名称：

  利用吡唑并[3,4-b]吡啶的级联铃木环化反应合成四环稠合杂芳烃

  摘要：

  已经描述了许多用于吡唑并[3,4-b]吡啶官能化的程序，主要是C-4位上的亲核取代和C-5位上的酯化/酰胺化。因此，我们在此报告了一种稳健、易于实施的氯芳烃 2 的 Suzuki 交叉偶联反应方案，然后进行原位内酯化以提供 chromenopyrazolopyridines。还报道了将反应范围扩展到稠合萘啶酮。该策略允许使用十种原始的吡唑并吡啶嵌入的四环化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601242

文献信息

• Harnessing Cascade Suzuki-Cyclization Reactions of Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine for the Synthesis of Tetracyclic Fused Heteroaromatics
  作者：Hubert Lavrard、Florence Popowycz

  DOI：10.1002/ejoc.201601242

  日期：2017.1.18

  Numerous procedures have been described for the functionalization of pyrazolo[3,4-b]pyridine, mainly nucleophilic substitutions on C-4 position and esterifications/amidations on C-5 position. Thus, we report herein a robust, easy to implement protocol for the Suzuki cross-coupling reaction of the chloroarene 2, followed by in situ lactonisation to provide chromenopyrazolopyridines. The extension of

  已经描述了许多用于吡唑并[3,4-b]吡啶官能化的程序，主要是C-4位上的亲核取代和C-5位上的酯化/酰胺化。因此，我们在此报告了一种稳健、易于实施的氯芳烃 2 的 Suzuki 交叉偶联反应方案，然后进行原位内酯化以提供 chromenopyrazolopyridines。还报道了将反应范围扩展到稠合萘啶酮。该策略允许使用十种原始的吡唑并吡啶嵌入的四环化合物。