6-chloro-5-nitro-2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione | 177944-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-5-nitro-2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 6-Chloro-5-nitroisatin；6-chloro-5-nitro-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 177944-72-8
• 化学式: C₈H₃ClN₂O₄
• 分子量: 226.576
• InChiKey: HKYMIAGUHQPJDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  靛红酸酐 、 6-chloro-5-nitro-2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  以耐药金黄色葡萄球菌为靶点的螺稠合色胺菊酯-噻吩并[2,3-b]吲哚杂化物的绿色合成及抗菌评价

  摘要：

  (i) 通过热一锅多组分策略，(ii) 在 100 °C 的无溶剂条件下使用乙酸铵，描述了 24 种色氨酸-噻吩并[2,3- b ] 吲哚杂化分子的绿色和简便合成(iii) 在室温下通过电化学方法。化合物的体外抗菌活性针对细菌病原体组进行了评估，包括临床相关的高度耐药 MRSA/VRSA 分离株，这导致硝基取代的杂合分子4c被鉴定为对金黄色葡萄球菌ATCC 29213最有效的分子高选择性指数。经进一步分析，4c表现出浓度依赖性杀菌活性，具有较长的 PAE（抗生素后效应），并与利奈唑胺协同对抗金黄色葡萄球菌。从体外代谢稳定性测定（使用大鼠肝微粒体）中发现，4c的半衰期大于 120 分钟。共结晶学研究表明化合物4c中的氨基是潜在的结合位点。从所有研究中可以清楚地看出，化合物4c具有将其定位为新型抗葡萄球菌治疗选择的所有特征。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106046
• 作为产物：
  描述：

  6-氯靛红 在 sodium nitrate 、 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 6-chloro-5-nitro-2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW 6-AMINO-QUINOLINONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES AS BCL6 INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS 6-AMINO-QUINOLINONE ET DÉRIVÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BCL6

  摘要：

  本发明涵盖了式(I)的化合物，其中基团R1至R5、X、Y和W具有权利要求和说明中给定的含义，它们作为BCL6的抑制剂的用途，含有这种化合物的药物组合物以及它们作为药物的用途，特别是作为治疗和/或预防肿瘤疾病的药剂。

  公开号：

  WO2018108704A1

文献信息

• 3-aminoalkyl-1H-indole-5-urea and amide derivatives
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：US04803218A1

  公开（公告）日：1989-02-07

  Compounds useful as antihypertensive agents which are 3-aminoalkyl-1H-indole-5-urea or amide derivatives having the following formula: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein: R is C.sub.1-4 loweralkyl, C.sub.1-4 loweralkoxy, phenyl, ##STR2## pyrrolyl, pyridyl or is a substituted nitrogen represented by: ##STR3## wherein R.sub.1 is H or a C.sub.1-4 loweralkyl or phenyl or cycloalkyl; R.sub.2 is H or a C.sub.1-4 loweralkyl; Y is H or halo; R.sub.3 is H or a C.sub.1-4 loweralkyl; R.sub.4 is H or a C.sub.1-4 loweralkyl; R.sub.5 is H or a C.sub.1-4 loweralkyl or carboxymethyl or carboxytrifluoromethyl; R.sub.6 is H or a C.sub.1-4 loweralkyl, and R.sub.5 and R.sub.6 may also be taken together as an N-loweralkyl-pyrrolidinylidene group.

  以下为翻译结果： 该化合物是3-氨基烷基-1H-吲哚-5-脲或酰胺衍生物，可用作降压剂。其化学式如下：##STR1## 或其药学上可接受的酸加成盐，其中：R为C.sub.1-4低烷基，C.sub.1-4低烷氧基，苯基，##STR2## 吡咯基，吡啶基或是一个被代替的氮原子，表示为：##STR3## 其中，R.sub.1为H或C.sub.1-4低烷基、苯基或环烷基；R.sub.2为H或C.sub.1-4低烷基；Y为H或卤素；R.sub.3为H或C.sub.1-4低烷基；R.sub.4为H或C.sub.1-4低烷基；R.sub.5为H或C.sub.1-4低烷基、羧甲基或羧基三氟甲基；R.sub.6为H或C.sub.1-4低烷基，且R.sub.5和R.sub.6也可以组成一个N-低烷基-吡咯烷基亚胺基团。
• 6-amino-quinolinone compounds and derivatives as BCL6 inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US11001570B2

  公开（公告）日：2021-05-11

  The present invention encompasses compounds of formula (I), wherein the groups R1 to R5, X, Y and W have the meanings given in the claims and specification, their use as inhibitors of BCL6, pharmaceutical compositions which contain compounds of this kind and their use as medicaments, especially as agents for treatment and/or prevention of oncological diseases.

  本发明包括式（I）化合物（其中基团 R1 至 R5、X、Y 和 W 具有权利要求书和说明书中给出的含义）、其作为 BCL6 抑制剂的用途、含有此类化合物的药物组合物以及其作为药物的用途，特别是作为治疗和/或预防肿瘤疾病的药物。
• 6-AMINO-QUINOLINONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES AS BCL6 INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP3555063B1

  公开（公告）日：2020-09-16
• NEW 6-AMINO-QUINOLINONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES AS BCL6 INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20200071297A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  The present invention encompasses compounds of formula (I), wherein the groups R 1 to R 5 , X, Y and W have the meanings given in the claims and specification, their use as inhibitors of BCL6, pharmaceutical compositions which contain compounds of this kind and their use as medicaments, especially as agents for treatment and/or prevention of oncological diseases.
• US4803218A
  申请人：——

  公开号：US4803218A

  公开（公告）日：1989-02-07