methyl 3-[4-[2-[N-methyl-N-(pyridin-2-yl)amino]ethoxy]phenyl]propanoate | 153939-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 3-[4-[2-[N-methyl-N-(pyridin-2-yl)amino]ethoxy]phenyl]propanoate
• 英文别名: methyl 3-[4-[2-[N-methyl-N-(2-pyridyl)amino]ethoxy]phenyl]propanoate；Methyl 3-[4-[2-[methyl(pyridin-2-yl)amino]ethoxy]phenyl]propanoate
• CAS: 153939-51-6
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃
• 分子量: 314.384
• InChiKey: VVRUALUAVMKUJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[4-[2-[N-methyl-N-(pyridin-2-yl)amino]ethoxy]phenyl]propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-{4-[2-(Methyl-pyridin-2-yl-amino)-ethoxy]-phenyl}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological activity of novel PPARγ ligands based on rosiglitazone and 15d-PGJ2

  摘要：

  To develop novel PPAR gamma ligands, we synthesized thirteen 3-{4-(2-aminoethoxy)phenyl}propanoic acid derivatives, which are designed based on the structures of rosiglitazone and 15d-PGJ(2). Among these compounds, compound 9 was found to be as potent as rosiglitazone in a binding assay and a preadipocyte differentiation test. Molecular modeling suggested that the nonyl group of 9 interacted with hydrophobic amino acid residues constructing the hydrophobic region of PPAR gamma protein where the alkyl chain of 15d-PGJ(2) is expected to be located. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.074
• 作为产物：
  描述：

  methyl E-3-[4-[2-[N-methyl-N-(pyridin-2-yl)amino]ethoxy]phenyl]prop-2-enoate 在 二氧化铂 silica gel 、 甲醇 、 二氯甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 3-[4-[2-[N-methyl-N-(pyridin-2-yl)amino]ethoxy]phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds and their use in the treatment of Type-II diabetes

  摘要：

  化合物的公式为A.sup.1 --X--(CH.sub.2).sub.n --O--A.sup.2 --A.sup.3 --CO.R.sup.2 (I)，或其互变异构体和/或其药学上可接受的盐和/或药学上可接受的溶剂。其中，A.sup.1代表取代或未取代的芳香杂环基团；A.sup.2代表具有三个可选取代基的苯环；A.sup.3代表公式--(CH.sub.2).sub.m --CHR.sup.1 --的基团，其中R.sup.1代表卤素原子或公式S(O).sub.p A.sup.4的基团，其中A.sup.4代表氢、取代或未取代的烷基、芳基、芳基烷基、烷基羰基或芳香杂环基团，p代表零或整数1或2，m代表零或在1到5范围内的整数，或A.sup.3代表公式--CH.dbd.CR.sup.1-- 的基团，其中R.sup.1如上所定义；R.sup.2代表OR.sup.3，其中R.sup.3代表氢、烷基、芳基或芳基烷基，或R.sup.2代表--NR.sup.4 R.sup.5，其中R.sup.4和R.sup.5每个独立地代表氢或烷基，或R.sup.4和R.sup.5与它们所连接的氮原子形成杂环环；X代表O、S或NR，其中R代表氢原子、烷基、酰基、芳基烷基，其中芳基部分可能是取代或未取代的，或取代或未取代的芳基基团；n代表在2到6范围内的整数；一种制备这种化合物的方法，一种包含这种化合物的制药组合物以及在医学中使用这种化合物和组合物的用途。

  公开号：

  US05589492A1

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF TYPE II-DIABETES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0635007A1

  公开（公告）日：1995-01-25
• US5589492A
  申请人：——

  公开号：US5589492A

  公开（公告）日：1996-12-31
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF TYPE II-DIABETES<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU DIABETE DU TYPE II
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1993021166A1

  公开（公告）日：1993-10-28

  (EN) A compound of the formula A1-X-(CH2)n-O-A2-A3-CO.R2 (I) or a tautomeric form thereof and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and/or a pharmaceutically acceptable solvate thereof, wherein: A1 represents a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclyl group; A2 represents a benzene ring having three optional substituents; A3 represents a moiety of formula -(CH2)m-CHR1- wherein R1 represents a halogen atom or a moiety of formula S(O)pA4 wherein A4 represents hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, aryl, aralkyl, alkylcarbonyl or an aromatic heterocyclyl group and p represents zero or an integer 1 or 2 and m represents zero or an integer in the range of from 1 to 5, or A3 represents a moiety of formula -CH=CR1- wherein R1 is as defined above; R2 represents OR3 wherein R3 represents hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl, or R2 represents -NR4R5 wherein R4 and R5 each independently represent hydrogen or alkyl or R4 and R5 together with the nitrogen atom to which they are attached form a heterocyclic ring; X represents O, S or NR wherein R represents a hydrogen atom, an alkyl group, an acyl group, an aralkyl group wherein the aryl moiety may be substituted or unsubstituted, or a substituted or unsubstituted aryl group; and n represents an integer in the range of from 2 to 6; a process for the preparation of such a compound, a pharmaceutical composition comprising such a compound and the use of such a compound and composition in medicine.(FR) L'invention concerne un composé de la formule A1-X-(CH2)n-O-A2-A3-CO.R2 (I); ou une forme tautomère de celui-ci et/ou un sel de celui-ci acceptable sur le plan pharmaceutique et/ou un solvate de celui-ci acceptable sur le plan pharmaceutique, où A1 représente un groupe hétérocyclyle aromatique, substitué ou non; A2 représente un noyau benzénique ayant, le cas échéant, trois substituants; A3 représente un groupe de la formule -(CH2)m-CHR1- où R1 représente un atome d'halogène ou un groupe de la formule S(O)pA4, où A4 représente un hydrogène, un groupe alkyle, aryle, aralkyle, alkylcarbonyle, ou hétérocyclyle aromatique substitué ou non, p représente le zéro ou le nombre entier 1 ou 2 et m représente le zéro ou un nombre entier compris entre 1 et 5, ou A3 représente un groupe de la formule -CH=CR1, où R1 est comme défini ci-dessus; R2 représente OR3 où R3 représente un hydrogène, un groupe alkyle, aryle ou aralkyle, ou R2 représente -NR4R5 où R4 et R5 constituent ensemble avec un atome d'azote auquel ils sont liés un groupe hétérocyclique; X représente O, S, ou NR où R représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, acyle, ou aralkyle où le groupe aryle peut être substitué ou non, ou un groupe aryle substitué ou non; et n représente un nombre entier compris entre 2 et 6. L'invention concerne également un procédé pour la préparation d'un tel composé, une composition pharmaceutique le contenant et l'utilisation d'un tel composé ou d'une telle composition en médecine.
• Heterocyclic compounds and their use in the treatment of Type-II diabetes
  申请人：SmithKline Beecham PLC

  公开号：US05589492A1

  公开（公告）日：1996-12-31

  A compound of the formula A.sup.1 --X--(CH.sub.2).sub.n --O--A.sup.2 --A.sup.3 --CO.R.sup.2 (I) or a tautomeric form thereof and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and/or a pharmaceutically acceptable solvate thereof, wherein: A.sup.1 represents a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclyl group; A.sup.2 represents a benzene ring having three optional substituents; A.sup.3 represents a moiety of formula --(CH.sub.2).sub.m --CHR.sup.1 -- wherein R.sup.1 represents a halogen atom or a moiety of formula S(O).sub.p A.sup.4 wherein A.sup.4 represents hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, aryl, aralkyl, alkylcarbonyl or an aromatic heterocyclyl group and p represents zero or an integer 1 or 2 and m represents zero or an integer in the range of from 1 to 5, or A.sup.3 represents a moiety of formula --CH.dbd.CR.sup.1 -- wherein R.sup.1 is as defined above; R.sup.2 represents OR.sup.3 wherein R.sup.3 represents hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl, or R.sup.2 represents --NR.sup.4 R.sup.5 wherein R.sup.4 and R.sup.5 each independently represent hydrogen or alkyl or R.sup.4 and R.sup.5 together with the nitrogen atom to which they are attached form a heterocyclic ring; X represents O, S or NR wherein R represents a hydrogen atom, an alkyl group, an acyl group, an aralkyl group wherein the aryl moiety may be substituted or unsubstituted, or a substituted or unsubstituted aryl group; and n represents an integer in the range of from 2 to 6; a process for the preparation of such a compound, a pharmaceutical composition comprising such a compound and the use of such a compound and composition in medicine.

  一种具有以下结构的化合物：A.sup.1 --X--(CH.sub.2).sub.n --O--A.sup.2 --A.sup.3 --CO.R.sup.2 (I)或其互变异构体和/或其药学上可接受的盐，和/或其药学上可接受的溶剂，其中：A.sup.1代表取代或未取代的芳香杂环基团；A.sup.2代表具有三个可选取代基团的苯环；A.sup.3代表具有式--(CH.sub.2).sub.m --CHR.sup.1 --的基团，其中R.sup.1代表卤素原子或式S(O).sub.p A.sup.4的基团，其中A.sup.4代表氢、取代或未取代的烷基、芳基、芳基烷基、烷基羰基或芳香杂环基团，p代表零或整数1或2，m代表零或范围在1到5之间的整数，或A.sup.3代表具有式--CH.dbd.CR.sup.1 --的基团，其中R.sup.1如上定义；R.sup.2代表OR.sup.3，其中R.sup.3代表氢、烷基、芳基或芳基烷基，或R.sup.2代表--NR.sup.4 R.sup.5，其中R.sup.4和R.sup.5各自独立地代表氢或烷基，或R.sup.4和R.sup.5与它们连接的氮原子一起形成杂环环；X代表O、S或NR，其中R代表氢原子、烷基、酰基、芳基烷基，其中芳基可能是取代或未取代的，或取代或未取代的芳基；n代表范围在2到6之间的整数；一种制备这种化合物的方法，包括这种化合物的药物组合物和这种化合物及组合物在医学中的用途。
• Design, synthesis, and biological activity of novel PPARγ ligands based on rosiglitazone and 15d-PGJ2
  作者：Shinya Usui、Takayoshi Suzuki、Yoshifumi Hattori、Kazuma Etoh、Hiroki Fujieda、Makoto Nishizuka、Masayoshi Imagawa、Hidehiko Nakagawa、Kohfuku Kohda、Naoki Miyata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.01.074

  日期：2005.3

  To develop novel PPAR gamma ligands, we synthesized thirteen 3-4-(2-aminoethoxy)phenyl}propanoic acid derivatives, which are designed based on the structures of rosiglitazone and 15d-PGJ(2). Among these compounds, compound 9 was found to be as potent as rosiglitazone in a binding assay and a preadipocyte differentiation test. Molecular modeling suggested that the nonyl group of 9 interacted with hydrophobic amino acid residues constructing the hydrophobic region of PPAR gamma protein where the alkyl chain of 15d-PGJ(2) is expected to be located. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.