3-amino-3-(2,4-dimethoxyphenyl)propionic amide | 143573-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-3-(2,4-dimethoxyphenyl)propionic amide
• 英文别名: 3-Amino-3-(2,4-dimethoxyphenyl)propanamide
• CAS: 143573-00-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 224.26
• InChiKey: FAOATCVVXGLDNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-3-(2,4-二甲氧基苯基)丙酸 生成 Z-3-amino-3-(2,4-dimethoxyphenyl)propanoic amide 、 3-amino-3-(2,4-dimethoxyphenyl)propionic amide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF C-TERMINALLY AMIDATED PEPTIDES
  申请人：BUCHARDT, Ole

  公开号：EP0548217B1

  公开（公告）日：1997-04-09
• US5580751A
  申请人：——

  公开号：US5580751A

  公开（公告）日：1996-12-03
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF C-TERMINALLY AMIDATED PEPTIDES
  申请人：BUCHARDT, Ole

  公开号：WO1992005271A1

  公开（公告）日：1992-04-02

  (EN) Preparation of C-terminally amidated peptides P-NH2 by reacting a substrate component selected from a) C-terminally unblocked peptides P-OH, b) peptides or peptide derivatives P-X-Y, where X is an amino acid or peptide residue and Y is OH, OMe or C-terminal modification, and c) C-terminally esterified peptides P-OR', where R' is alkyl, aryl, heteroaryl, aralkyl or an $g(a)-des amino fragment of an amino acid, with a nucleophile component in the presence of an enzyme using as nuclophile a compound NH2-R capable of cleaving the reaction product P-NH-R to P-NH2, and undertaking such cleavage. Preferred nucleophiles are selected from (I), wherein A-F and A'-E' are carbon atoms or up to two hetero atoms, Y is H, alkyl, aryl, aralkyl, oxo or carboxy, or a functional derivative thereof, X1-X5 are H or various substituents. The cleavage may be induced by photolysis, solvolysis, reduction, rearrangement elimination or oxidation. The process is very flexible in that it may be adapted to any type of enzymatic synthesis and lend itself to C-terminal amidation of all types of peptides.(FR) Préparation de peptides P-NH2 à terminaison C amidés par la réaction d'un composant de substrat choisi parmi a) des peptides P-OH à terminaison C non bloqués, b) des peptides ou des dérivés de peptide P-X-Y, où X est un acide aminé ou un résidu de peptide et Y est OH, OMe ou une modification de terminaison C, et c) des peptides P-OR' à terminaison C estérifiés, où R' est alkyle, aryle, hétéroaryle, aralkyle ou un fragment amino $g(a)-des d'un acide aminé, avec un composant nucléophile en présence d'en enzyme utilisant comme nucléophile un composé NH2-R capable de cliver le produit de réaction P-NH-R en P-NH2, et le faisant effectivement. Les nucléophiles seront de préférence choisis parmi (I) où A-F et A'-E' sont des atomes de carbone ou jusqu'à deux hétéro atomes, Y est H, alkyle, aryle, aralkyle, oxo ou carboxy, ou un dérivé fonctionnel de ceux-ci, X1-X5 sont H ou divers substituants. Le clivage peut être provoqué par photolyse, solvolyse, réduction, élimination par réarrangement ou oxydation. Le procédé est très flexible en ce sens qu'il peut être adapté à tout type de synthèse enzymatique et qu'il se prête à l'amidation de terminaison C de tous les types de peptides.