[5-甲氧基-2-(2-苯基乙炔基)苯基]甲醇 | 1205555-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [5-甲氧基-2-(2-苯基乙炔基)苯基]甲醇
• 英文名称: [5-methoxy-2-(2-phenylethynyl)phenyl]methanol
• 英文别名: (5-methoxy-2-(phenylethynyl)phenyl)methanol；(5-methoxy-2-(phenylethynyl)phenyl)methano
• CAS: 1205555-48-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: PAZYXZAFPAUIOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  423.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-(2-phenylethenyl)-5-methoxybenzaldehyde	223553-44-4	C16H12O2	236.27

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-(2-phenylethenyl)-5-methoxybenzaldehyde	223553-44-4	C16H12O2	236.27

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-甲氧基-2-(2-苯基乙炔基)苯基]甲醇 在 吡啶 、 Pd/CaCO₃ 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以84%的产率得到(Z)-(5-methoxy-2-styrylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  酸介导的（Z）-和（E）-（2-Stilbenyl）甲醇的环化反应选择性地合成茚满醇，茚满酮和茚满酮及其在合成花粉F衍生物中的应用

  摘要：

  选自溴/碘苯甲醛衍生物，相应的（起始ž和（ - ）ë） - （2-芪）基甲醇可以在步骤2-5通过Pd-催化的交叉偶联反应制备（的Sonogashira和Heck反应），接着加入芳基锂/芳基格氏添加剂。对于（E）-斯蒂苯，随后在低温下使用固定在二氧化硅（PTS-Si）上的对-TsOH进行酸介导的环化反应，可得到2,3-反式在C2-C3处具有完全立体控制的-1-茚满醇。醇的进一步氧化提供了茚满酮，其在结构上与天然产物古朴的F有关。在较高的温度下，可以选择性地以良好至优异的产率制备1,2-和2,3-二取代的茚满。另一方面，在相似的条件下（PTS-Si），（Z）-苯乙烯基苯甲酸酯没有得到茚满醇；相反，（D）-Stilbenes没有得到茚满醇。只能得到1,2-二取代的茚。为了进一步了解（Z）-对甲磺胺在C2-C3的立体化学，采用氢化物或叠氮化物作为亲核试剂。相应的茚满产物在C2-C3处以顺式立体化学

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01921
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苄醇 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [5-甲氧基-2-(2-苯基乙炔基)苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  选择性邻位取代苯甲醛的对映选择性烯丙基化：一项比较研究

  摘要：

  我们报告了在路易斯碱（N，N-二氧化物）、路易斯酸（凯克烯丙基化）和布朗斯台德酸催化下邻位取代苯甲醛烯丙基化的系统研究。邻-卤代苯甲醛被用作醛底物，并特别关注邻-乙烯基和炔基苯甲醛，它们可能作为有趣的合成子用于制备更复杂的手性化合物。在催化条件下实现了类似的对映选择性。在邻卤苯甲醛的情况下，路易斯碱催化被证明更有效，邻氟苯甲醛烯丙基化的最高不对称诱导达到 82% ee，与其他使用的催化条件相当。在邻乙烯基苯甲醛的情况下，Keck 烯丙基化提供 88% ee 的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403034

文献信息

• Synthesis of dibenzocyclohepta[1,2-<i>a</i>]naphthalene derivatives from phenylacetaldehyde and alkynyl benzyl alcohols <i>via</i> sequential electrophilic addition and double Friedel–Crafts reactions
  作者：Archana K. Sahu、Ramanjaneyulu Unnava、Bipin K. Behera、Anil K. Saikia

  DOI：10.1039/d1ob00057h

  日期：——

  been developed for the synthesis of substituted 9H-dibenzo[3,4:6,7]-cyclohepta[1,2-a]naphthalenes from phenylacetaldehydes and ortho-alkynyl benzyl alcohols in the presence of a Lewis acid in moderate to good yields within a short reaction time. Interestingly, the reaction proceeds through a highly regioselective electrophilic addition followed by double Friedel–Crafts reaction to form uncommon dibenzo-fused

  已经开发了一种简单的方法，用于在路易斯酸存在下，由苯乙醛和邻炔基苄基醇合成取代的9 H-二苯并[3,4：6,7]-环庚[1,2- a ]萘。在较短的反应时间内中度到良好的收率。有趣的是，该反应是通过高度区域选择性的亲电加成反应进行的，然后进行两次Friedel-Crafts反应，形成不常见的二苯并稠合的七元碳环。
• Construction of Six-Membered Silacyclic Skeletons via Platinum-Catalyzed Tandem Hydrosilylation/Cyclization with Dihydrosilanes
  作者：Peng-Wei Long、Xing-Feng Bai、Fei Ye、Li Li、Zheng Xu、Ke-Fang Yang、Yu-Ming Cui、Zhan-Jiang Zheng、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800456

  日期：2018.8.6

  Catalytic silicon‐carbon or silicon‐heteroatom bond‐forming hydrosilylation has become increasingly important in synthetic chemistry, catalysis and organosilicon chemistry. Herein we report a platinum‐catalyzed one‐pot and tandem hydrosilylation/cyclization of OH‐containing alkynes with dihydrosilanes, allowing for facile synthesis of six‐membered organosilicon compounds, including silyloxycycles and

  在合成化学，催化和有机硅化学中，催化硅碳或硅杂原子键形成的氢化硅烷化作用变得越来越重要。本文中我们报道了含OH的炔烃与二氢硅烷的铂催化一锅法和串联氢化硅烷化/环化反应，可轻松合成六元有机硅化合物，包括甲硅烷基氧环和环状硅氧烷，且产率高且具有良好的立体选择性。
• Synthesis of 2-Aryl Acetophenones via Hydrobromination and Oxy-isomerization of (<i>o</i>-Arylethynyl)benzyl Alcohols
  作者：Tzu-Hsuan Kuan、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00294

  日期：2021.5.7

  Hydrobromination and oxy-isomerization of (o-arylethynyl)benzyl alcohols to yield brominated aryl ketones were achieved with bromotrimethylsilane. The substrate scope suggested that vinyl carbocations, stabilized by the conjugated aryl groups, are the reaction intermediates. 1H-Isochromene was also detected by 1H NMR, and an isolated 1H-isochromene was converted to the product when retreated with TMSBr

  用溴代三甲基硅烷实现了（邻-芳基乙炔基）苄醇的氢溴化和氧异构化，生成溴化的芳基酮。底物范围表明，通过共轭芳基稳定的乙烯基碳阳离子是反应中间体。还通过1 H NMR检测到1 H-异戊二烯，当用TMSBr处理时，分离出的1 H-异戊二烯转化为产物。1 H-异戊二烯的形成等同于6-内挖-环化，并与在基本条件下的相应反应形成对比，在该条件下，以5-外-挖为主导。
• Selective cyclization of alkynols and alkynylamines catalyzed by potassium tert-butoxide
  作者：Deng Yuan Li、Ke Ji Shi、Xiao Feng Mao、Zheng Le Zhao、Xin Yan Wu、Pei Nian Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.078

  日期：2014.9
• Transition Metal-Free Cascade Reactions of Alkynols to Afford Isoquinolin-1(2<i>H</i>)-one and Dihydroisobenzofuran Derivatives
  作者：Deng Yuan Li、Ke Ji Shi、Xiao Feng Mao、Guo Rong Chen、Pei Nian Liu

  DOI：10.1021/jo5006312

  日期：2014.5.16

  Transition metal-free cascade reactions of alkynols with imines have been achieved using potassium tert-butoxide as catalyst. Switching the reaction solvent gives two kinds of products in good yield: isoquinolin-1(2H)-one derivatives and dihydroisobenzofuran derivatives. This approach was used to generate the natural product 8-oxypseudopalmatine in a two-step procedure from commercially available starting materials. Additionally, multicomponent reactions of alkynols, aldehydes, and amines were also successfully achieved to afford isoquinolin-1(2H)-one derivatives.