[5-癸基-2-(2-甲氧基乙酰基)苯基]2,3,4-三甲氧基苯甲酸酯 | 649551-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: [5-癸基-2-(2-甲氧基乙酰基)苯基]2,3,4-三甲氧基苯甲酸酯
• 英文名称: 4'-decyl-2-methoxy-2'-(2'',3'',4''-trimethoxybenzoyloxy)acetophenone
• 英文别名: 1-(2'-[2'',3'',4''-trimethoxy-benzoyloxy]-4'-decyl-phenyl)-2-methoxy-ethanone；5-Decyl-2-(methoxyacetyl)phenyl 2,3,4-trimethoxybenzoate；[5-decyl-2-(2-methoxyacetyl)phenyl] 2,3,4-trimethoxybenzoate
• CAS: 649551-96-2
• 化学式: C₂₉H₄₀O₇
• 分子量: 500.632
• InChiKey: GQRKGPXFBDXYKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-癸基-2-(2-甲氧基乙酰基)苯基]2,3,4-三甲氧基苯甲酸酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三溴化硼 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-decyl-3,2',3',4'-tetrahydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyhydroxylated flavonoids bearing a lipophilic decyl tail as potential therapeutic antioxidants

  摘要：

  抗氧化剂在治疗中风和神经退行性疾病方面具有潜在作用，已知将含有与杨梅素相关的黄酮-3-醇头基团与亲脂性癸基尾链结合的嵌合化合物至少与维生素E一样能保护膜免受氧化损伤。已经从通过 lithiation-carboxylation 反应获得的间三甲氧基苯甲酸和均四甲氧基苯甲酸合成了新的黄酮-3-醇，这些新的黄酮-3-醇在B环上高度羟基化，以自然黄酮-3-醇中未发现的方式，并带有亲脂性癸基尾链。当苯甲酸衍生物的2-和6-位置上都有甲氧基时，首选直接烯醇酯化，而不是Baker-Venkataraman重排。

  DOI：

  10.1139/v11-087
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-癸基-2-羟基苯基)-2-甲氧基乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到[5-癸基-2-(2-甲氧基乙酰基)苯基]2,3,4-三甲氧基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLAVONOID COMPOUNDS AS THERAPEUTIC ANTIOXIDANTS
  [FR] COMPOSES FLAVONOIDES EN TANT QU'ANTIOXYDANTS THERAPEUTIQUES

  摘要：

  描述了具有抗氧化活性的新型黄酮类化合物。公式（1）。已经证明这些化合物在生物系统中展现出抗氧化特性，其在防晒霜或护肤品中的用途，或用于治疗涉及氧化损伤的情况，特别是治疗或预防治疗阿尔茨海默病或缺血再灌注和损伤的情况。

  公开号：

  WO2004007475A1

文献信息

• Flavonoid compounds as therapeutic antioxidants
  申请人：Caldwell Thomas Stuart

  公开号：US20060137207A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  Novel flavonoid compounds having anti-oxidant activity are described. Formula 1. The compounds have been shown to exhibit anti-oxidative properties in biological systems and their utility in a sunscreen or skincare composition or to treat conditions involving oxidative damage, especially curative or prophylactic treatment of Alzheimer's disease or ischaemia-reperfusion injury, is described.

  描述了具有抗氧化活性的新型黄酮类化合物。公式1。已经证明这些化合物在生物系统中表现出抗氧化性质，并描述了它们在防晒霜或护肤组合物中的实用性，或用于治疗涉及氧化损伤的疾病，特别是治疗阿尔茨海默病或缺血再灌注损伤的治疗或预防。
• FLAVONOID COMPOUNDS AS THERAPEUTIC ANTIOXIDANTS
  申请人：The Rowett Research Institute

  公开号：EP1534698B1

  公开（公告）日：2007-09-19
• US7601754B2
  申请人：——

  公开号：US7601754B2

  公开（公告）日：2009-10-13
• Synthesis of polyhydroxylated flavonoids bearing a lipophilic decyl tail as potential therapeutic antioxidants
  作者：Stuart T. Caldwell、Donald B. McPhail、Garry G. Duthie、Richard C. Hartley

  DOI：10.1139/v11-087

  日期：2012.1

  Antioxidants have potential for the treatment of stroke and neurodegeneration, and chimeric compounds that combine a flavon-3-ol head group related to myricetin and a lipophilic decyl tail are known to protect membranes from oxidative damage at least as well as vitamin E. New flavon-3-ols that are highly hydroxylated in the B ring in ways not found in natural flavon-3-ols and bearing a lipophilic decyl tail have been prepared from trimethoxy- and tetramethoxybenzoic acids accessed by lithiation–carboxylation reactions. Direct enolate acylation was preferred over Baker–Venkataraman rearrangement when there were methoxy groups at both the 2- and the 6-position of the benzoic acid derivatives.

  抗氧化剂在治疗中风和神经退行性疾病方面具有潜在作用，已知将含有与杨梅素相关的黄酮-3-醇头基团与亲脂性癸基尾链结合的嵌合化合物至少与维生素E一样能保护膜免受氧化损伤。已经从通过 lithiation-carboxylation 反应获得的间三甲氧基苯甲酸和均四甲氧基苯甲酸合成了新的黄酮-3-醇，这些新的黄酮-3-醇在B环上高度羟基化，以自然黄酮-3-醇中未发现的方式，并带有亲脂性癸基尾链。当苯甲酸衍生物的2-和6-位置上都有甲氧基时，首选直接烯醇酯化，而不是Baker-Venkataraman重排。
• [EN] FLAVONOID COMPOUNDS AS THERAPEUTIC ANTIOXIDANTS<br/>[FR] COMPOSES FLAVONOIDES EN TANT QU'ANTIOXYDANTS THERAPEUTIQUES
  申请人：ROWETT RES INST

  公开号：WO2004007475A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Novel flavonoid compounds having anti-oxidant activity are described. Formula (1). The compounds have been shown to exhibit anti-oxidative properties in biological systems and their utility in a sunscreen or skincare composition or to treat conditions involving oxidative damage, especially curative or prophylactic treatment of Alzheimer's disease or ischaemia-reperfusion and injury, is described.

  描述了具有抗氧化活性的新型黄酮类化合物。公式（1）。已经证明这些化合物在生物系统中展现出抗氧化特性，其在防晒霜或护肤品中的用途，或用于治疗涉及氧化损伤的情况，特别是治疗或预防治疗阿尔茨海默病或缺血再灌注和损伤的情况。