bicyclo[2.1.0]pentane-1-carboxylic acid | 32811-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bicyclo[2.1.0]pentane-1-carboxylic acid
• CAS: 32811-83-9
• 化学式: C₆H₈O₂
• mdl: MFCD19230349
• 分子量: 112.128
• InChiKey: URZGHXFWPDANHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代环戊烷羧酸叔丁酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 bicyclo[2.1.0]pentane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  构建木烷：双环[2.1.0]戊烷羧酸的非对映选择性合成和表征。

  摘要：

  开发了一种1,3-二取代的双环[2.1.0]戊烷（hou烷）衍生物的方法。该方法依赖于双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂介导的带有取代基的三取代的环戊烷羧酸酯的分子内环化，该羧基具有一个离去基团（在C-4位置）和一个附加的取代基（在C-3原子上），然后由环戊3合成-烯羧酸盐。该合成序列允许以非对映选择性的方式制备顺式和反式1,3-二取代的枯烷-1-羧酸，最多可制备80 g规模。特别地，合成了双环γ-氨基酸-γ-氨基丁酸类似物。结果表明，与环戊烷相比，双环[2.1.0]戊烷并没有显着影响相应衍生物的pKa，并且其亲水性略有提高（增加了0.07-0.25 Log P单位）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03044

文献信息

• Building the Housane: Diastereoselective Synthesis and Characterization of Bicyclo[2.1.0]pentane Carboxylic Acids
  作者：Volodymyr V. Semeno、Vadym O. Vasylchenko、Bohdan V. Vashchenko、Dmytro O. Lutsenko、Rustam T. Iminov、Olesia B. Volovenko、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03044

  日期：2020.2.21

  cyclopentane carboxylates bearing a leaving group (at the C-4 position) and an additional substituent (at the C-3 atom), in turn synthesized from cyclopent-3-ene carboxylate. The synthetic sequence allowed for the preparation of both cis- and trans-1,3-disubstituted housane-1-carboxylic acids in diastereoselective manner on up to 80 g scale. In particular, bicyclic γ-amino acids-γ-aminobutyric acid analogues-were

  开发了一种1,3-二取代的双环[2.1.0]戊烷（hou烷）衍生物的方法。该方法依赖于双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂介导的带有取代基的三取代的环戊烷羧酸酯的分子内环化，该羧基具有一个离去基团（在C-4位置）和一个附加的取代基（在C-3原子上），然后由环戊3合成-烯羧酸盐。该合成序列允许以非对映选择性的方式制备顺式和反式1,3-二取代的枯烷-1-羧酸，最多可制备80 g规模。特别地，合成了双环γ-氨基酸-γ-氨基丁酸类似物。结果表明，与环戊烷相比，双环[2.1.0]戊烷并没有显着影响相应衍生物的pKa，并且其亲水性略有提高（增加了0.07-0.25 Log P单位）。