[6-氯-2-(4-氯-苯甲酰基)-1H-吲哚-3-基]-乙酸乙酯 | 231294-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: [6-氯-2-(4-氯-苯甲酰基)-1H-吲哚-3-基]-乙酸乙酯
• 中文别名: 乙基6-氯-2-（4-氯苯甲酰基）吲哚-3-乙酸
• 英文名称: [6-chloro-2-(4-chlorobenzoyl)-1H-indol-3-yl]acetic acid ethyl ester
• 英文别名: [6-chloro-2-(4-chloro-benzoyl)-1H-indol-3-yl]-acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-(6-chloro-2-(4-chlorobenzoyl)-1H-indol-3-yl)acetate；ethyl 2-[6-chloro-2-(4-chlorobenzoyl)-1H-indol-3-yl]acetate
• CAS: 231294-93-2
• 化学式: C₁₉H₁₅Cl₂NO₃
• 分子量: 376.239
• InChiKey: XRTINSQEAJZONZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-氯-2-(4-氯-苯甲酰基)-1H-吲哚-3-基]-乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到6-氯-2-(4-氯苯甲酰基)吲哚-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  有效合成新型COX-2抑制剂[6-氯-2-（4-氯苯甲酰基）-1H-吲哚-3-基]-乙酸。

  摘要：

  描述了6-氯-2-（4-氯苯甲酰基）-1H-吲哚-3-基乙酸（1）（一种选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂）的合成。该合成依赖于涉及烷基化/ 1,4-加成/消除/异构化级联反应的新型吲哚形成。已证明从磺酰胺13和溴代酮14到所需的吲哚（1）的整个序列可以在一个罐中执行。

  DOI：

  10.1021/jo034274r
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-amino-4-chlorophenyl)acrylate 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 [6-氯-2-(4-氯-苯甲酰基)-1H-吲哚-3-基]-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  有效合成新型COX-2抑制剂[6-氯-2-（4-氯苯甲酰基）-1H-吲哚-3-基]-乙酸。

  摘要：

  描述了6-氯-2-（4-氯苯甲酰基）-1H-吲哚-3-基乙酸（1）（一种选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂）的合成。该合成依赖于涉及烷基化/ 1,4-加成/消除/异构化级联反应的新型吲哚形成。已证明从磺酰胺13和溴代酮14到所需的吲哚（1）的整个序列可以在一个罐中执行。

  DOI：

  10.1021/jo034274r

文献信息

• 2,3-substituted indole compounds as anti-inflammatory and analgesic agents
  申请人：——

  公开号：US06608070B1

  公开（公告）日：2003-08-19

  This invention provides a compound of the following formula: or the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Z is OH, C1-6 alkoxy, —NR2R3 or heterocycle; Q is selected from the following: (a) an optionally substituted phenyl, (b) an optionally substituted 6-membered monocyclic aromatic group containing one, two, three or four nitrogen atom(s), (c) an optionally substituted 5-membered monocyclic aromatic group containing one heteroatom selected from O, S and N and optionally containing one, two or three nitrogen atom(s) in addition to said heteroatom, (d) an optionally substituted C3-7 cycloalkyl and (e) an optionally substituted benzo-fuzed heterocycle; R1 is hydrogen, C1-4 alkyl or halo; R2 and R3 are independently hydrogen, OH, C1-4 alkoxy, C1-4 alkyl or C1-4 alkyl substituted with halo, OH, C1-4 alkoxy or CN; X is independently selected from H, halo, C1-4 alkyl, halo-substituted C1-4 alkyl, OH, C1-4 alkoxy, halo-substituted C1-4 alkoxy, C1-4 alkylthio, NO2, NH2, di-(C1-4 alkyl)amino and CN; and n is 0, 1, 2, 3 and 4. This invention also provides a pharmaceutical composition useful for the treatment of a medical condition in which prostaglandins are implicated as pathogens.

  这项发明提供了以下式的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中Z为OH、C1-6烷氧基、—NR2R3或杂环；Q从以下中选择：(a) 可选择取代的苯基，(b) 可选择取代的含有一个、两个、三个或四个氮原子的6-成员单环芳基，(c) 可选择取代的含有O、S和N中选择的一个杂原子的5-成员单环芳基，并且除所述杂原子外还可选择含有一个、两个或三个氮原子，(d) 可选择取代的C3-7环烷基和(e) 可选择取代的苯并噻吩杂环；R1为氢、C1-4烷基或卤素；R2和R3独立地为氢、OH、C1-4烷氧基、C1-4烷基或用卤素、OH、C1-4烷氧基或CN取代的C1-4烷基；X独立地从H、卤素、C1-4烷基、卤素取代的C1-4烷基、OH、C1-4烷氧基、卤素取代的C1-4烷氧基、C1-4烷基硫醚、NO2、NH2、二-(C1-4烷基)氨基和CN中选择；n为0、1、2、3和4。 这项发明还提供了一种用于治疗前列腺素参与的医疗状况的药物组合物。
• [EN] 2,3-SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS AS COX-2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES INDOLE 2,3-SUBSTITUES UTILISES COMME INHIBITEURS DE COX-2
  申请人：PFIZER PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1999035130A1

  公开（公告）日：1999-07-15

  (EN) This invention provides a compound of formula (I) or the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Z is OH, C1-6 alkoxy, -NR2R3 or heterocycle; Q is selected from the following: (a) an optionally substituted phenyl, (b) an optionally substituted 6-membered monocyclic aromatic group containing one, two, three or four nitrogen atom(s), (c) an optionally substituted 5-membered monocyclic aromatic group containing one heteroatom selected from O, S and N and optionally containing one, two or three nitrogen atom(s) in addition to said heteroatom, (d) an optionally substituted C3-7 cycloalkyl and (e) an optionally substituted benzofuzed heterocycle; R1 is hydrogen, C1-4 alkyl or halo; R2 and R3 are independently hydrogen, OH, C1-4 alkoxy, C1-4 alkyl or C1-4 alkyl substituted with halo, OH, C1-4 alkoxy or CN; X is independently selected from H, halo, C1-4 alkyl, halo-substituted C1-4 alkyl, OH, C1-4 alkoxy, halo-substituted C1-4 alkoxy, C1-4 alkylthio, NO2, NH2, di-(C1-4 alkyl)amino and CN; and n is 0, 1, 2, 3 and 4. This invention also provides a pharmaceutical composition useful for the treatment of a medical condition in which prostaglandins are implicated as pathogens.(FR) Cette invention porte sur un composé de la formule (I) ou sur les sels pharmaceutiquement acceptables de celui-ci, formule dans laquelle Z représente OH, alcoxy C1-6, -NR2R3 ou un hétérocycle; Q est sélectionné parmi: (a) un phényle éventuellement substitué, (b) un groupe aromatique monocyclique à 6 éléments éventuellement substitué contenant un, deux, trois ou quatre atomes d'azote, (c) un groupe aromatique monocyclique à 5 éléments éventuellement substitué contenant un hétéroatome sélectionné parmi O, S et N et contenant éventuellement un, deux ou trois atomes d'azote en plus de l'hétéroatome, (d) un cycloalkyle C3-7 éventuellement substitué et (e) un hétérocycle fusionné à benzo éventuellement substitué; R1 représente hydrogène, alkyle C1-4 ou halo; R2 et R3 représentent, indépendamment, hydrogène, OH, alcoxy C1-4, alkyle C1-4 ou alkyle C1-4 substitué par halo, OH, alcoxy C1-4 ou CN; X est indépendamment sélectionné parmi H, halo, alkyle C1-4, alkyle C1-4 halo-substitué, OH, alcoxy C1-4, alcoxy C1-4 halo-substitué, alkylthio C1-4, NO2, NH2, di-(C1-4alkyl)amino et CN; et n vaut 0, 1, 2, 3 et 4. Cette invention porte également sur une composition pharmaceutique utilisée dans le traitement d'un état pathologique dans lequel les prostaglandines sont impliquées comme agents pathogènes.

  该发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中Z代表OH，C1-6烷氧基，-NR2R3或杂环；Q从以下选取：（a）可选取取代苯基，（b）可选取含有一个、两个、三个或四个氮原子的6元单环芳香基，（c）可选取含有O、S和N中选取的一个杂原子的可选取取代的5元单环芳香基，并且除了所述杂原子外，还可含有一个、两个或三个氮原子，（d）可选取可选取取代的C3-7环烷基和（e）可选取取代的苯并杂环；R1代表氢、C1-4烷基或卤素；R2和R3独立地代表氢、OH、C1-4烷氧基、C1-4烷基或C1-4烷基取代的卤素、OH、C1-4烷氧基或CN；X独立地从H、卤素、C1-4烷基、卤素取代的C1-4烷基、OH、C1-4烷氧基、卤素取代的C1-4烷氧基、C1-4烷基硫、NO2、NH2、双（C1-4烷基）氨基和CN中选取；n为0、1、2、3和4。该发明还提供了一种药物组合物，用于治疗前列腺素作为病原体所涉及的医疗状况。
• 2,3-SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS AS COX-2 INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1045833A1

  公开（公告）日：2000-10-25
• US6608070B1
  申请人：——

  公开号：US6608070B1

  公开（公告）日：2003-08-19
• Efficient Synthesis of [6-Chloro-2-(4-chlorobenzoyl)-1<i>H</i>-indol-3-yl]-acetic Acid, a Novel COX-2 Inhibitor
  作者：Stéphane Caron、Enrique Vazquez、Rodney W. Stevens、Kazunari Nakao、Hiroki Koike、Yoshinori Murata

  DOI：10.1021/jo034274r

  日期：2003.5.1

  The synthesis of 6-chloro-2-(4-chlorobenzoyl)-1H-indol-3-ylacetic acid (1), a selective cyclooxygenase 2 (COX-2) inhibitor, is described. The synthesis relied on a novel indole formation that involved an alkylation/1,4-addition/elimination/isomerization cascade. It was demonstrated that the entire sequence from sulfonamide 13 and bromoketone 14 to the desired indole (1) could be executed in a single

  描述了6-氯-2-（4-氯苯甲酰基）-1H-吲哚-3-基乙酸（1）（一种选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂）的合成。该合成依赖于涉及烷基化/ 1,4-加成/消除/异构化级联反应的新型吲哚形成。已证明从磺酰胺13和溴代酮14到所需的吲哚（1）的整个序列可以在一个罐中执行。