(R)-1-(5-Fluoro-3-pyridyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1-ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-1-(5-Fluoro-3-pyridyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1-ethanol
• 英文别名: (1R)-1-(5-fluoropyridin-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
• 化学式: C₁₄H₁₄FNO₂
• 分子量: 247.269
• InChiKey: QKAYHDVXBXQLIW-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5-氟-3-吡啶基)-乙酮 、 4-甲氧基苯硼酸 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 硼酸三甲酯 、 (S,S,S,S)-Wingphos 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以95 %的产率得到(R)-1-(5-Fluoro-3-pyridyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铑催化芳基硼酸与 N-杂芳基酮的加成：α-羟基酸的合成

  摘要：

  芳基硼酸与N-杂芳基酮的对映选择性加成提供了获得手性α-杂芳基叔醇的便利途径，但由于催化剂失活，此类加成反应一直具有挑战性。在本报告中，建立了一种有效的铑催化芳基硼酸与N-杂芳基酮的加成反应，提供了多种具有优异官能团相容性的有价值的α-杂芳基醇。含有两个蒽基的 WingPhos 配体的使用对于这种转变至关重要。特别是，通过使用低至 0.3 mol% 的 Rh 负载量，形成了一系列具有优异ee值和产率的手性苯并恶唑基取代的叔醇，这可以作为在反应后提供一系列手性 α-羟基酸的实用方案。水解。

  DOI：

  10.1039/d2sc05907j