benzo[d][1,3]dioxole-5-potassium sulfonate | 143018-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: benzo[d][1,3]dioxole-5-potassium sulfonate
• 英文别名: Potassium; benzo[1,3]dioxole-5-sulfonate；Potassium;1,3-benzodioxole-5-sulfonate
• CAS: 143018-62-6
• 化学式: C₇H₅O₅S*K
• 分子量: 240.278
• InChiKey: SKRCFAHRSFGTCJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.68
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[d][1,3]dioxole-5-potassium sulfonate 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 4.0h， 以76%的产率得到1,3-苯并二氧-5-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  以 D2/D3 受体配体为特征的新型构象限制性 N-芳基哌嗪衍生物的设计、合成和药理学评价，可用于治疗神经退行性疾病

  摘要：

  大多数神经退行性疾病是多因素的，与其发病机制相关的几种分子机制的发现不断推进。多巴胺和多巴胺能受体亚型涉及几种神经系统疾病的病理生理学，例如精神分裂症、抑郁症和药物成瘾。因此，多巴胺能系统和多巴胺受体配体在此类疾病的治疗中起关键作用。在这种情况下，一系列对 D 2 /D 3具有良好亲和力的新型构象受限的N-芳基哌嗪衍生物 ( 5a – f )本文报道了多巴胺受体。化合物被设计为药物阿立哌唑 (2) 和卡利拉嗪 (3) 的苯间苯类似物，呈现 1,3-苯并二氧戊环亚基作为这些受体二级结合位点的配体。使用经典方法以良好的收率合成了六种新的N-芳基哌嗪化合物，并进行了结合和鸟苷三磷酸 (GTP) 位移研究。发现靶受体的亲和力值低于 1 μM 和不同的内在功效谱。对接研究表明，化合物5a – f与多巴胺 D 2和 D 3呈现不同的结合模式受体，主要是由于对 2 和 3 的柔性间隔基施加的构象限制。

  DOI：

  10.3390/biom12081112
• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 在 硫酸 、 乙酸酐 、 potassium acetate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到benzo[d][1,3]dioxole-5-potassium sulfonate
  参考文献：
  名称：

  以 D2/D3 受体配体为特征的新型构象限制性 N-芳基哌嗪衍生物的设计、合成和药理学评价，可用于治疗神经退行性疾病

  摘要：

  大多数神经退行性疾病是多因素的，与其发病机制相关的几种分子机制的发现不断推进。多巴胺和多巴胺能受体亚型涉及几种神经系统疾病的病理生理学，例如精神分裂症、抑郁症和药物成瘾。因此，多巴胺能系统和多巴胺受体配体在此类疾病的治疗中起关键作用。在这种情况下，一系列对 D 2 /D 3具有良好亲和力的新型构象受限的N-芳基哌嗪衍生物 ( 5a – f )本文报道了多巴胺受体。化合物被设计为药物阿立哌唑 (2) 和卡利拉嗪 (3) 的苯间苯类似物，呈现 1,3-苯并二氧戊环亚基作为这些受体二级结合位点的配体。使用经典方法以良好的收率合成了六种新的N-芳基哌嗪化合物，并进行了结合和鸟苷三磷酸 (GTP) 位移研究。发现靶受体的亲和力值低于 1 μM 和不同的内在功效谱。对接研究表明，化合物5a – f与多巴胺 D 2和 D 3呈现不同的结合模式受体，主要是由于对 2 和 3 的柔性间隔基施加的构象限制。

  DOI：

  10.3390/biom12081112

文献信息

• Benzene sulfonamides as PDE-V inhibitors for the use against erectile dysfunction
  申请人：The Jordanian Pharmaceutical Manufacturing and Medical Equipment Co.Ltd.

  公开号：EP1219614A9

  公开（公告）日：2003-01-02

  The compounds of formula (I) wherein X, R0, R1, R2, n and m have the meanings given in the specification, are useful as active ingredients in pharmaceutical compositions. The invention relates to the use of said compounds as a medicament and for the manufacture of a medicament for the treatment of erectile dysfunction.

  式（I）中X，R0，R1，R2，n和m的化合物具有规范中给定的含义，可用作药物组合物中的活性成分。本发明涉及将上述化合物用作药物和用于制造治疗勃起功能障碍的药物的用途。