N-(4-chlorophenyl)-4-(1H-tetrazol-5-yl)benzamide | 651769-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-4-(1H-tetrazol-5-yl)benzamide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-4-(2H-tetrazol-5-yl)benzamide
• CAS: 651769-78-7
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₅O
• 分子量: 299.719
• InChiKey: SLMPSGMCNFHIAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 5-(4-甲酸苯基)-1H-四唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以30.5 %的产率得到N-(4-chlorophenyl)-4-(1H-tetrazol-5-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  异或抑制剂苯基四唑三环化合物的设计、合成与评价

  摘要：

  基于对非布索坦与黄嘌呤氧化还原酶 (XOR) 之间相互作用的分析，采用生物电子等排策略，使用四唑替代非布司他的羧基-噻唑片段。设计了三个系列的化合物。评估了所有化合物对 XOR 的抑制活性，并确定了它们的结构-活性关系。化合物I对XOR的抑制活性较弱，半数抑制浓度（IC 50）值>10 μmol，而化合物II和III的抑制活性显着增加，其中化合物IIIa（IC 50  = 26.3 ± 1.21 纳米）和IIIc（IC 50 = 29.3 ± 0.88 nM) 是最好的。分子对接表明，四唑可以进入活性腔而不是羧基，并保留了非布索坦和 XOR 之间的大部分相互作用。对于化合物III，不存在与异或的 Asn768 和 Thr1010 的氢键，但引入了一些新的相互作用以提高效力。恶嗪酸钾/次黄嘌呤诱导的小鼠急性高尿酸血症模型也显示化合物IIIa、IIIc和IIIe具有显着的低尿酸血症作用（P <

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114947

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of tricyclic compounds containing phenyl-tetrazole as XOR inhibitors
  作者：Wen Peng、Fuyao Liu、Lei Zhang、Liying Zhang、Jing Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114947

  日期：2023.1

  series of compounds were designed. The inhibitory activity against XOR of all compounds was evaluated and their structure–activity relationships determined. The inhibitory activity against XOR of compounds I was weak, with a half-maximal inhibitory concentration (IC50) value > 10 μmol, whereas the inhibitory activity of compounds II and III was increased significantly, among which compounds IIIa (IC50 = 26

  基于对非布索坦与黄嘌呤氧化还原酶 (XOR) 之间相互作用的分析，采用生物电子等排策略，使用四唑替代非布司他的羧基-噻唑片段。设计了三个系列的化合物。评估了所有化合物对 XOR 的抑制活性，并确定了它们的结构-活性关系。化合物I对XOR的抑制活性较弱，半数抑制浓度（IC 50）值>10 μmol，而化合物II和III的抑制活性显着增加，其中化合物IIIa（IC 50  = 26.3 ± 1.21 纳米）和IIIc（IC 50 = 29.3 ± 0.88 nM) 是最好的。分子对接表明，四唑可以进入活性腔而不是羧基，并保留了非布索坦和 XOR 之间的大部分相互作用。对于化合物III，不存在与异或的 Asn768 和 Thr1010 的氢键，但引入了一些新的相互作用以提高效力。恶嗪酸钾/次黄嘌呤诱导的小鼠急性高尿酸血症模型也显示化合物IIIa、IIIc和IIIe具有显着的低尿酸血症作用（P <