tert-butyl N-[(2S)-5-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]-1-(2-naphthalen-2-ylethylamino)-1-oxopentan-2-yl]carbamate | 1021879-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-5-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]-1-(2-naphthalen-2-ylethylamino)-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 1021879-32-2
• 化学式: C₃₉H₄₅N₅O₇
• 分子量: 695.816
• InChiKey: DGTRSIFHDALHQR-XIFFEERXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-5-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]-1-(2-naphthalen-2-ylethylamino)-1-oxopentan-2-yl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Identification of Arginine Analogues as Antagonists and Agonists for the Melanocortin-4 Receptor

  摘要：

  在本研究中，为了探索有效的小分子黑皮质素-4 (MC4) 受体配体，我们发现三肽 3a，含有 D-Phe-Arg-2-Nal（Nal；萘丙氨酸）序列，对 MC4 受体表现出中等亲和力。结构优化导致鉴定出对 MC4 受体具有高亲和力的化合物，即三肽 3e，其对 MC4 受体的亲和力比先导化合物 3a 高 70 倍。此外，为了进一步降低三肽3e的肽特性，我们发现二肽3g对MC4受体表现出相对较高的亲和力。此外，在这些类似物中，发现第 7 位 Nal 残基萘基环的取代位置（1' 与 2'）对于区分激动剂和拮抗剂活性很重要。本文描述了作为 MC4 受体配体的精氨酸类似物的合成及其构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1232
• 作为产物：
  描述：

  2-萘-2-乙胺 、 Boc-Arg(Cbz)₂-OH 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-5-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]-1-(2-naphthalen-2-ylethylamino)-1-oxopentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Identification of Arginine Analogues as Antagonists and Agonists for the Melanocortin-4 Receptor

  摘要：

  在本研究中，为了探索有效的小分子黑皮质素-4 (MC4) 受体配体，我们发现三肽 3a，含有 D-Phe-Arg-2-Nal（Nal；萘丙氨酸）序列，对 MC4 受体表现出中等亲和力。结构优化导致鉴定出对 MC4 受体具有高亲和力的化合物，即三肽 3e，其对 MC4 受体的亲和力比先导化合物 3a 高 70 倍。此外，为了进一步降低三肽3e的肽特性，我们发现二肽3g对MC4受体表现出相对较高的亲和力。此外，在这些类似物中，发现第 7 位 Nal 残基萘基环的取代位置（1' 与 2'）对于区分激动剂和拮抗剂活性很重要。本文描述了作为 MC4 受体配体的精氨酸类似物的合成及其构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1232